Azyryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Azyryna
1H-azyryna 2H-azyryna
1H-azyryna 2H-azyryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H3N
Masa molowa 41,05 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 157-17-5 (1H-azyryna)
157-16-4 (2H-azyryna)
PubChem 5461042[1]
Podobne związki
Podobne związki tiiren, diazyryna, azyrydyna

Azyrynaorganiczny związek chemiczny należący do nienasyconych związków heterocyklicznych. Azyryna zbudowana jest z pierścienia, w skład którego wchodzą dwa atomy węgla, oraz jeden atom azotu, który jest w pierścieniu heteroatomem.

Istnieją dwa izomery azyryny:

  • 1H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy oboma atomami węgla
  • 2H-azyryna, w której wiązanie podwójne występuje pomiędzy atomem azotu a jednym z atomów węgla.

Obie formy tautomeryczne przekształcają się wzajemnie jedna w drugą.

Kation azyrynowy jest najmniejszym heterocyklicznym pierścieniem aromatycznym:

Stabilizacja kationu azyrynowego poprzez rezonans

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

2H-azyrynę można uzyskać poprzez termolizę azydku winylu pod zmniejszonym ciśnieniem[2]:

Synth-Azirin.png

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Azyryna (CID: 5461042) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. Francisco Palacios i inni, 2H‐Azirines as Synthetic Tools in Organic Chemistry, „European Journal of Organic Chemistry”, 2001 (13), 2001, s. 2401-2414, DOI10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.