Tekst źródłowy strony 1,4-Dichlorobenzen

{{Związek chemiczny infobox
 |nazwa                         = 1,4-Dichlorobenzen
 |1. grafika                    = 1,4-dichlorobenzene.svg
 |opis 1. grafiki               = 
 |rozmiar 1. grafiki            = 70
 |2. grafika                    = P-Dichlorobenzene-3D-balls.png
 |opis 2. grafiki               = 
 |3. grafika                    = P-dichlorobenzene sample.jpg
 |opis 3. grafiki               = 
 |rozmiar 3. grafiki            = 240
 |nazwa systematyczna           = 1,4-dichlorobenzen
 |inne nazwy                    = ''para''-dichlorobenzen, ''p''-dichlorobenzen, ''p''-DCB
 |wzór sumaryczny               = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>
 |inne wzory                    = 
 |masa molowa                   = 147,00
 |wygląd                        = kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z [[aceton]]u){{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |SMILES                        = C1=CC(=CC=C1Cl)Cl
 |numer CAS                     = 106-46-7
 |PubChem                       = 4685
 |DrugBank                      = 
 |gęstość                       = 1,2475
 |gęstość źródło                = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |stan skupienia w podanej g    = ciało stałe
 |g warunki niestandardowe      = 55&nbsp;°C
 |rozpuszczalność w wodzie      = 0,0512 g/kg
 |rww źródło                    = {{odn|Haynes|2016|s='''5'''-146}}
 |rww warunki niestandardowe    = 10&nbsp;°C
 |2. rozpuszczalność w wodzie   = 0,080 g/kg
 |2. rww źródło                 = {{odn|Haynes|2016|s='''5'''-146}}
 |2. rww warunki niestandardowe = 25&nbsp;°C
 |3. rozpuszczalność w wodzie   = 0,167 g/kg
 |3. rww źródło                 = {{odn|Haynes|2016|s='''5'''-146}}
 |3. rww warunki niestandardowe = 50&nbsp;°C
 |inne rozpuszczalniki          = [[mieszalność cieczy|mieszalny]] w każdym stosunku z [[etanol]]em, [[aceton]]em i [[benzen]]em, rozpuszczalny w [[eter dietylowy|eterze dietylowym]] i [[tetrachlorometan]]ie{{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |temperatura topnienia         = 53,1
 |tt źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |tt warunki niestandardowe     = 
 |temperatura wrzenia           = 173,9
 |tw źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |tw warunki niestandardowe     = 
 |temperatura krytyczna         = {{temperatura krytyczna|669|0}}
 |tk źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''6'''-70}}
 |ciśnienie krytyczne           = 3,54
 |ck źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''6'''-70}}
 |gęstość krytyczna             = {{gęstość krytyczna|364|147}}
 |gk źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''6'''-70}}
 |logP                          = 3,38{{odn|Haynes|2016|s='''5'''-174}}
 |kwasowość                     = 
 |zasadowość                    = 
 |współczynnik załamania        = 1,5285
 |wz źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |wz warunki niestandardowe     = 20&nbsp;°C, [[linia D sodu|589&nbsp;nm]]
 |lepkość                       = 
 |l źródło                      = 
 |l warunki niestandardowe      = 
 |napięcie powierzchniowe       = 
 |np źródło                     = 
 |np warunki niestandardowe     = 
 |prężność pary                 = 0,235 kPa
 |pp źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''16'''-21}}
 |pp warunki niestandardowe     = 25&nbsp;°C
 |układ krystalograficzny       = [[układ jednoskośny|jednoskośny]]{{odn|Haynes|2016|s='''3'''-158}}
 |moment dipolowy               = 0
 |moment dipolowy źródło        = 
 |karta charakterystyki         = {{Sigma-Aldrich|link=tak|D56829|Aldrich|data dostępu=2018-07-23}}
 |zagrożenia GHS źródło         = {{CLI|20649|CLP=tak|data dostępu=2015-03-28}}
 |piktogram GHS                 = {{Piktogram GHS|08|09}}
 |hasło GHS                     = Uwaga
 |zwroty H                      = {{Zwroty H|319|351|410}}
 |zwroty EUH                    = {{Zwroty EUH|brak}}
 |zwroty P                      = {{Zwroty P|273|281|305+351+338|501}}<ref name="SA">{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|D56829|Aldrich|data dostępu=2018-07-23|nazwa=1,4-Dichlorobenzen}}</ref>
 |NFPA 704                      = {{NFPA 704|0|2|0}}
 |NFPA 704 źródło               = <ref>{{Sigma-Aldrich|MSDS=tak|język=en|D56829|Aldrich|data dostępu=2018-07-23}}</ref>
 |temperatura zapłonu           = 66
 |tz źródło                     = {{odn|Haynes|2016|s='''16'''-21}}{{r|SA}}
 |tz warunki niestandardowe     = 
 |temperatura samozapłonu       = 
 |ts źródło                     = 
 |ts warunki niestandardowe     = 
 |numer RTECS                   = CZ4550000
 |dawka śmiertelna              = LD<sub>50</sub> powyżej 2 g/kg (szczur, doustnie){{r|SA}}
 |stężenie śmiertelne           = LC<sub>50</sub> 5,07 mg/l (szczur, inhalacja, 4&nbsp;h){{r|SA}}
 |pochodne                      = 
 |podobne związki               = [[1,2-dichlorobenzen]], [[1,3-dichlorobenzen]]
 |commons                       = 
}}
'''1,4-Dichlorobenzen''', '''''p''-dichlorobenzen''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] będący pochodną [[benzen]]u.

