Kalicheamycyna
| Kalicheamycyna γ1 | ||
|
||
| Ogólne informacje | ||
| Wzór sumaryczny | C55H74IN3O21S4 | |
| Masa molowa | 1368,35 g/mol | |
| Identyfikacja | ||
| Numer CAS | 108212-75-5 | |
| PubChem | 6438329[1] | |
Kalicheamycyna (calicheamicin γ1) – organiczny związek chemiczny wyizolowany z bakterii Micromonospora echinospora calichensis.
Związek ten został po raz pierwszy wyodrębniony ze skał zebranych w pobliżu miejscowości Wako w Teksasie przez chemika z The Scripps Research Institute w 1987 roku, a następnie zsyntezowany w 1992[2].
Cząsteczka kalicheamycyny zbudowana jest z trzech zasadniczych fragmentów: pierwszy ma strukturę oligosacharydu (cztery jednostki monosacharydowe) z sześciopodstawionym pierścieniem benzenowym, drugi fragment stanowi rzadko spotykana grupa trisulfidu metylowo-allilowego, trzecim jest rdzeń enediynowy. Współdziałanie tych trzech fragmentów zapewnia niespotykany mechanizm działania kalicheamycyny na żywe komórki. Kalicheamycyna jest zdolna do rozcinania łańcuchów DNA i posiada wyjątkowo silne właściwości cytotoksyczne. Podejmuje się próby wykorzystania właściwości kalicheamycyny w terapii antynowotworowej w leczeniu niektórych ostrych białaczek szpikowych[3].
Istnieją przypuszczenia, że kalicheamycyna mogła być przyczyną śmierci Aleksandra Wielkiego, na skutek zatrucia wodą z rzeki Styks (obecnie Mawroneri), w której obecne były wytwarzające ją bakterie[4].
Przypisy
- ↑ Kalicheamycyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ K. C. Nicolaou, Jason S. Chen, Stephen M. Dalby: Total Synthesis and the Creative Process: An Interview with K.C. Nicolaou (ang.). W: The Scripps Research Institute [on-line]. [dostęp 2010-08-23].
- ↑ K.C. Nicolaou, Jason S. Chen, Stephen M. Dalby. From Nature to the Laboratory and Into the Clinic. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 17 (6), s. 2290-2303, 15 marca 2009. doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089.
- ↑ Alexander the Great poisoned by the River Styx (ang.). [dostęp 2010-08-23].
