2′-Fukozylolaktoza

2′-Fukozylolaktoza
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3R,4R,5R)-4-{(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metylooksan-2-ylo]oksyoksan-2-ylo}oksy-2,3,5,6-tetrahydroksyheksanal
	Inne nazwy i oznaczenia
	2′-fukozylo-D-laktoza, 2′FL
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H32O15
Masa molowa	488,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	41263-94-9
PubChem	170484
DrugBank	DB16052
SMILES
	C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O[C@H]2O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](C=O)O)O)CO)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C18H32O15/c1-5-9(24)12(27)14(29)17(30-5)33-16-13(28)11(26)8(4-21)31-18(16)32-15(7(23)3-20)10(25)6(22)2-19/h2,5-18,20-29H,3-4H2,1H3/t5-,6-,7+,8+,9+,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18-/m0/s1
	InChIKey
	HWHQUWQCBPAQQH-BWRPKUOHSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.

2′-Fukozylolaktoza – organiczny związek chemiczny z grupy oligosacharydów, wchodzący w skład oligosacharydów mleka kobiecego (HMO). Stanowi do 30% wszystkich HMO^[1]^[2]. Po raz pierwszy 2′-fukozylolaktoza została odkryta w mleku kobiecym w latach 50. XX wieku. Metoda pozwalająca na wyizolowanie oligosacharydu została opracowana w 1972 roku^[1]. Związek może być otrzymywany w wyniku biosyntezy przez Escherichia coli^[3]^[4]^[5]^[6].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

2′-Fukozylolaktoza, podobnie jak inne HMO, wykazuje zdolność do ochrony organizmu przez chorobami zakaźnymi^[7], a dokładniej zapobiega przyleganiu toksyn i bakterii chorobotwórczych (patogenów) do komórek błon śluzowych^[8]. 2′-Fukozylolaktoza stymuluje wzrost wybranych bifidobakterii, dzięki czemu chroni przed toksynami i patogenami (selektywne działanie prebiotyczne). Wśród patogenów, przed którymi chroni 2′-fukozylolaktoza są m.in. Campylobacter jejuni, Salmonella enterica serotyp Typhimurium, Helicobacter pylori^[8]. Wszystkie opisane właściwości 2′-fukozylolaktozy odnoszą się przede wszystkim do okresu niemowlęcego, czyli pierwszych 12 miesięcy życia dziecka.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b GiuseppeG. Puccio GiuseppeG. i inni, Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial, „Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition”, 64 (4), 2017, s. 624–631, DOI: 10.1097/MPG.0000000000001520, PMID: 28107288 (ang.).
↑ 2-Fucosyllactose, [w:] Human Metabolome Database, Genome Canada, HMDB02098 [dostęp 2012-10-19] (ang.).
↑ Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2′-fucosyllactose via salvage pathway of guanosine 5′-diphosphate (GDP)-L-fucose, „Biotechnology and Bioengineering”, 113 (11), 2016, s. 2443–2452, DOI: 10.1002/bit.26015, PMID: 27217241 (ang.).
↑ U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens, „News Medical”, University of Illinois College of Agricultural, Consumer and Environmental Sciences [dostęp 2012-10-19] (ang.).
↑ Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star(DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase, „Journal of Biotechnology”, 210, 2015, s. 107–115, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2015.06.431, PMID: 26193630 (ang.).
↑ Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Improved production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis, „Journal of Biotechnology”, 257, 2016, s. 192–198, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2016.11.033, PMID: 27919692 (ang.).
↑ Diane E.D.E. Taylor Diane E.D.E. i inni, Lack of correlation between Lewis antigen expression by Helicobacter pylori and gastric epithelial cells in infected patients, „Gastroenterology”, 115 (5), 1998, s. 1113–1122, DOI: 10.1016/S0016-5085(98)70082-4, PMID: 9797366 (ang.).
↑ ^a ^b Won-HeongW.H. Lee Won-HeongW.H. i inni, Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2′-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli, „Microbial Cell Factories”, 11, 2012, s. 48, DOI: 10.1186/1475-2859-11-48, PMID: 22545760, PMCID: PMC3442965 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[:0-1] GiuseppeG. Puccio GiuseppeG. i inni, Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial, „Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition”, 64 (4), 2017, s. 624–631, DOI: 10.1097/MPG.0000000000001520, PMID: 28107288 (ang.).

[:1-2] 2-Fucosyllactose, [w:] Human Metabolome Database, Genome Canada, HMDB02098 [dostęp 2012-10-19] (ang.).

[:3-3] Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2′-fucosyllactose via salvage pathway of guanosine 5′-diphosphate (GDP)-L-fucose, „Biotechnology and Bioengineering”, 113 (11), 2016, s. 2443–2452, DOI: 10.1002/bit.26015, PMID: 27217241 (ang.).

[:4-4] U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens, „News Medical”, University of Illinois College of Agricultural, Consumer and Environmental Sciences [dostęp 2012-10-19] (ang.).

[:5-5] Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star(DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase, „Journal of Biotechnology”, 210, 2015, s. 107–115, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2015.06.431, PMID: 26193630 (ang.).

[:6-6] Young-WookY.W. Chin Young-WookY.W. i inni, Improved production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis, „Journal of Biotechnology”, 257, 2016, s. 192–198, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2016.11.033, PMID: 27919692 (ang.).

[:7-7] Diane E.D.E. Taylor Diane E.D.E. i inni, Lack of correlation between Lewis antigen expression by Helicobacter pylori and gastric epithelial cells in infected patients, „Gastroenterology”, 115 (5), 1998, s. 1113–1122, DOI: 10.1016/S0016-5085(98)70082-4, PMID: 9797366 (ang.).

[:8-8] Won-HeongW.H. Lee Won-HeongW.H. i inni, Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2′-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli, „Microbial Cell Factories”, 11, 2012, s. 48, DOI: 10.1186/1475-2859-11-48, PMID: 22545760, PMCID: PMC3442965 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]