Kalicheamycyna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kalicheamycyna γ1
Kalicheamycyna γ1
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C55H74IN3O21S4
Masa molowa 1368,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 108212-75-5
PubChem 6438329[1]

Kalicheamycyna γ1organiczny związek chemiczny wyizolowany z bakterii Micromonospora echinospora calichensis.

Związek ten został po raz pierwszy wyodrębniony ze skał zebranych w pobliżu miejscowości Wako w Teksasie przez chemika z The Scripps Research Institute w 1987 roku, a następnie zsyntezowany w 1992[2].

Cząsteczka kalicheamycyny zbudowana jest z trzech zasadniczych fragmentów: pierwszy ma strukturę oligosacharydu (cztery jednostki monosacharydowe) z sześciopodstawionym pierścieniem benzenowym, drugi fragment stanowi rzadko spotykana grupa trisulfidu metylowo-allilowego, trzecim jest rdzeń enediynowy. Współdziałanie tych trzech fragmentów zapewnia niespotykany mechanizm działania kalicheamycyny na żywe komórki. Kalicheamycyna jest zdolna do rozcinania łańcuchów DNA i posiada wyjątkowo silne właściwości cytotoksyczne. Podejmuje się próby wykorzystania właściwości kalicheamycyny w terapii antynowotworowej w leczeniu niektórych ostrych białaczek szpikowych[3].

Istnieją przypuszczenia, że kalicheamycyna mogła być przyczyną śmierci Aleksandra Wielkiego, na skutek zatrucia wodą z rzeki Styks (obecnie Mawroneri), w której obecne były wytwarzające ją bakterie[4].

Przypisy

  1. Kalicheamycyna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. K. C. Nicolaou, Jason S. Chen, Stephen M. Dalby: Total Synthesis and the Creative Process: An Interview with K.C. Nicolaou (ang.). W: The Scripps Research Institute [on-line]. [dostęp 2010-08-23].
  3. K.C. Nicolaou, Jason S. Chen, Stephen M. Dalby. From Nature to the Laboratory and Into the Clinic. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 17 (6), s. 2290-2303, 15 marca 2009. doi:10.1016/j.bmc.2008.10.089. 
  4. Alexander the Great poisoned by the River Styx (ang.). [dostęp 2010-08-23].