Fenol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Fenol
Fenol Fenol
Kryształy fenolu
Kryształy fenolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O
Inne wzory C6H5OH, PhOH
Masa molowa 94,11 g/mol
Wygląd bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 108-95-2
PubChem 996[1]
DrugBank DB03255[2]
Podobne związki
Podobne związki benzenotiol
Pochodne fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC C05 BB05
D08 AE03
N01 BX03
R02 AA19

Fenol (hydroksybenzen), C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Otrzymywanie[edytuj]

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej[6]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np.[6]:

Właściwości[edytuj]

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20 °C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25 °C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8 °C obie substancje stają się mieszalne[7].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy solefenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Phenol acide.png

Historia[edytuj]

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Zastosowanie[edytuj]

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń[8]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowania w medycynie[edytuj]

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo[9]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[10].

Współcześnie fenol (FP IX: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń (dawniej stężenia 0,2–0,5%[11]; obecnie maksymalne stężenie to 0,1%[12]) oraz niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[13] (np. w preparacie Pigmentum Castellani). W stomatologii częściej od fenolu, choć także coraz rzadziej, stosowany jest eutektyk fenolu z kamforąkamfenol.

Zagrożenia[edytuj]

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego[5]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych[14].

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal i ks. Alojzy Andricki.

Przypisy

  1. Fenol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Fenol (DB03255) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d e Department of Chemistry, The University of Akron: Phenol (ang.). [dostęp 2011-12-17].
  4. a b c d Fenol (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-12-17].
  5. a b Fenol. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  6. a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 9783527306732.
  7. Solubility diagram of two partially miscible liquids (ang.). Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13].
  8. Witold Doroszewski (red.): karbol. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-12-17].
  9. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 8320033527.
  10. Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
  11. Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  12. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  13. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.)
  14. Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. [dostęp 2015-12-17].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.