Kwasy karboksylowe
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a3/Carbonzuur.png/150px-Carbonzuur.png)
Kwasy karboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.
Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy:
- RCOOH + H
2O ⇄ RCOO−
+ H
3O+
Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych właściwościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów (prawidłowość tę widać dla kwasów wyższych niż kwas heksanowy[1]). Kwasy karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w temperaturze pokojowej, a zawierające 10 lub więcej atomów węgla, ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4–28 atomów węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne niecykliczne kwasy karboksylowe)[2].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/47/Utlenianie_etanolu.svg/430px-Utlenianie_etanolu.svg.png)
Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.
Charakterystyczne reakcje[edytuj | edytuj kod]
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.
Tworzenie chlorków kwasowych[edytuj | edytuj kod]
W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Reaction_between_acetic_acid_and_PCl3.svg/500px-Reaction_between_acetic_acid_and_PCl3.svg.png)
Odwadnianie[edytuj | edytuj kod]
Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dd/Acetate_anhydride.svg/500px-Acetate_anhydride.svg.png)
Redukcja do alkoholi[edytuj | edytuj kod]
Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3f/Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_one.svg/600px-Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_one.svg.png)
W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_two.svg/700px-Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_two.svg.png)
Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_three.svg/700px-Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_three.svg.png)
Ważniejsze kwasy karboksylowe[edytuj | edytuj kod]
Kwasy monokarboksylowe[edytuj | edytuj kod]
- kwas mrówkowy
- kwas octowy
- kwas propionowy
- kwas masłowy
- kwas walerianowy
- kwas pelargonowy CH3(CH2)7COOH.
Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy
Kwasy dikarboksylowe[edytuj | edytuj kod]
- Osobny artykuł:
Aromatyczne
Z innymi grupami funkcyjnymi
Inne kwasy karboksylowe[edytuj | edytuj kod]
Trikarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 668. ISBN 83-01-04166-8.
- ↑ Fatty acids, [w:] A.D. McNaught , A. Wilkinson , Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.F02330, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).