JWH-051

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
JWH-051
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C25H38O2
Masa molowa 370,57 g/mol
Identyfikacja
PubChem 9799540[1]

JWH-051organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, agonista receptora kannabinoidowego o działaniu analgetycznym. Budową chemiczną bardzo przypomina silnego agonistę kannabinoidowego HU-210, jedyna różnica polega na usunięcie grupy hydroksylowej z pozycji 1. pierścienia aromatycznego. Odkrycie i nazwa wiążą się z osobą Johna W. Huffmana.

JWH-051 cechuje się dużym powinowactwem do receptora kannabinoidowego 1 (CB1), jednakże jest znacznie silniejszym agonistą dla 2. typu tego receptora (CB2). Stała dysocjacji wynosi 14 nM dla CB2 i 19 nM w przypadku CB1[2]. Stanowi jeden z pierwszych selektywnych dla receptora CB2 ligandów, choć jego selektywność dla CB2 jest umiarkowana w porównaniu z nowszymi cząsteczkami, jak HU-308.

Wywiera efekt podobny, jak w przypadku innych agonistów receptorów kannabinoidowych. Chodzi tu o sedację, analgezję. Występuje też względnie silny efekt przeciwzapalny z powodu silnej aktywności w stosunku do CB2[3][4][5].

Przypisy

  1. JWH-051 (CID: 9799540) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. J.W. Huffman, S. Yu, V. Showalter, M.E. Abood i inni. Synthesis and pharmacology of a very potent cannabinoid lacking a phenolic hydroxyl with high affinity for the CB2 receptor. „Journal of Medical Chemistry”. 39 (20), s. 3875–3877, 1996. DOI: 10.1021/jm960394y. PMID: 8831752. 
  3. J.W. Huffman. The search for selective ligands for the CB2 receptor. „Current pharmaceutical design”. 6 (13), s. 1323–1337, 2000. DOI: 10.2174/1381612003399347. PMID: 10903395. 
  4. T.W. Klein, C. Newton, H. Friedman. Cannabinoid receptors and the cytokine network. „Advances in Experimental Medicine and Biology”. 437, s. 215–222, 1998. DOI: 10.1007/978-1-4615-5347-2_24. PMID: 9666274. 
  5. G. Griffin, S.R. Fernando, R.A. Ross, N.G. McKay i inni. Evidence for the presence of CB2-like cannabinoid receptors on peripheral nerve terminals. „European Journal of Pharmacology”. 339 (1), s. 53–61, 1997. DOI: 10.1016/S0014-2999(97)01336-8. PMID: 9450616.