Nandrolon
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C18H26O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
274,40 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne |
cykloheksylopropionian, cyklopentanopropionian, dekanian, fenylopropionian, heksanian, heksyloksyfenylopropionian, propionian, undekanian, wodorobursztynian, laurynian, sól sodowa siarczanu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nandrolon (19-nortestosterone) – organiczny związek chemiczny z grupy sterydów anabolicznych, lek o działaniu anabolicznym i androgennym. Dostępny handlowo w postaci estrów. Spośród 11 pochodnych nandrolonu najczęściej spotykany jest dekanian, rzadziej fenylopropionian. W Polsce występował w latach 80. i 90. XX wieku jako fenylopropionian pod nazwą Nerabolil (Gedeon Richter, 25 mg) importowany z Węgier. Obecnie oficjalnie dostępna jest pochodna dekanianowa pod nazwą Deca-Durabolin (50 mg, Organon) oraz siarczan Keratyl (5 ml, Bausch & Lomb).
Działanie[edytuj | edytuj kod]
Jak większość sterydów anabolicznych przyspiesza syntezę białek, zwiększa mineralizację i rozrost kości, pobudza łaknienie. Podany doustnie nie działa.
Wskazania[edytuj | edytuj kod]
Zalecany jest w stanach ujemnego bilansu azotowego, np. w okresie przed i pooperacyjnym, przy osteoporozie, gośćcu, złamaniach, oparzeniach, po radioterapii, w stanach niedożywienia i wyniszczenia oraz rekonwalescencji. Najbardziej jest rozpowszechniony w postaci iniekcji domięśniowych, jednak produkowane są również preparaty stosowane domiejscowo, tj. krople do oczu stosowane w wypadku potrzeby przyspieszenia gojenia powierzchni gałki ocznej.
Interakcje[edytuj | edytuj kod]
Ogólnie, przeciwwskazania i działania niepożądane są takie same jak w wypadku testosteronu. Może wzmagać działanie leków przeciwzakrzepowych i insuliny.
Środek dopingujący[edytuj | edytuj kod]
Nandrolon, ze względu na swoje korzystne właściwości, jest jednym z najbardziej popularnych środków dopingujących używanych w sporcie wyczynowym[2]. Najczęściej jest to dekanian nandrolonu. Jest on jednak dość długo wykrywalny w organizmie, co w przeszłości było przyczyną wielu „afer” dopingowych. W historii walki z dopingiem w sporcie światowym, najgłośniejsze przypadki wykrycia tego specyfiku związane były z następującymi nazwiskami:
- Ralf Möller – aktor i czołowy niemiecki kulturysta, którego zdyskwalifikowano po wykryciu nandrolonu na zawodach Arnold Classic w 1990[3];
- Francois Botha – bokser zawodowy, mistrz świata organizacji IBF i WBF u którego nandrolon wykryto po zwycięskiej walce o mistrzostwo świata F w 1995[4];
- Daniel Plaza – hiszpański lekkoatleta, mistrz olimpijski z Barcelony w 1992 roku i dwukrotny olimpijski medalista, nandrolon wykryto u niego w 1996 roku[5];
- Petr Korda – czeski tenisista, wykrycie nandrolonu w badaniu przeprowadzonym po wygraniu Australian Open w 1998 roku[6];
- Linford Christie – brytyjski sprinter i mistrz olimpijski z 1992 roku, u którego nandrolon wykryto w 1999 roku[7];
- Roger Clemens – amerykański bejsbolista, u którego wykryto nandrolon po rozgrywkach ligowych w 2000 roku[8];
- Guillermo Coria – argentyński tenisista u którego nandrolon wykryto u progu jego kariery w 2001. 19-letniego wtedy gracza ATP ukarał 2-letnią dyskwalifikacją, skrócona po odwołaniu do 7 miesięcy[9].
- Josep Guardiola – hiszpański trener i były piłkarz u którego nandrolon wykryto w 2001 roku (skazany na 4-miesięczną dyskwalifikację, w 2007 roku oczyszczony z zarzutów)[10].
