1,4-Dichlorobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
1,4-Dichlorobenzen
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H4Cl2
Masa molowa 147,00 g/mol
Wygląd kryształy w kształcie słupków lub płatków (po krystalizacji z acetonu)[1]
Identyfikacja
Numer CAS 106-46-7
PubChem 4685[2]
Podobne związki
Podobne związki 1,2-dichlorobenzen, 1,3-dichlorobenzen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Dichlorobenzen, p-dichlorobenzenorganiczny związek chemiczny będący pochodną benzenu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

1,4-dichlorobenzen otrzymuje się jako produkt chlorowania benzenu w reakcji elektrofilowej substytucji pierścienia aromatycznego w obecności chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C
6
H
6
+ 2Cl
2
→ C
6
H
4
Cl
2
+ 2HCl

Głównym zanieczyszczeniem produktu tej reakcji jest jego izomer, 1,2-dichlorobenzen. Związek oczyszcza się poprzez krystalizację frakcyjną, wykorzystując jego stosunkowo wysoką temperaturę topnienia – izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen topią się poniżej temperatury pokojowej[10].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

1,4-Dichlorobenzen jest słabo rozpuszczalny w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez organizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów jest lipofilowy i magazynuje się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd[edytuj | edytuj kod]

1,4-Dichlorobenzen wykorzystywany jest do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje on swoje zastosowanie w dezynfekcji[10] kontenerów na śmieci i ubikacji, gdzie wypiera popularny niegdyś naftalen[11]. Związany jest z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka użyteczność w tej dziedzinie wynika z jego niskiej rozpuszczalności w wodzie i stosunkowo wysokiej lotności – z łatwością sublimuje w temperaturze pokojowej[10].

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej[edytuj | edytuj kod]

Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą ulec podstawieniu przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. W związku z tym związek jest wykorzystywany jako substrat w wydajnej reakcji otrzymywania siarczku polifenylenu[10]:

C
6
H
4
Cl
2
+ Na
2
S → 1/n[C
6
H
4
S]
n
+ 2NaCl

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g Haynes 2016 ↓, s. 3-158.
  2. 1,4-Dichlorobenzen (CID: 4685) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-174.
  4. a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-146.
  5. a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-70.
  6. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-21.
  7. 1,4-Dichlorobenzen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  8. a b c d 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23].
  9. 1,4-Dichlorobenzen (nr D56829) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2018-07-23].
  10. a b c d Publikacja w płatnym dostępie – wymagana płatna rejestracja lub wykupienie subskrypcji Chlorinated Hydrocarbons [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, Weinheim: Viley-VCH, 2006, DOI10.1002/14356007.a06, 233.pub2 (ang.).
  11. National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile [dostęp 2016-10-09] [zarchiwizowane z adresu 2012-02-10] (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]