Podobieństwo chemiczne: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
następna edycja →
Usunięta treść Dodana treść
WizualnieWikikod
1 - tłumaczenie z hasła angielskiego w:en:Chemical similarity
(Brak różnic)

Wersja z 16:55, 25 cze 2011

Podobieństwo chemiczne (nazywane też podobieństwem molekularnym) - pojęcie stosowane głównie w chemioinformatyce oznaczające podobieństwo pierwiastków chemicznych i cząsteczek związków chemicznych w kontekście ich relacji struktury do właściwości. Dwa związki lub pierwiastki uznaje się za podobne, jeśli mają one podobną strukturę elektronową i zarazem podobną reaktywność w podobnych warunkach, to znaczy ulegają podobnym reakcjom chemicznym[1][2].

Wiedza o relacji struktury do właściwości umożliwia planowanie syntez związków chemicznych o zadanym zbiorze właściwości, co ma praktyczne znaczenie przy wynajdowaniu nowych, potencjalnych substancji leczniczych za pomocą przeszukiwania obszernych baz danych już otrzymanych lub możliwych do otrzymania związków chemicznych. Tego typu badania są oparte na prostej zasadzie podobieństwa sformułowanej przez Johnsona and Maggiorę:

podobne związki mają podobne właściwości[1].

Techniki badań podobieństwa

Oparte na wiedzy o podobieństwie wirtualne przeszukiwanie baz danych związków chemicznych zakłada, że wszystkie związki chemiczne w bazie, które są podobne strukturalnie do wzorca wyszukiwania mają podobną aktywność biochemiczną[3]. Jakkolwiek to założenie nie zawsze się sprawdza[4] w zbiorze uzyskanych w ten sposób związków jest bardzo wiele takich, które rzeczywiście wykazują oczekiwane własności[5].

Aby osiągnąć wysoką skuteczność opartego na zasadach podobieństwa przeszukiwania baz zawierających miliony związków chemicznych, poszukiwana struktura molekularna jest przedstawiana za pomocą kluczy, rodzaju "molekularnego odcisku palca", który jest prawdopodobnie najbardziej istotnym dla określonego zbioru własności fragmentem cząsteczki i/lub ogólnych informacji dotyczących ich kształtu. Zależnie od potrzeby "odciski palca" mogą być zarówno informacją o dwuwymiarowym jak i o trójwymiarowym aspekcie poszukiwanych struktur. Klucze oparte na wyszukiwaniu fragmentów struktury, takie jak np: MDL[6], są wystarczająco skuteczne do przeszukiwania baz danych o małych i średnich rozmiarach, natomiast przeszukiwanie obszernych baz danych wymaga "odcisków palców" o bardziej złożonej strukturze, takich jak: Daylight[7], BCI[8], czy UNITY 2D (Tripos)[9].

  1. ↑ a b A. M. Johnson, G. M. Maggiora: Concepts and Applications of Molecular Similarity. Wyd. New York. John Willey & Sons, 1990. ISBN 0-471-62175-7.
  2. ↑ N. Nikolova, J. Jaworska. Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review. . 22 (9-10), s. 1006–1026, 2003. DOI: 10.1002/qsar.200330831. 
  3. ↑ S. A. Rahman, M. Bashton, G. L. Holliday, R. Schrader and J. M. Thornton, Small Molecule Subgraph Detector (SMSD) toolkit, Journal of Cheminformatics 2009, 1:12. DOI:10.1186/1758-2946-1-12
  4. ↑ H. Kubinyi. Similarity and Dissimilarity: A Medicinal Chemist’s View. . 9-11, s. 225–252, 1998. DOI: 10.1023/A:1027221424359. 
  5. ↑ Y. C. Martin, J. L. Kofron, L. M. Traphagen. Do structurally similar molecules have similar biological activity?. . 45 (19), s. 4350–4358, 2002. DOI: 10.1021/jm020155c. PMID: 12213076. 
  6. ↑ J. L. Durant, B. A. Leland, D. R. Henry, J. G. Nourse. Reoptimization of MDL Keys for Use in Drug Discovery. . 42 (6), s. 1273–1280, 2002. PMID: 12444722. 
  7. ↑ Daylight Chemical Information Systems Inc..
  8. ↑ Barnard Chemical Information Ltd..
  9. ↑ Tripos Inc..

Linki zewnętrzne

Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Podobieństwo_chemiczne&oldid=26951143”