Związki heterocykliczne

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C5H5N), pirymidyna (C4H4N2) oraz dioksan (C4H8O2).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Przegląd związków heterocyklicznych[edytuj]

Pierścienie trójczłonowe[edytuj]

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot azyrydyna azyryna
tlen oksiran (tlenek etylenu) oksiren
siarka tiiran (siarczek etylenu) tiiren

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
azot diazyrydyna diazyryna
tlen dioksiran
azot/tlen oksazyrydyna

Pierścienie czteroczłonowe[edytuj]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Azetydyna Azetyna, Azet
Tlen Oksetan Okset
Siarka Tietan Tiet

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Diazetydyna Diazetyna
Tlen Dioksetan Diokset
Siarka Ditietan Ditiet

Pierścienie pięcioczłonowe[edytuj]

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrahydropirol (azolidyna, pirolidyna) Dihydropirol (pirolina), Pirol
Tlen Tetrahydrofuran (oksolan) Dihydrofuran, Furan
Siarka Tetrahydrotiofen (tiolan) Dihydrotiofen, Tiofen
Arsen Arsolan Arsol

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. Tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. Ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Imidazolidyna Pirazol, Imidazol
Azot/tlen Oksazolidyna Oksazol, Izoksazol
Azot/Siarka Tiazolidyna Tiazol, Izotiazol
Tlen Dioksolan
Siarka Ditiolan
Tlen/Siarka Oksatiolan

Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, posiadający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol
Azot/2-Siarki Ditiazol
2-Azoty/tlen Furazan, Oksadiazol
2-Azoty/siarka Tiodiazol

Pierścienie pięcioczłonowe zbudowane z czterech heteroatomów:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrazol

Pierścienie sześcioczłonowe[edytuj]

Związki z jednym heteroatomem:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Piperydyna Pirydyna
Tlen Tetrahydropiran Piran
Siarka Tion Tiopiran

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Piperazyna Diazyna
Azot/Tlen Morfolina Oksazyna
Azot/Siarka Tiozyna
Siarka Dition
Tlen Dioksan Dioksyn

Związki z trzema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Triazyna
Tlen Trioksan

Związki z czterema heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Tetrazyna

Pierścienie siedmioczłonowe[edytuj]

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Azepan Azepina
Tlen Oksepan Oksepina
Siarka Tiepan Tiepina

Związki z dwoma heteroatomami:

Heteroatom Nasycony Nienasycony
Azot Diazepina
Azot/Siarka Tiozepina

Wzory strukturalne[edytuj]

Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki
Nasycony Nienasycony
z maksymalną liczbą wiązań podwójnych
Heteroatom Azot Tlen Siarka Azot Tlen Siarka
3 atomy
Nazwa Azyrydyna Oksiran Tiran 2H-Azyryna Oksiren Tiren
Struktura Struktura azyrydyny Struktura Oksiran Struktura tiranu Struktura azyryny Struktura oksirenu Struktura tirenu
4 atomy
Nazwa Azetydyna Oksetan Tietan Azet Kation oksetioniowy Kation tietioniowy
Struktura Struktura azetydyny Struktura oksetanu Struktura tietanu Struktura azetu Struktura kationu oksetioniowego Struktura kationu tietioniowego
5 atomów
Nazwa Pirolidyna Tetrahydrofuran Tetrahydrotiofen Pirol Furan Tiofen
Struktura Struktura Pyrrolidin Struktura tetrahydrofuranu Struktura tetrahydrotiofenu Struktura pirolu Struktura furanu Struktura tiofenu
6 atomów
Nazwa Piperydyna Tetrahydropiran Tian Pirydyna Kation piraniowy Kation tiopiraniowy
Struktura Struktura Piperidin Struktura tetrahydropiranu Struktura tetrahydrotiopiranu Struktura pirydyny Struktura kationu piraniowego Struktura kationu tiopiraniowego
7 atomów
Nazwa Azepan Oksepan Tiepan Azepina Oksepina Tiepina
Struktura Struktura azepanu Struktura oksepanu Struktura tiepananu Struktura azepiny Struktura oksepiny Struktura tiepiny

Przypisy

  1. Eicher, T.; Hauptmann, S.: The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.

Zobacz też[edytuj]