Przejdź do zawartości

1,2,4-Trinitrobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
1,2,4-Trinitrobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H3N3O6

Masa molowa

213,11 g/mol

Wygląd

bladożółte kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

610-31-1

PubChem

123076

Podobne związki
Podobne związki

1,3,5-trinitrobenzen, 1,2,3-trinitrobenzen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,2,4-Trinitrobenzenorganiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu. Ma dwa izomery podstawienia: 1,3,5-trinitrobenzen i 1,2,3-trinitrobenzen.

Można go otrzymać w wyniku utleniania 2,4-dinitrofenylohydroksyloaminy za pomocą dymiącego kwasu azotowego[1] lub w reakcji 2,4-dinitrochlorobenzenu z KNO
2
[3].

Badania krystalograficzne ujawniły, że grupa nitrowa w pozycji 1 jest ustawiona praktycznie pod kątem prostym do płaszczyzny pierścienia (kąt torsyjny ~85°), grupa w pozycji 2 położona jest w płaszczyźnie pierścienia (kąt torsyjny ~8°), a grupa w pozycji 4 jest skręcona o ok. 25°[2].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c W. Borsche, Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 56 (6), 1923, s. 1494–1501, DOI10.1002/cber.19230560639 (niem.).
  2. a b c Jon K. Laerdahl i inni, Substituent crowding in nitrobenzenes, „Journal of Molecular Structure”, 445 (1–3), 1998, s. 89–98, DOI10.1016/S0022-2860(97)00415-8 (ang.).
  3. a b Nishi Bhati i inni, Effect of water on solid-liquid phase-transfer reaction of activated aryl halides with nitrite salts and change in course of reaction, „Journal of Organic Chemistry”, 56 (16), 1991, s. 4967–4969, DOI10.1021/jo00016a029 (ang.).