Diastereoizomery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Diastereoizomeryizomery konfiguracyjne (na przykład optyczne lub E-Z) niepozostające z sobą w relacji odbić lustrzanych (więc niebędące enancjomerami).

Diastereoisomers.svg

Właściwości diastereoizomerów[edytuj]

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych, między innymi temperaturze topnienia, temperaturze wrzenia, rozpuszczalności, momencie dipolowym. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub skrajnie różne. W szczególnych przypadkach mogą nie wykazywać czynności optycznej (na przykład diastereoizomery cis-trans, forma mezo).

Podział diastereoizomerów[edytuj]

Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

  • diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)
  • diastereoizomery konfiguracyjne – to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą „diastereoizomery”. Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne, z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.

Diasteroizomeria konstytucyjna[edytuj]

Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku niecyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu enancjomerów.

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego):

L-Weinsäure.svg

D-Weinsäure.svg Meso-Weinsäure Spiegel.svg

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R lub L
(naturalny)

kwas (−)-winowy
konfiguracja S,S lub D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

Gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są co najmniej cztery różne podstawniki, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich różną. Te o tej samej (RRSS), a także te o różnej (RSSR), konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ – ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR), inna na każdym (RS) – tworzy pary diastereoizomerów.

Bibliografia[edytuj]

  • J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1969, s. 593–598.
  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 173–178. ISBN 83-01-04166-8.