Oksymy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Oksymyorganiczne związki chemiczne zawierające ugrupowanie Oxime 1.png.

Wśród oksymów można wyróżnić aldoksymy i ketoksymy, w zależności od rodzaju podstawników R. Jeśli jeden z z podstawników jest protonem, są to aldoksymy, a jeśli oba są węglowodorowe, to ketoksymy.

Otrzymywanie[edytuj]

Oksymy powstają w reakcji kondensacji hydroksyloaminy z ketonem (ketoksymy) lub aldehydem (aldoksymy). Reakcja ta przebiega dwuetapowo. Pierwszy etap to addycja nukleofilowa substratów. Drugi etap polega na eliminacji cząsteczki wody.

Model syntezy oksymów drogą addycji nukleofilowej

Nomenklatura[edytuj]

Nazwy oksymów tworzy się, dodając do słowa „oksym” przymiotnikową formę nazwy aldehydu lub ketonu, z którego otrzymuje się dany oksym, na przykład:

  • H-CH=N-OH – oksym aldehydu mrówkowego
  • CH3-CH=N-OH – oksym aldehydu octowego.

Właściwości chemiczne[edytuj]

  • Mają słaby charakter kwasowy.
  • Łatwo ulegają hydrolizie rozcieńczonymi, wodnymi roztworami kwasów mineralnych, dając hydroksyloaminę i aldehyd albo keton.
  • Ulegają przegrupowaniu Beckmanna, dając jednopodstawione amidy.

Zastosowanie[edytuj]

Kaprolaktam (służący do produkcji nylonu-6) jest otrzymywany z oksymu cykloheksanonu. Oksymem jest dimetyloglioksym – związek chelatujący, tworzący z metalami bloku d barwne kompleksy. Oksymem jest również perilartyna: naturalny słodzik, jedna z najbardziej słodkich substancji znanych człowiekowi. Oksymy znajdują również zastosowanie jako leki będące reaktywatorami acetylocholinoesterazy – należą do nich pralidoksym, obidoksym, azoksym, metoksym, TMB-4, Hlo-7.