Nazywano go "Il diabolo" (diabeł) z powodu jego walecznego stylu jazdy. W 1985 roku został zawodowcem, lecz dopiero w roku 1990 dał się dostrzec podczas Tour de France, kiedy to na pierwszym etapie wraz z trzema uciekinierami uzyskał na mecie przewagę ponad 10 minut nad resztą peletonu. Wiódł prowadzenie przez wszystkie górskie etapy i dopiero Greg LeMond na przedostatnim etapie podczas jazdy indywidualnej na czas był w stanie odebrać mu pozycję lidera wyścigu. Niespodziewane drugie miejsce w Tourze 1990 zostało potwierdzone w następnym roku, kiedy to Chiappucci stanął na trzecim stopniu podium, za Indurainem i Giannim Bugno, oraz wygrał klasyfikację na "najlepszego górala". W 1992 roku Włoch był ponownie drugi i odniósł zwycięstwo w Sestriere po samotnej, 125-kilometrowej ucieczce przez cztery górskie przełęcze. Poza tym znowu wygrał klasyfikację górską. Także na Giro d'Italia zdobył dwukrotnie koszulkę najlepszego górala (1990 i 1994).
Włochy
