Początkowo Entwine było zespołem deathmetalowym. W ciągu dwóch lat od założenia, muzyka Entwine stała się dużo bardziej melodyjna, zespół znalazł swoją drogę. W związku z tym, jesienią 1997 do zespoły dołączył Panu Willman, który był odpowiedzialny za wokal i gitarę. Na początku 1998, w lutym, do zespołu dołączyła keyboardzistkaRiitta Heikkonen. Debiutancki album Entwine, The Treasures Within Hearts ukazał się we wrześniu 1999. Pomimo sukcesu, jaki odniosła płyta, Willman opuścił grupę w kwietniu 2000. Mniej więcej w tym samym czasie reszta zespołu zadecydowała o przyjęciu do grupy nowego basisty, został nim Joni Miettninen. W maju do zespołu dołączył nowy wokalista Mika Tauriainen. Po trzech miesiącach intensywnych prób ukazał się następny album grupy Gone.
W 2001 do zespołu dołączył Jaani Kähkönen jako sesyjny gitarzysta, ale szybko stał się częścią zespołu, wypełniając miejsce po Willmanie.
Trzeci album Entwine, Time of Despair ukazał się w roku 2002, wkrótce po jego wydaniu zespół wyruszył w trasę z Ram-Zet i Theatre of Tragedy. Dwa lata później, w 2004, ukazał się kolejny album Entwine DiEversity.