Ylidy

Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym:

Ar
3P+
−CH−
2 ↔ Ar
3P=CH
2

Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych)

Otrzymywanie

Ylidy fosforowe otrzymuje się w reakcji trifenylofosfiny z fluorowcopochodnymi alkilowymi, po czym na otrzymaną w ten sposób czwartorzędową sól fosfoniową działa się silną zasadą. Tak powstały ylid bez wydzielania z mieszaniny reakcyjnej poddaje się dalszym reakcjom.

Najprostszym przykładem ylidu fosforowego jest trifenylometylenofosforan, ale poprzez zastosowanie fluorowcopochodnych o innej budowie możliwe jest otrzymanie ylidów fosforowych z różnymi podstawnikami przy ylidowym atomie węgla.

Na powyższym schemacie zaznaczono również reguły nazewnictwa ylidów fosforowych.

Reakcją charakterystyczną dla ylidów fosforowych jest reakcja Wittiga.

Zobacz też

Bibliografia

Mastalerz P., Chemia Organiczna, Państwowe Wydawnictwa Naukowe, Warszawa 1984, s.860 i n.