Kwas ortomrówkowy
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
HC(OH) | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
64,04 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
Kwas ortomrówkowy, metanotriol, HC(OH)
3 – hipotetyczny organiczny związek chemiczny z grupy ortokwasów[1].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Kwas ortomrówkowy to związek niestabilny, który prawdopodobnie występuje w wodnych roztworach kwasu mrówkowego[2]:
- HCOOH + H
2O ⇄ HC(OH)
3
Obliczenia wskazują, że rozkład ma przebieg egzotermiczny. Bariery energetyczne tej reakcji, z uwzględnieniem korekty energii punktu zerowego, wynoszą 34,7 kcal/mol (poziom HF/6-31G**) lub 19,8 kcal/mol (poziom MP2/6-31G**). Wskazuje to, że kwas ortomrówkowy powinien być możliwy do wykrycia w niskich temperaturach, pod warunkiem nieobecności katalizatorów kwasowych i zasadowych[2]. Jego istnienie jako produktu przejściowego podczas rozkładu niektórych związków stwierdzono za pomocą spektrometrii mas[3][4].
Estry[edytuj | edytuj kod]
Estry metanotriolu to ortomrówczany, związki z grupy ortoestrów, choć w rzeczywistości są to etery z trzema grupami alkoksylowymi (RO–) przyłączonymi do tego samego atomu węgla[5][6]. Podobnie jak acetale, powstają one i ulegają hydrolizie w warunkach kwasowych[7].
Pierwszym syntetycznym estrem ortomrówczanowym był ortomrówczan trietylu, otrzymany z chloroformu i etanolanu sodu na drodze syntezy Williamsona w 1854 r.[5]:
- CHCl
3 + 3CH
3CH
2ONa → HC(OCH
2CH
3)
3 + 3NaCl
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ ortho acids, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.O04331, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
- ↑ a b Böhm i inni, Study of methanetriol decomposition mechanisms, „International Journal of Quantum Chemistry”, 60, 1996, s. 649–655, DOI: 10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X (ang.).
- ↑ Siddhartha Sankar Boxi, Santanu Paria, Visible light induced enhanced photocatalytic degradation of organic pollutants in aqueous media using Ag doped hollow TiO2 nanospheres, „RSC Advances”, 5 (47), 2015, s. 37657–37668, DOI: 10.1039/C5RA03421C [dostęp 2023-05-07] (ang.).
- ↑ Ufana Riaz i inni, Comparative studies of the photocatalytic and microwave –assisted degradation of alizarin red using ZnO/poly(1- naphthylamine) nanohybrids, „Journal of Molecular Liquids”, 216, 2016, s. 259–267, DOI: 10.1016/j.molliq.2016.01.018 [dostęp 2023-05-07] (ang.).
- ↑ a b Peter P.T. Sah, Tsu Sheng Ma, Esters of orthoformic acid, „Journal of the American Chemical Society”, 54 (7), 1932, s. 2964–2966, DOI: 10.1021/ja01346a048 [dostęp 2023-05-07] (ang.).
- ↑ Howard William Post, The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters, Reinhold, 1943, ISBN 978-0-598-88981-2 (ang.).
- ↑ Kenneth A. Savin, Writing Reaction Mechanisms in Organic Chemistry, wyd. 3, Waltham, MA 2014, s. 179, ISBN 978-0-12-410509-6, OCLC 885377402 (ang.).