Przegrupowanie Nebera

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Przegrupowanie Neberareakcja chemiczna, w której oksymy przekształcają się w α-aminoketony pod wpływem działania chlorku tosylu[1].

Mechanizm jest następujący:

NeberRearrangement.svg

Oksym jest najpierw konwertowany do tosylanu. Po dodaniu do układy zasady tworzy się karboanion, który wypiera grupę tosylową w reakcji podstawienia nukleofilowego z utworzeniem przejściowej iminy, która w kontakcie z wodą ulega hydrolizie do aminoketonu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. P. W. Neber and A. v. Friedolsheim. Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. „Justus Liebig's Annalen der Chemie”, s. 109–134, 1926. DOI: 10.1002/jlac.19264490108. 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]