Czerwień Nilu

Czerwień Nilu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	9-(dietyloamino)-5H-benzo[a]fenoksazyn-5-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	czerwień nilowa, oksazon z błękitu nilowego
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H18N2O2
Masa molowa	318,38 g/mol
Wygląd	ciemnoczerwony proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	7385-67-3
PubChem	65182
InChI
	InChI=1S/C20H18N2O2/c1-3-22(4-2)13-9-10-16-18(11-13)24-19-12-17(23)14-7-5-6-8-15(14)20(19)21-16/h5-12H,3-4H2,1-2H3
	InChIKey
	VOFUROIFQGPCGE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	203–205 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Czerwień Nilu – organiczny związek chemiczny, barwnik lipofilowy o zdolności do fluorescencji. Zarówno maksymalna emisja, jak i wydajność kwantowa są silnie zależne od użytego rozpuszczalnika. Wyższa polarność rozpuszczalnika na ogół prowadzi do przesunięcia maksimum fluorescencji ku czerwieni i zmniejszenia wydajności kwantowej oraz czasu życia fluorescencji^[2].

Synteza

Czerwień nilową można wytworzyć w reakcji hydrolizy kwasowej poprzez ogrzewanie roztworu błękitu nilowego z kwasem siarkowym^[3].

Zastosowania

W biochemii czerwień Nilu jest wykorzystywana do wybarwiania białek, na przykład po elektroforezie SDS-PAGE.

Czerwień nilowa została również z powodzeniem zastosowana do wykrycia włókien amyloidowych peptydu Aβ1-42 hodowanych w obojętnym pH oraz ludzkiego białka prionowego (PrP90-231)^[4].

W mikrobiologii czerwień Nilu służy jako barwnik do oznaczania komórek lub poszczególnych ich składników, w szczególności lipidów. Fluorescencja zależy od hydrofobowości lipidów. Polarne, czyli bardziej hydrofilowe lipidy, takie jak fosfolipidy, które zlokalizowane są głównie w błonie komórkowej, fluoryzują na czerwono. Tłuszcze obojętne, takie jak triglicerydy lub estry cholesterolu w wewnątrzkomórkowych kropelkach tłuszczu, fluoryzują przy krótszych długościach fali^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Nile Red [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: 72485 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ MarcM. Sutter MarcM. i inni, Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red, „Journal of Fluorescence”, 17 (2), 2007, s. 181–192, DOI: 10.1007/s10895-007-0156-6, PMID: 17294134, PMCID: PMC1915606 (ang.).
↑ S.D.S.D. Fowler S.D.S.D., P.P. Greenspan P.P., Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O., „Journal of Histochemistry & Cytochemistry”, 33 (8), 1985, s. 833–836, DOI: 10.1177/33.8.4020099, PMID: 4020099 (ang.).
↑ RajeshR. Mishra RajeshR., DanielD. Sjölander DanielD., PerP. Hammarström PerP., Spectroscopic characterization of diverse amyloid fibrils in vitro by the fluorescent dye Nile red, „Molecular BioSystems”, 7 (4), 2011, s. 1232, DOI: 10.1039/c0mb00236d (ang.).
↑ PP. Greenspan PP., E PE.P. Mayer E PE.P., S DS.D. Fowler S DS.D., Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets., „The Journal of Cell Biology”, 100 (3), 1985, s. 965–973, DOI: 10.1083/jcb.100.3.965, PMID: 3972906, PMCID: PMC2113505 (ang.).

[SA-1] Nile Red [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: 72485 [dostęp 2022-04-20] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[2] MarcM. Sutter MarcM. i inni, Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red, „Journal of Fluorescence”, 17 (2), 2007, s. 181–192, DOI: 10.1007/s10895-007-0156-6, PMID: 17294134, PMCID: PMC1915606 (ang.).

[3] S.D.S.D. Fowler S.D.S.D., P.P. Greenspan P.P., Application of Nile red, a fluorescent hydrophobic probe, for the detection of neutral lipid deposits in tissue sections: comparison with oil red O., „Journal of Histochemistry & Cytochemistry”, 33 (8), 1985, s. 833–836, DOI: 10.1177/33.8.4020099, PMID: 4020099 (ang.).

[4] RajeshR. Mishra RajeshR., DanielD. Sjölander DanielD., PerP. Hammarström PerP., Spectroscopic characterization of diverse amyloid fibrils in vitro by the fluorescent dye Nile red, „Molecular BioSystems”, 7 (4), 2011, s. 1232, DOI: 10.1039/c0mb00236d (ang.).

[5] PP. Greenspan PP., E PE.P. Mayer E PE.P., S DS.D. Fowler S DS.D., Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets., „The Journal of Cell Biology”, 100 (3), 1985, s. 965–973, DOI: 10.1083/jcb.100.3.965, PMID: 3972906, PMCID: PMC2113505 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]