Sugiol
| |||||||||
Ogólne informacje | |||||||||
Wzór sumaryczny |
C20H28O2 | ||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
300.442 g/mol | ||||||||
Identyfikacja | |||||||||
Numer CAS | |||||||||
PubChem | |||||||||
| |||||||||
|
Sugiol – diterpenoid, fenolowa pochodna abietanu , naturalnie występująca w tkankach cyprysowatych i zastrzalinowatych[1].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Skala laboratoryjna
[edytuj | edytuj kod]Może być otrzymywany jako alkoholowy wyciąg z kory Calocedrusa formosana[2].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]Właściwości biologiczne
[edytuj | edytuj kod]Sugiol posiada wiele właściwości farmakoterapeutyczny, nie jest on jednak dopuszczony do użycia jako środek lecznicy ze względu swoją niską biodostępność, jak i nierozpuszczalność w środowisku wodnym[3].
Przeciwutleniające
[edytuj | edytuj kod]Sugiol wiążę się z AHR i zwiększa poziom ekspresji genu CYP1A1 , który jest przyczyną stresu oksydacyjnego. Aktywuje on jednak również czynnik transkrypcyjny NRF2 o właściwościach przeciwutleniających[3].
Przeciwwirusowe
[edytuj | edytuj kod]Badanie skuteczności substancji wobec zainfekowanych komórek MDCK wirusem grypy H1N1 przeprowadzone w warunkach in vitro potwierdziły właściwości przeciwwirusowe sugiolu[3].
Przeciwbakteryjne
[edytuj | edytuj kod]Związek wykazał skuteczność przeciwko bakterią przenoszonym przez żywność, a w szczególności bakteriom gram-dodatnim, wobec których działanie było bardziej skuteczne w porównaniu do streptomycyny[3].
Przeciwzapalne
[edytuj | edytuj kod]Sugiol wykazał zdolność inhibicji markerów stanów zapalnego takich jak: NF-κB, iNOS, COX-2, TNF-α, IL-1β i IL-6[3].
Antynowotworowe
[edytuj | edytuj kod]Zastosowanie sugiolu obniża aktywność szlaku kinazy MAPK i Bcl-2, przy czym zwiększa poziom ekspresji Bax[3].
Historia
[edytuj | edytuj kod]W 1975 roku Graeme B. Russell wyizolował sugiol z liści Libocedrus bidwillii[4].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Monika Fabiańska , Geochemia organiczna węgli brunatnych wybranych złóż Polski, Wydawnictwo Uniwersytetu Śląskiego, 2007, s. 238 (pol.).
- ↑ Kuo-Ping Chao i inni, Anti-inflammatory activity of sugiol, a diterpene isolated from Calocedrus formosana bark, „Planta Medica”, 2005, s. 300, DOI: 10.1055/s-2005-864094, ISSN 0032-0943 .
- ↑ a b c d e f Vivek K. Bajpai i inni, Sugiol, a diterpenoid: Therapeutic actions and molecular pathways involved, „Pharmacological Research”, 163, 2020, s. 3, 7-15, 22-23, DOI: 10.1016/j.phrs.2020.105313, ISSN 1043-6618 [dostęp 2023-12-25] (ang.).
- ↑ Graeme B. Russell , Lignans and sugiol from Libocedrus bidwillii, „Phytochemistry”, 14 (12), 1975, s. 2708, DOI: 10.1016/0031-9422(75)85256-3, ISSN 0031-9422 [dostęp 2024-02-22] .