Tekst źródłowy strony 1,2,4-Trinitrobenzen

{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                      = 1,2,4-Trinitrobenzen
 |1. grafika                 = 1,2,4-Trinitrobenzen.svg
 |opis 1. grafiki            = 
 |rozmiar 1. grafiki         = 
 |2. grafika                 = 
 |opis 2. grafiki            = 
 |3. grafika                 = 
 |opis 3. grafiki            = 
 |nazwa systematyczna        = 1,2,4-trinitrobenzen
 |inne nazwy                 = 
 |wzór sumaryczny            = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>
 |inne wzory                 = 
 |masa molowa                = 213,11
 |wygląd                     = bladożółte kryształy{{r|Borsche1923}}
 |SMILES                     = O=[N+]([O-])C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O
 |numer CAS                  = 610-31-1
 |PubChem                    = 123076
 |DrugBank                   = 
 |gęstość                    = 1,79
 |gęstość źródło             = {{r|Laerdahl1998}}
 |stan skupienia w podanej g = ciało stałe
 |g warunki niestandardowe   = 
 |rozpuszczalność w wodzie   = 
 |rww źródło                 = 
 |rww warunki niestandardowe = 
 |inne rozpuszczalniki       = 
 |temperatura topnienia      = 60
 |tt źródło                  = {{r|Borsche1923}}
 |tt warunki niestandardowe  = 
 |2. temperatura topnienia   = 61
 |2. tt źródło               = {{r|Nishi1991}}
 |temperatura wrzenia        = 
 |tw źródło                  = 
 |tw warunki niestandardowe  = 
 |temperatura krytyczna      = 
 |tk źródło                  = 
 |ciśnienie krytyczne        = 
 |ck źródło                  = 
 |logP                       = 
 |kwasowość                  = 
 |zasadowość                 = 
 |lepkość                    = 
 |l źródło                   = 
 |l warunki niestandardowe   = 
 |napięcie powierzchniowe    = 
 |np źródło                  = 
 |np warunki niestandardowe  = 
 |układ krystalograficzny    = [[Układ rombowy|rombowy]]{{r|Laerdahl1998}}
 |moment dipolowy            = 
 |moment dipolowy źródło     = 
 |karta charakterystyki      = 
 |zagrożenia GHS źródło      = 
 |piktogram GHS              = {{Piktogram GHS|?}}
 |hasło GHS                  = 
 |zwroty H                   = 
 |zwroty EUH                 = 
 |zwroty P                   = 
 |zagrożenia UE źródło       = 
 |NFPA 704                   = 
 |NFPA 704 źródło            = 
 |temperatura zapłonu        = 
 |tz źródło                  = 
 |tz warunki niestandardowe  = 
 |temperatura samozapłonu    = 
 |ts źródło                  = 
 |ts warunki niestandardowe  = 
 |numer RTECS                = 
 |dawka śmiertelna           = 
 |pochodne                   = 
 |podobne związki            = [[1,3,5-Trinitrobenzen|1,3,5-trinitrobenzen]], [[1,2,3-Trinitrobenzen|1,2,3-trinitrobenzen]]
 |commons                    = 
}}
'''1,2,4-Trinitrobenzen''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[nitrozwiązki|nitrozwiązków]], tri[[grupa nitrowa|nitrowa]] pochodna [[benzen]]u. Ma dwa [[Izomeria konstytucyjna|izomery podstawienia]]: [[1,3,5-Trinitrobenzen|1,3,5-trinitrobenzen]] i [[1,2,3-Trinitrobenzen|1,2,3-trinitrobenzen]].

Można go otrzymać w wyniku utleniania [[2,4-Dinitrofenylohydroksyloamina|2,4-dinitrofenylohydroksyloaminy]] za pomocą dymiącego [[kwas azotowy|kwasu azotowego]]{{r|Borsche1923}} lub w reakcji [[2,4-Dinitrochlorobenzen|2,4-dinitrochlorobenzenu]] z {{chem2|[[azotyn potasu|KNO2]]}}{{r|Nishi1991}}.

Badania krystalograficzne ujawniły, że grupa nitrowa w pozycji 1 jest ustawiona praktycznie pod kątem prostym do płaszczyzny pierścienia ([[Kąt dwuścienny|kąt torsyjny]] ~85°), grupa w pozycji 2 położona jest w płaszczyźnie pierścienia (kąt torsyjny ~8°), a grupa w pozycji 4 jest skręcona o ok. 25°{{r|Laerdahl1998}}.

== Przypisy ==
{{Przypisy|
<ref name="Borsche1923">{{cytuj|autor=W. Borsche |tytuł=Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin |czasopismo=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) |wolumin=56 |numer=6 |s=1494–1501 |data=1923 |doi=10.1002/cber.19230560639 |język=de}}</ref>
<ref name="Laerdahl1998">{{cytuj|autor=Jon K. Laerdahl, Knut Fægri Jr., Christian Rømming, Ole Swang, Tonje Midtgård, Klaus Schöffel |tytuł=Substituent crowding in nitrobenzenes |czasopismo=Journal of Molecular Structure |wolumin=445 |numer=1–3 |s=89–98 |data=1998 |doi=10.1016/S0022-2860(97)00415-8 |język=en}}</ref>
<ref name="Nishi1991">{{cytuj|autor=Nishi Bhati, Arvind Kabra, Chander K. Narang, Nawal K. Mathur |tytuł=Effect of water on solid-liquid phase-transfer reaction of activated aryl halides with nitrite salts and change in course of reaction |czasopismo=The Journal of Organic Chemistry |wolumin=56 |numer=16 |s=4967–4969 |data=1991 |doi=10.1021/jo00016a029 |język=en}}</ref>
}}

{{SORTUJ:Trinitrobenzen, 1,2,4-}}
[[Kategoria:Nitrobenzeny]]