- Barry Bonds – amerykański baseballista, który w 2006 roku przyznał się do stosowania nandrolonu od 1999 roku[11];
- Shoaib Akhtar – pakistański krykiecista, u którego specyfik ten wykryto w 2006 roku[12];
- Sean Sherk – mistrz MMA organizacji UFC z 2006 roku, którego pozbawiono tytułu po wykryciu nandrolonu[13];
- Royce Gracie – brazylijski mistrz sztuk walki, nandrolon wykryto w jego organizmie w 2007 roku, w wyniku badania przeprowadzonego przed galą Dynamite!! w Los Angeles[14];
- Juan Dixon – koszykarz NBA u którego środek ten wykryto w 2009 roku[15];
- Starling Marte – dominikański baseballista zespołu Pittsburgh Pirates, u którego środek wykryto w kwietniu 2017[16]
Specyfik ten wykrywano również u polskich sportowców, m.in. u długodystansowca Antoniego Niemczaka – w 1986 roku po zajęciu II miejsca w maratonie nowojorskim i ciężarowca, dwukrotnego wicemistrza olimpijskiego Szymona Kołeckiego. Obydwaj sportowcy twierdzili, że nandrolon został im zaaplikowany bez ich wiedzy w lekach podczas rekonwalescencji (u Niemczaka po operacyjnej ekstrakcji zęba, a u Kołeckiego po operacji kręgosłupa)[17][18]. W 2006 podczas gali MMA w Stanach Zjednoczonych nandrolon wykryto u mistrza olimpijskiego w judo z Atlanty, Pawła Nastuli[19].
W sierpniu 2016 roku, polska Komisja do Zwalczania Dopingu w Sporcie, ujawniła pozytywne wyniki badań na obecność niedozwolonych specyfików (nandrolon) u dwóch, czołowych polskich sztangistów, braci: Tomasza (mistrz Europy z Førdei w 2016) i Adriana (mistrz olimpijski z Londynu w 2012) Zielińskich. W tym czasie brali oni udział, jako reprezentanci kadry narodowej, w igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro. Obydwaj zostali wykluczeni ze startów i w atmosferze skandalu powrócili do kraju[20].
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- Jan K. Bolewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 537. ISBN 978-83-60135-51-8.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Nandrolone (nr 46476) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Coraz więcej przypadków dopingu. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2009-09-06. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
- ↑ Jacek Korczak-Mleczko. Rzeź tytanów. „Magazyn Kulturystyczny Jacek”. Nr 5 (czerwiec 1990). Kołobrzeg: OCS „Jacek”. ISSN 0867-1192.
- ↑ Botha's positive drug test. [w:] The Independent [on-line]. 1996-01-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Matthew Moore: Sporting drugs test failures: eight most unusual explanations, from veal to Vicks inhalers. [w:] The Telegraph [on-line]. 2010-09-30. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Ed Toombs: Petr Korda's Steroid Scandal. [w:] On The Line Tennis Magazine [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Christie suspended after drugs shock. [w:] BBC News [on-line]. 1999-08-04. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ All-Star Roster Shows Up on Mitchell Report. [w:] The Washington Post [on-line]. 2007-12-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Witaminki za 10 mln dol.?. [w:] Gazeta.pl [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
- ↑ Włosi wznawiają sprawę dopingu Guardioli. [w:] Sport.Pl [on-line]. 2009-07-31. [dostęp 2011-08-12]. (pol.).
- ↑ Jeff Pearlman: Great Wasn't Good Enough. [w:] ESPN Sports [on-line]. 2006-03-26. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Osman Samiuddin: A tale of intrigue, injuries and incidents. [w:] ESPN cricinfo [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Kris Karkoski: Sean Sherk, I Told Ya So. [w:] Mmafrenzy.com [on-line]. 2007-12-05. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ David A. Avila: Royce Gracie Suspended, Fined For Steroids. [w:] The Sweet Science [on-line]. 2007-06-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Former NBA player banned after steroid te. [w:] USA Today [on-line]. 2010-02-13. [dostęp 2011-02-06]. (ang.).
- ↑ Pittsburgh Pirates: Starling Marte Suspended 80 Games for Positive PED Test | FOX Sports, „FOX Sports”, 18 kwietnia 2017 [dostęp 2017-04-19] (ang.).
- ↑ Bartłomiej Czekański. Kaniony nadziei. „Sportowiec”. Nr 25(1996) 1989 r., s. 17-20. Warszawa: Główny Urząd Kultury Fizycznej. ISSN 0038-8122.
- ↑ Sprawa dopingu u Kołeckiego nadal otwarta. [w:] Sport.pl [on-line]. 2005-01-16. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).
- ↑ Paweł Nastula na dopingu. [w:] Kulturystyka24 [on-line]. [dostęp 2011-02-06]. (pol.).
- ↑ Kamil Wolnicki: Rio 2016. Igrzyska wstydu dla polskich ciężarowców. Adrian Zieliński przyłapany na dopingu. [w:] Przegląd Sportowy [on-line]. 2016-08-12. (pol.).
