Związki makrocykliczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Związki makrocykliczne – grupa związków chemicznych o dużej masie cząsteczkowej (makrocząsteczki) i strukturze cyklicznej. Poza chemią polimerów terminu tego używa się jednak zwyczajowo do opisu związków o stosunkowo małej masie cząsteczkowej (niebędących makrocząsteczkami)[1] i zawierających w swojej strukturze pierścień zbudowany z odpowiednio dużej liczby atomów. Definicja ta nie jest ścisła i w literaturze naukowej minimalna wielkość pierścienia w związkach makrocyklicznych może być określona np. jako minimum 9[2], 12[3] czy 14 atomów[4].

W wielu reakcjach polimeryzacji związki makrocykliczne powstają jako produkt uboczny na skutek reakcji wzrastającego łańcucha polimeru z własnym końcem. Stanowią często niepożądane zanieczyszczenie polimerów, zwiększające ich polidyspersję i co za tym idzie niekorzystnie wpływające na ich własności mechaniczne i dlatego reakcje polimeryzacji przeprowadza się tak, by uniknąć powstawania związków makrocyklicznych.

Niektóre związki makrocykliczne znalazły jednak zastosowanie praktyczne i otrzymuje się je na drodze polimeryzacji, przeprowadzanej celowo w warunkach, w których powstaje ich szczególnie dużo.

Związki makrocykliczne posiadają możliwość tworzenia układów nadcząsteczkowych przez wzajemne „zaplatanie się”. Przykładem takich struktur są katenany i rotaksany.

Do najbardziej przydatnych związków makrocyklicznych zaliczają się etery koronowe, które posiadają unikatową cechę „ukrywania” jonów metali w roztworach (tzw. kryptandy).

Przypisy[edytuj]

  1. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać macrocycle [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (Gold Book). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: macrocycle (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. DOI: 10.1351/goldbook.M03662
  2. L.F. Lindoy: The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes. Cambridge: Cambridge Univeristy Press, 1989, s. 1. ISBN 052125261X.
  3. Macrocycles in Drug Discovery. Jeremy I. Levin (red.). Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2015, s. xxi, seria: RSC Drug Discovery Series No. 40. ISBN 9781782623113.
  4. Synthetic Multidentate Macrocyclic Compounds. Reed Izatt (red.). New York: Academic Press, 1978, s. 2. ISBN 0123776503.