Fenol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Fenol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kryształy fenolu
Kryształy fenolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H6O
Inne wzory C6H5OH, PhOH
Masa molowa 94,11 g/mol
Wygląd bezbarwne, białe różowiejące na powietrzu kryształki
Identyfikacja
Numer CAS 108-95-2
PubChem 996[1]
DrugBank DB03255[2]
Podobne związki
Podobne związki benzenotiol
Pochodne fenolany, aminofenol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC C05 BB05
D08 AE03
N01 BX03
R02 AA19

Fenol, C6H5OH – organiczny związek chemiczny, najprostszy związek z grupy fenoli. Od alkoholi odróżnia go bezpośrednie połączenie grupy hydroksylowej z pierścieniem aromatycznym, co wpływa na właściwości związku – m.in. na wzrost właściwości kwasowych.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejszą metodą otrzymywania fenolu jest obecnie metoda kumenowa, ponadto otrzymuje się go przez utlenianie toluenu oraz w wyniku ekstrakcji ze smoły węglowej[7]. Inne metody mają obecnie jedynie znaczenie historyczne; są to np. [7]:

Światowa produkcja fenolu była szacowana na poziomie ok. 6,5 mln ton rocznie[8].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

W temperaturze pokojowej czysty fenol jest bezbarwnym, krystalicznym ciałem stałym (pod wpływem powietrza i światła następuje częściowe utlenienie fenolu, w wyniku którego zmienia barwę na różową, brunatną lub czarną) o gęstości 1,07 g/cm³. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodnych roztworach mydeł (patrz lizol). W wodzie w temperaturze pokojowej rozpuszcza się umiarkowanie (w temp. 20°C 8,2 g na 100 cm³ H2O), tworzy też roztwory wody w fenolu o stężeniu do ok. 28% (25°C). Rozpuszczalność dla obu układów rośnie wraz z temperaturą i powyżej 68,8°C obie substancje stają się mieszalne[9].

Wodne roztwory fenolu, w przeciwieństwie do obojętnych alkoholi, mają słabe właściwości kwasowe (stała dysocjacji Ka = 1,3·10−10). Fenol z mocnymi zasadami tworzy solefenolany. Jest to spowodowane efektem mezomerycznym stabilizującym anion fenolanowy C6H5O dzięki delokalizacji ładunku ujemnego na pierścieniu aromatycznym fenolu:

Phenol acide.png

Historia[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy został wydzielony ze smoły węglowej w 1832 r. przez chemika niemieckiego Friedliba Rungego. Rok później został nazwany fenolem przez Frédérica Gerhardta. W 1867 r. sir Joseph Lister stwierdził jego właściwości odkażające.

Nazwa[edytuj | edytuj kod]

Rdzeń nazwy fen pochodzi od gr. φαίνω, faino („świecić”[10]). Nazwę tę zaproponował francuski chemik Auguste Laurent dla grup funkcyjnych zawierających pierścień benzenowy ze względu na zawartość benzenu w gazie świetlnym[11]. Nazwy fenol użył w 1843 r. francuski chemik Charles Gerhardt][12]

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Najważniejsze zastosowania fenolu to produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych (np. bakelitu), leków (np. kwasu acetylosalicylowego), detergentów, herbicydów, fungicydów i barwników. Sam fenol był używany w roztworze wodnym jako środek bakteriobójczy (zobacz też lizol). Wodny roztwór fenolu, karbol, używany był do dezynfekcji pomieszczeń[13]. Nazwa karbol była dawniej niekiedy stosowana również na określenie samego fenolu.

Zastosowanie w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Był jednym z najwcześniej stosowanych środków przeciwbakteryjnych. W stężeniu 0,2% działa bakteriostatycznie, 1,3% grzybobójczo, powyżej 1% bakteriobójczo[14]. Na salach operacyjnych stosowano urządzenia rozpylające fenol (karbol) w postaci mgły w celach antyseptycznych[15].

Współcześnie fenol (FP XI: Phenolum) oraz tzw. fenol płynny (FP IV: Phenolum liquefactum) ze względu na dużą toksyczność jest w lecznictwie wykorzystywany w ograniczonym zakresie. Ma bardzo niewielkie zastosowanie w dermatologii, w leczeniu niektórych chorób skóry w różnych zakresach stężeń[16]. W Polsce są dopuszczone do obrotu preparaty zawierające nawet do 4% fenolu[17] (np. w preparacie Pigmentum Castellani).

