Związki heterocykliczne

Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C₅H₅N), pirymidyna (C₄H₄N₂) oraz dioksan (C₄H₈O₂).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Przegląd związków heterocyklicznych

Pierścienie trójczłonowe

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
azot	azyrydyna	azyryna
tlen	oksiran (tlenek etylenu)	oksiren
siarka	tiiran (siarczek etylenu)	tiiren

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
azot	diazyrydyna	diazyryna
tlen	dioksiran
azot/tlen	oksazyrydyna

Pierścienie czteroczłonowe

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Azetydyna	Azetyna, Azet
Tlen	Oksetan	Okset
Siarka	Tietan	Tiet

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Diazetydyna	Diazetyna
Tlen	Dioksetan	Diokset
Siarka	Ditietan	Ditiet

Pierścienie pięcioczłonowe

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna)	Dihydropirol (pirolina), Pirol
Tlen	Tetrahydrofuran (oksolan)	Dihydrofuran, Furan
Siarka	Tetrahydrotiofen (tiolan)	Dihydrotiofen, Tiofen
Arsen	Arsolan	Arsol

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Imidazolidyna	Pirazol, Imidazol
Azot/tlen	Oksazolidyna	Oksazol, Izoksazol
Azot/Siarka	Tiazolidyna	Tiazol, Izotiazol
Tlen	Dioksolan
Siarka	Ditiolan
Tlen/Siarka	Oksatiolan

Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot		1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol
Azot/2-Siarki		Ditiazol
2-Azoty/tlen		Furazan, Oksadiazol
2-Azoty/siarka		Tiodiazol

Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot		Tetrazol

Pierścienie sześcioczłonowe

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Piperydyna	Pirydyna
Tlen	Tetrahydropiran	Piran
Siarka	Tion	Tiopiran

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Piperazyna	Diazyna
Azot/Tlen	Morfolina	Oksazyna
Azot/Siarka		Tiozyna
Siarka	Dition
Tlen	Dioksan	Dioksyn

Związki z trzema heteroatomami:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot		Triazyna
Tlen	Trioksan

Związki z czterema heteroatomami:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot		Tetrazyna

Pierścienie siedmioczłonowe

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot	Azepan	Azepina
Tlen	Oksepan	Oksepina
Siarka	Tiepan	Tiepina

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom	Nasycony	Nienasycony
Azot		Diazepina
Azot/Siarka		Tiozepina

Wzory strukturalne

Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki

	Nasycony			Nienasycony z maksymalną liczbą wiązań podwójnych
Heteroatom	Azot	Tlen	Siarka	Azot	Tlen	Siarka
3 atomy
Nazwa	Azyrydyna	Oksiran	Tiran	2H-Azyryna	Oksiren	Tiren
Struktura
4 atomy
Nazwa	Azetydyna	Oksetan	Tietan	Azet	Kation oksetioniowy	Kation tietioniowy
Struktura
5 atomów
Nazwa	Pirolidyna	Tetrahydrofuran	Tetrahydrotiofen	Pirol	Furan	Tiofen
Struktura
6 atomów
Nazwa	Piperydyna	Tetrahydropiran	Tian	Pirydyna	Kation piraniowy	Kation tiopiraniowy
Struktura
7 atomów
Nazwa	Azepan	Oksepan	Tiepan	Azepina	Oksepina	Tiepina
Struktura

Zobacz też

• związki homocykliczne