Związki heterocykliczne
Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).
Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.
W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.
Przegląd związków heterocyklicznych[edytuj | edytuj kod]
Pierścienie trójczłonowe[edytuj | edytuj kod]
Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
azot | azyrydyna | azyryna |
tlen | oksiran (tlenek etylenu) | oksiren |
siarka | tiiran (siarczek etylenu) | tiiren |
Do związków z dwoma heteroatomami należą:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
azot | diazyrydyna | diazyryna |
tlen | dioksiran | |
azot/tlen | oksazyrydyna |
Pierścienie czteroczłonowe[edytuj | edytuj kod]
Związki z jednym heteroatomem:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Azetydyna | Azetyna, Azet |
Tlen | Oksetan | Okset |
Siarka | Tietan | Tiet |
Związki z dwoma heteroatomami:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Diazetydyna | Diazetyna |
Tlen | Dioksetan | Diokset |
Siarka | Ditietan | Ditiet |
Pierścienie pięcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]
W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.
Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna) | Dihydropirol (pirolina), Pirol |
Tlen | Tetrahydrofuran (oksolan) | Dihydrofuran, Furan |
Siarka | Tetrahydrotiofen (tiolan) | Dihydrotiofen, Tiofen |
Arsen | Arsolan | Arsol |
Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Imidazolidyna | Pirazol, Imidazol |
Azot/tlen | Oksazolidyna | Oksazol, Izoksazol |
Azot/Siarka | Tiazolidyna | Tiazol, Izotiazol |
Tlen | Dioksolan | |
Siarka | Ditiolan | |
Tlen/Siarka | Oksatiolan |
Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol | |
Azot/2-Siarki | Ditiazol | |
2-Azoty/tlen | Furazan, Oksadiazol | |
2-Azoty/siarka | Tiodiazol |
Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Tetrazol |
Pierścienie sześcioczłonowe[edytuj | edytuj kod]
Związki z jednym heteroatomem:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Piperydyna | Pirydyna |
Tlen | Tetrahydropiran | Piran |
Siarka | Tion | Tiopiran |
Związki z dwoma heteroatomami:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Piperazyna | Diazyna |
Azot/Tlen | Morfolina | Oksazyna |
Azot/Siarka | Tiozyna | |
Siarka | Dition | |
Tlen | Dioksan | Dioksyn |
Związki z trzema heteroatomami:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Triazyna | |
Tlen | Trioksan |
Związki z czterema heteroatomami:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Tetrazyna |
Pierścienie siedmioczłonowe[edytuj | edytuj kod]
Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Azepan | Azepina |
Tlen | Oksepan | Oksepina |
Siarka | Tiepan | Tiepina |
Związki z dwoma heteroatomami:
Heteroatom | Nasycony | Nienasycony |
---|---|---|
Azot | Diazepina | |
Azot/Siarka | Tiozepina |
Wzory strukturalne[edytuj | edytuj kod]
Nasycony | Nienasycony z maksymalną liczbą wiązań podwójnych | ||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Heteroatom | Azot | Tlen | Siarka | Azot | Tlen | Siarka | |
3 atomy | |||||||
Nazwa | Azyrydyna | Oksiran | Tiran | 2H-Azyryna | Oksiren | Tiren | |
Struktura | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() | |
4 atomy | |||||||
Nazwa | Azetydyna | Oksetan | Tietan | Azet | Kation oksetioniowy | Kation tietioniowy | |
Struktura | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() | |
5 atomów | |||||||
Nazwa | Pirolidyna | Tetrahydrofuran | Tetrahydrotiofen | Pirol | Furan | Tiofen | |
Struktura | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() | |
6 atomów | |||||||
Nazwa | Piperydyna | Tetrahydropiran | Tian | Pirydyna | Kation piraniowy | Kation tiopiraniowy | |
Struktura | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() | |
7 atomów | |||||||
Nazwa | Azepan | Oksepan | Tiepan | Azepina | Oksepina | Tiepina | |
Struktura | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3-527-30720-6.