Synteza pirydyn Cziczibabina
Synteza pirydyn Cziczibabina – metoda otrzymywania pochodnych pirydyny z aldehydów i amoniaku. Opublikowana po raz pierwszy przez Aleksieja Cziczibabina w 1924 roku[1].
Schemat syntezy[edytuj | edytuj kod]
Dwie cząsteczki aldehydu ulegają kondensacji aldolowej tworząc α,β-nienasycony aldehyd. Trzecia cząsteczka aldehydu reaguje z amoniakiem tworząc iminę. Imina ulega kondensacji z α,β-nienasyconym aldehydem zamykając aromatyczny pierścień pochodnej pirydyny[2][3].
Zobacz też[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ A. E. Tschitschibabin. Über Kondensation der Aldehyde mit Ammoniak zu Pyridinebasen. „J. Prakt. Chem.”. 107, s. 122, 1924. DOI: 10.1002/prac.19241070110.
- ↑ M. Weiss. Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 74 (1), s. 200, 1952. DOI: 10.1021/ja01121a051.
- ↑ Robert L. Frank, Raymond P. Seven. Pyridines. IV. A Study of the Chichibabin Synthesis. „Journal of the American Chemical Society”. 71 (8), s. 2629–2635, 1949. DOI: 10.1021/ja01176a008.