Metoda kumenowa

Metoda kumenowa (proces Hocka)^[1] – trójetapowa metoda otrzymywania fenolu i acetonu z benzenu i propenu (propylenu). Nazwa tej metody pochodzi od kumenu (izopropylobenzenu), który jest produktem pośrednim.

Proces ten pozwala na przemianę dwóch stosunkowo tanich substratów, benzenu i propylenu, w dwa bardziej wartościowe produkty. Inne potrzebne reagenty to tlen z powietrza oraz małe ilości inicjatora rodnikowego. Zdecydowana większość światowej produkcji fenolu i acetonu oparta jest na tej metodzie.

Sumaryczne równanie procesu przedstawia się następująco:

Etapy procesu

Alkilowanie benzenu

Pierwszy etap metody kumenowej to alkilacja benzenu propenem (propylenem) w temperaturze 250 °C pod ciśnieniem 30 atmosfer w obecności kwasu Lewisa (np. chlorku glinu lub zeolitów) jako katalizatora:

Utlenianie kumenu

W następnym etapie powstały kumen jest utleniany w temperaturze 90-120 °C pod ciśnieniem 5 atmosfer, w słabo zasadowym środowisku w obecności inicjatora rodnikowego, który odłącza wodór od kumenu, tworząc w tej sposób rodnik kumylowy.

Do rodnika kumylowego przyłącza się tlen, tworząc rodnik nadtlenkowy, który następnie przyłączając wodór z innej cząsteczki kumenu przekształaca się w wodoronadtlenek kumenu.

Rozkład wodoronadtlenku kumenu

Ostatnim etapem metody kumenowej jest kwasowa hydroliza otrzymanego wodoronadtlenku kumenu w temperaturze około 60 °C według poniższego mechanizmu:

Produkty są następnie rozdzielane przez destylację.

Przypisy

↑ Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[Ullmann-1] Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.

[1]