Związki heterocykliczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Przegląd wybranych związków heterocyklicznych[edytuj | edytuj kod]

Nazwa w liczbie mnogiej oznacza występowanie izomerów.

Pierścienie trójczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot azyrydyna azyryna
tlen oksiran (tlenek etylenu) oksiren
siarka tiiran (siarczek etylenu) tiiren

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot diazyrydyna diazyryna
tlen dioksiran
azot/tlen oksazyrydyna oksazyren

Pierścienie czteroczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot azetydyna azetyny[b], azet[a]
tlen oksetan okset[a][b]
siarka tietan tiet[a][b]

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot diazetydyny diazetyny[a]
tlen dioksetany diokset[a][b]
siarka ditietany ditiet[a][b]

Pierścienie pięcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna) dihydropirole (piroliny)[b], pirol[a]
tlen tetrahydrofuran (oksolan) dihydrofurany[b], furan[a]
siarka tetrahydrotiofen (tiolan) dihydrotiofeny[b], tiofen[a]
arsen arsolan arsol[a]

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot imidazolidyna pirazol, imidazol
azot/tlen oksazolidyna oksazol, izoksazol
azot/siarka tiazolidyna tiazol, izotiazol
tlen dioksolany dioksole
siarka ditiolanyo ditiole
tlen/siarka oksatiolan oksatiole

Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, zawierający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot triazolidyny triazole
azot/2×siarka ditiazolidyny ditiazole
2×azot/tlen oksadiazolidyny furazan, oksadiazol
2×azot/siarka tiadiazolidyny tiodiazol

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające cztery heteroatomy:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot tetrazolidyna tetrazole

Pierścienie sześcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot piperydyna pirydyna
tlen tetrahydropiran piran
siarka tion tiopiran

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot piperazyna[c] diazyny
azot/tlen morfolina[c] oksazyny
azot/siarka tiomorfolina[c] tiazyny
siarka ditiany ditiiny
tlen dioksany dioksyny

Związki z trzema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot triazynany triazyny
tlen trioksany trioksyny

Związki z czterema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot tetrazynany tetrazyny

Pierścienie siedmioczłonowe[edytuj | edytuj kod]

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot azepan azepina
tlen oksepan oksepina
siarka tiepan tiepina

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony[a]
azot diazepany diazepiny
azot/siarka diazepany tiazepiny

Wzory strukturalne[edytuj | edytuj kod]

Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki
Nasycony Nienasycony
z maksymalną liczbą wiązań podwójnych
Heteroatom azot tlen siarka azot tlen siarka
3 atomy
Nazwa azyrydyna oksiran tiran 2H-Azyryna oksiren tiren
Struktura Struktura azyrydyny Struktura Oksiran Struktura tiranu Struktura azyryny Struktura oksirenu Struktura tirenu
4 atomy
Nazwa azetydyna oksetan tietan azet Kation oksetioniowy Kation tietioniowy
Struktura Struktura azetydyny Struktura oksetanu Struktura tietanu Struktura azetu Struktura kationu oksetioniowego Struktura kationu tietioniowego
5 atomów
Nazwa pirolidyna tetrahydrofuran tetrahydrotiofen pirol Furan tiofen
Struktura Struktura Pyrrolidin Struktura tetrahydrofuranu Struktura tetrahydrotiofenu Struktura pirolu Struktura furanu Struktura tiofenu
6 atomów
Nazwa piperydyna tetrahydropiran tian pirydyna Kation piraniowy Kation tiopiraniowy
Struktura Struktura Piperidin Struktura tetrahydropiranu Struktura tetrahydrotiopiranu Struktura pirydyny Struktura kationu piraniowego Struktura kationu tiopiraniowego
7 atomów
Nazwa azepan oksepan tiepan azepina oksepina tiepina
Struktura Struktura azepanu Struktura oksepanu Struktura tiepananu Struktura azepiny Struktura oksepiny Struktura tiepiny

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v Pierścień z maksymalną możliwą liczbą wiązań podwójnych.
  2. a b c d e f g h Pierścień z jednym wiązaniem podwójnym.
  3. a b c Heteroatomy w układzie 1,4.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3-527-30720-6.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]