Stosowany jest również jako środek konserwujący preparatów leczniczych[18][19]. Farmakopea Polska zaleca, aby maksymalne stężenie (jako środka konserwującego) nie przekraczało 0,1%[20], choć np. gotowy produkt leczniczy maść Posterisan forte zawiera go 0,3%[21].

Stosowany niekiedy jeszcze w stomatologii – w postaci płynnej pomocniczo jako antyseptyk w leczeniu endodontycznym (kanałowym) miazgi zębowej. W stomatologii stosowany jest też eutektyk fenolu z kamforąkamfenol, zawierający do 30% fenolu[22].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Fenol jest związkiem toksycznym. Działa bardzo niszcząco na błony śluzowe i drogi oddechowe. Może doprowadzić do obrzęku krtani, oskrzeli i płuc oraz do martwicy jamy ustnej i przewodu pokarmowego[5]. Podobnie jak inne substancje żrące dostępne w gospodarstwach domowych, bywa przyczyną zatruć i oparzeń, zarówno przypadkowych, jak i dokonywanych w celach samobójczych[23].

Podczas II wojny światowej więźniów niektórych niemieckich obozów koncentracyjnych (np. Auschwitz-Birkenau, Buchenwald i Dachau) zabijano przez wstrzyknięcie fenolu bezpośrednio do komory serca. Tak zginęli między innymi: o. Maksymilian Kolbe, bp Michał Kozal, ks. Alojzy Andricki i Czesława Kwoka.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f Fenol (CID: 996) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Fenol (DB03255) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d Fenol (ZVG: 10430) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-12-17].
  4. CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 9-54, ISBN 978-0-8493-0488-0.
  5. a b Fenol (nr P5566) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. Fenol (nr P5566) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2018-05-15].
  7. a b Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann: Phenol. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag, 2005, s. 3. DOI: 10.1002/14356007.a19_299.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. [31_z4.09_u.pdf Wytwarzanie fenolu i acetonu z kumenu].
  9. Solubility diagram of two partially miscible liquids (ang.). Training Systems Australia. [dostęp 2012-01-13].
  10. φαίνω, Greek Dictionary [dostęp 2019-10-27] (ang.).
  11. Auguste Laurent, Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique, „Annales de Chemie et de Physique”, 63, 1836, s. 27–45 [dostęp 2019-10-27], Cytat: Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage (s. 44); pol.: „Nazwę fen nadaję podstawowej grupie funkcyjnej poprzednich kwasów (φαινω, świecę), ponieważ benzen znajduje się w gazie świetlnym”) (fr.).
  12. Charles Gerhardt, Recherches sur la salicine, „Annales de Chemie et de Physique. Troisième série”, 7, 1843, s. 215-229 [dostęp 2019-10-27] (fr.). Zob. rozdział Phénol (s. 221).
  13. Witold Doroszewski (red.): karbol. W: Słownik języka polskiego [on-line]. PWN. [dostęp 2015-12-17].
  14. Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
  15. Szumowski W. Historia medycyny filozoficznie ujęta. Sanmedia, Warszawa 1995.
  16. Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  17. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego wykazu produktów leczniczych dopuszczonych do obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2011-09-29]. (pol.)
  18. Dorota Wątróbska-Świetlikowska, Badanie dystrybucji środków konserwujących w fazach nowoczesnych submikronowych układów dyspersyjnych, Gdańsk: Wydział Farmaceutyczny PG, 2008, s. 21–22 [dostęp 2019-10-27].
  19. Stanisław Janicki, Adolf Fiebig, Małgorzata Sznitowska (red.), Farmacja stosowana, wyd. 4, 2003.
  20. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: VIII. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491. ISBN 978-8388157-53-0.
  21. Posterisan forte. agp.com.pk. [dostęp 2018-05-15].
  22. Kamfenol. Karta charakterystyki, P.F.O. Vetos – Farma Sp. z o.o. [dostęp 2019-10-27].
  23. Zatrucia substancjami żrącymi. www.choroby.biz. [dostęp 2015-12-17].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.