Addycja elektrofilowa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania

Addycja elektrofilowa - to reakcja chemiczna, rodzaj addycji, w której związek chemiczny posiadający niedomiar elektronów przyłącza się do związku posiadającego nadmiar elektronów bez odrywania się od tego drugiego produktów ubocznych. Nazwa tej reakcji wynika z tego, że związki z niedomiarem elektronów nazywa się elektrofilami.

W chemii organicznej addycja elektrofilowa zachodzi najczęściej do związków posiadających wielokrotne wiązania węgiel-węgiel (np: alkeny). W wyniku tej reakcji jedno lub więcej wiązań π między atomami węgla rozpada się z utworzeniem wiązań σ między atomami węgla a elektrofilem:

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

Wyjściowy związek Y-Z nie jest często sam z siebie elektrofilowy, lecz staje się nim w wyniku dysocjacji elektrolitycznej, w wyniku której powstaje kation Y+.

Y-Z → Y+ + Z-

To właśnie jon Y+ pełni rolę faktycznego czynnika z silnym deficytem elektronów, który atakując wiązanie C=C "pobiera" elektron z wiązania π aby utworzyć między sobą i jednym z atomów węgla wiązanie σ:

Y+ + -C=C- → Y-C-C+-

W wyniku tego procesu powstaje nowy kation Y-C-C+- - który z kolei atakuje anion Z-, będący silnym nukleofilem, czyli posiadający nadmiar elektronów:

Y-C-C+- + Z- → Y-C-C-Z

Reakcja addycji elektrofilowej do wiązań wielokrotnych węgiel-węgiel jest zwykle regioselektywna i zazwyczaj zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa. W chemii metaloorganicznej, wiele reakcji addycji elektrofilowych zachodzi jednak często przeciwnie z regułą Markownikowa.

Przykładami reakcji addycji elektrofilowej są m.in.:

Innymi klasami reakcji chemicznych są: