Kwas winowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas winowy
3 stereoizomery kwasu winowego (odmiana (–)-(S,S) po lewej, (+)-(R,R) po prawej, forma mezo u dołu)
3 stereoizomery kwasu winowego (odmiana (–)-(S,S) po lewej, (+)-(R,R) po prawej, forma mezo u dołu)
krystaliczny kwas winowy
krystaliczny kwas winowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O6
Inne wzory HOOC−(CHOH)
2
−COOH
Masa molowa 150,09 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy w kształcie słupków bądź płatków[2]
Identyfikacja
Numer CAS 526-83-0
87-69-4 (L)
147-71-7 (D)
133-37-9 (DL)
147-73-9 (mezo)
PubChem 875[3]
Podobne związki
Podobne związki DMSA
Pochodne sole kwasu winowego
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas winowy (łac. acidum tartaricum, E334) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)[11], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna[edytuj]

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (–)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo (–)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (–)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (–)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

L-Weinsäure.svg

D-Weinsäure.svg Meso-Weinsäure Spiegel.svg

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R, czyli L
(naturalny)

kwas (–)-winowy
konfiguracja S,S, czyli D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy L- i D-winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie[edytuj]

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK−(CHOH)
2
COOH
(kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia według norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette’a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK−(CHOH)
2
COOSbO
), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie[edytuj]

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i inne) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca[12][13][14].

Preparaty – Polska[edytuj]

  • Acidum tartaricum – subst. do receptury aptecznej

Przypisy[edytuj]

  1. a b Farmakopea Polska IX. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 9788388157776.
  2. a b c d e f g h i Haynes 2014 ↓, s. 3-492.
  3. Kwas winowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. a b c Haynes 2014 ↓, s. 595.
  5. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 5185.
  6. Kwas L-(+)-winowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2015-12-30].
  7. Kwas DL-winowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2015-12-30].
  8. Kwas D-(–)-winowy. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2015-12-30].
  9. Kwas mezo-winowy, monohydrat. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2015-12-30].
  10. a b Haynes 2014 ↓, s. 16-21.
  11. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 216. ISBN 8371832400.
  12. Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 578.
  13. Poradnik Terapeutyczny. Piotr Kubikowski (red.). Wyd. III. PZWL, 1975, s. 117.
  14. Stefania Jabłońska: Choroby skóry. PZWL, 1951.

Bibliografia[edytuj]

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.