Alkeny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Alkenyorganiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)[1]. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin[2]. Mają więcej izomerów oraz są też bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.

Nazewnictwo[edytuj | edytuj kod]

Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:

heksan i heks-2-en

Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu węglowego). Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i końcówką -dien, -trien, -tetraen, itd. Na przykład:

buta-1,3-dien

W literaturze spotyka się też stare nazewnictwo, które różni się od obecnie obowiązującego tym, że lokanty występują przed nazwą. Przykładowo:

2-heksen; 1,3-butadien.
Information icon.svg Osobny artykuł: Nomenklatura chemiczna.

Charakterystyka alkenów[edytuj | edytuj kod]

Najprostszym alkenem jest eten, nazywany również etylenem:

Ethene-2D-flat.png

Jest on w warunkach standardowych bezbarwnym gazem.

Izomeria[edytuj | edytuj kod]

Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie posiadają izomerów, buten ma 4.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bądź reakcji uwodornienia alkinów.

  • Dehydratacja, czyli otrzymywanie alkenów poprzez eliminację wody z alkoholi w obecności katalizatora (np. tlenku glinu lub kwasu siarkowego). Reakcja ta zachodzi w podwyższonej temperaturze. W przypadku, gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji).
  • Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa.
  • Ogrzewanie pochodnej alkanu z roztworem zasady potasowej i alkoholu przy temperaturze 80 °C.
  • Reakcja pochodnej alkanu z cynkiem
  • Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów.
W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.

Charakterystyczne reakcje[edytuj | edytuj kod]

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Addycja chloru do etenu

Alkeny o większej ilości wiązań podwójnych[edytuj | edytuj kod]

Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:

  • alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą
  • dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym
  • dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze pomiędzy wiązaniami podwójnymi.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Alkeny (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Alkeny (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.A00224
  2. Olefins (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: Olefins (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.O04281