1,2,4-Trinitrobenzen

1,2,4-Trinitrobenzen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2,4-trinitrobenzen
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H3N3O6
Masa molowa	213,11 g/mol
Wygląd	bladożółte kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	610-31-1
PubChem	123076
SMILES
	O=[N+]([O-])C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O
InChI
	InChI=1S/C6H3N3O6/c10-7(11)4-1-2-5(8(12)13)6(3-4)9(14)15/h1-3H
	InChIKey
	OJJRABFYHOHGGU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,79 g/cm³; ciało stałe
Temperatura topnienia	60 °C; 61 °C
Budowa
Układ krystalograficzny	rombowy
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	1,3,5-trinitrobenzen, 1,2,3-trinitrobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,2,4-Trinitrobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, trinitrowa pochodna benzenu. Ma dwa izomery podstawienia: 1,3,5-trinitrobenzen i 1,2,3-trinitrobenzen.

Można go otrzymać w wyniku utleniania 2,4-dinitrofenylohydroksyloaminy za pomocą dymiącego kwasu azotowego^[1] lub w reakcji 2,4-dinitrochlorobenzenu z KNO
2^[3].

Badania krystalograficzne ujawniły, że grupa nitrowa w pozycji 1 jest ustawiona praktycznie pod kątem prostym do płaszczyzny pierścienia (kąt torsyjny ~85°), grupa w pozycji 2 położona jest w płaszczyźnie pierścienia (kąt torsyjny ~8°), a grupa w pozycji 4 jest skręcona o ok. 25°^[2].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c W.W. Borsche W.W., Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 56 (6), 1923, s. 1494–1501, DOI: 10.1002/cber.19230560639 (niem.).
↑ ^a ^b ^c Jon K.J.K. Laerdahl Jon K.J.K. i inni, Substituent crowding in nitrobenzenes, „Journal of Molecular Structure”, 445 (1–3), 1998, s. 89–98, DOI: 10.1016/S0022-2860(97)00415-8 (ang.).
↑ ^a ^b NishiN. Bhati NishiN. i inni, Effect of water on solid-liquid phase-transfer reaction of activated aryl halides with nitrite salts and change in course of reaction, „Journal of Organic Chemistry”, 56 (16), 1991, s. 4967–4969, DOI: 10.1021/jo00016a029 (ang.).

[Borsche1923-1] W.W. Borsche W.W., Über β-Nitroaryl-hydroxylamine: I. β-2.4- und β-2.6-Dinitrophenyl-hydroxylamin, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)”, 56 (6), 1923, s. 1494–1501, DOI: 10.1002/cber.19230560639 (niem.).

[Laerdahl1998-2] Jon K.J.K. Laerdahl Jon K.J.K. i inni, Substituent crowding in nitrobenzenes, „Journal of Molecular Structure”, 445 (1–3), 1998, s. 89–98, DOI: 10.1016/S0022-2860(97)00415-8 (ang.).

[Nishi1991-3] NishiN. Bhati NishiN. i inni, Effect of water on solid-liquid phase-transfer reaction of activated aryl halides with nitrite salts and change in course of reaction, „Journal of Organic Chemistry”, 56 (16), 1991, s. 4967–4969, DOI: 10.1021/jo00016a029 (ang.).

[1]

[2]

[3]