== Otrzymywanie ==
1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt [[Halogenowanie|chlorowania]] [[benzen]]u w reakcji [[Substytucja elektrofilowa|elektrofilowej substytucji]] pierścienia aromatycznego w obecności [[Chlorek żelaza(III)|chlorku żelaza(III)]] jako [[katalizator]]a.
{{reakcja|wzór=C6H6 + 2Cl2 \arrow C6H4Cl2 + 2[[Chlorowodór|HCl]]}}
Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego [[Izomery|izomer]], [[1,2-dichlorobenzen]]. Związek oczyszcza się poprzez [[frakcjonowanie|krystalizację frakcyjną]], wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz [[chlorobenzen]] topią się poniżej temperatury pokojowej<ref name="Ross">{{Ullmann|autor=Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel |rozdział=Chlorinated Hydrocarbons |data=2006 |doi=10.1002/14356007.a06 233.pub2}}</ref>.

== Właściwości ==
1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych [[węglowodory|węglowodorów]] jest [[lipofilowość|lipofilowy]] i magazynuje się w [[tkanka tłuszczowa|tkance tłuszczowej]].

== Zastosowanie ==
=== Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd ===
1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed [[ćmy|ćmami]] i [[pleśń|pleśnią]]. Znajduje on swoje zastosowanie w [[dezynfekcja|dezynfekcji]]<ref name="Ross" /> kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś [[naftalen]]<ref name="orst">{{cytuj |url = http://web.archive.org/web/20120210161314/http://npic.orst.edu/capro/Mothballs1.pdf |tytuł = National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile |data dostępu = 2016-10-09 |język = en}}</ref>. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej [[Lotność (gaz)|lotności]] – z łatwością [[sublimacja|sublimuje]] w temperaturze pokojowej<ref name="Ross" />.

=== Produkt wyjściowy w syntezie organicznej ===
Atomy [[chlor]]u w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec [[substytucja nukleofilowa|podstawieniu]] przez tlen oraz [[Grupa aminowa|grupy aminowe]] i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania [[Polisulfid fenylenu|siarczku polifenylenu]]<ref name="Ross" />:
{{reakcja|wzór=C6H4Cl2 + Na2S \arrow 1/''n''[C6H4S]_{''n''} + 2NaCl}}

== Przypisy ==
{{Przypisy}}

== Bibliografia ==
* {{CRC97}}

{{Kontrola autorytatywna}}

{{SORTUJ:Dichlorobenzen, 1,4}}
[[Kategoria:Chloropochodne węglowodorów]]
[[Kategoria:Insektycydy chloroorganiczne]]
[[Kategoria:Fungicydy]]
[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]