Próba Schiffa

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Próba Schiffareakcja chemiczna stosowana do jakościowego wykrywania aldehydów oraz cukrów redukujących. W próbie stosuje się odczynnik Schiffa, czyli wodny roztwór fuksyny nasycony tlenkiem siarki(IV) (SO2), który przy pozytywnym wyniku próby zmienia barwę z bezbarwnej lub bladożółtej na czerwonofioletową. Nazwa próby pochodzi od jej odkrywcy, Hugo Schiffa, który opublikował informacje o reakcji w roku 1866[1].

Mechanizm[edytuj | edytuj kod]

W dawniejszych publikacjach mechanizm próby tłumaczono wstępnym wytworzeniem bezbarwnego związku trisulfonowego, zawierającego sulfonowany centralny atom trytylowy (o hybrydyzacji sp3) oraz dwie grupy sulfonamidowe, Ar−NH−SO2H. Do grup tych przyłączać się miały 2 cząsteczki aldehydu tworząc układ Ar−NH−SO2CHROH, z jednoczesnym oderwaniem reszty sulfonowej od atomu centralnego i odtworzeniem barwnego związku z układem sprzężonych wiązań wielokrotnych[2]:

Nieaktualny mechanizm próby Schiffa

Późniejsze badania wskazały, że wstępnemu sulfonowaniu ulega jedynie centralny atom węgla (odbarwienie fuksyny). Po dodaniu aldehydu reaguje z nim jedna lub dwie grupy aminowe dając iminy (Ar−N=CHR), które następnie są stabilizowane przez addycję H2SO3 z wytworzeniem układu Ar−NH−CHRSO3H. Związek ten w końcowym etapie oddysocjowuje grupę sulfonową z atomu centralnego z wytworzeniem barwnego kationu trytyliowego[2]:

Mechanizm próby Schiffa

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Hugo Schiff. Eine neue Reihe organischer Diamine. „Justus Liebigs Annalen der Chemie”. 140 (1), s. 92–137, 1866. DOI: 10.1002/jlac.18661400106. 
  2. 2,0 2,1 J. H. Robins, G. D. Abrams, J. A. Pincock. The structure of Schiff reagent aldehyde adducts and the mechanism of the Schiff reaction as determined by nuclear magnetic resonance spectroscopy. „Canadian Journal of Chemistry”. 58 (4), s. 339-347, 1980. DOI: 10.1139/v80-055.