Chloroform

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chloroform
Chloroform Chloroform
Chloroform
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CHCl3
Masa molowa 119,38 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1] o charakterystycznym zapachu[2][3] i słodkawym, palącym smaku[4]
Identyfikacja
Numer CAS 67-66-3
PubChem 6212[5]
Podobne związki
Podobne związki chlorometan, dichlorometan, tetrachlorometan, fluoroform, bromoform, jodoform
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC N01 AB02

Chloroform (łac. Chloroformium) – organiczny związek chemiczny z grupy halogenoalkanów, chlorowa pochodna metanu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Częściowe chlorowanie metanu jest procesem nieselektywnym, który prowadzi do powstania mieszaniny mono-, di-, tri- i tetrachlorowanych pochodnych. Z mieszaniny tej za pomocą destylacji frakcyjnej można uzyskać poszczególne produkty (w tym chloroform) o czystości wystarczającej do zastosowań przemysłowych[9].

Czysty chloroform uzyskuje się w wyniku chlorowania etanolu lub acetonu[2][9][10]:

Z etanolu
  1. Utlenianie etanolu: CH3CH2OH + Cl2CH3CHO + 2HCl
  2. Chlorowanie acetaldehydu: CH3CHO + 3Cl2CCl3CHO + 3HCl
  3. Dekarboksylacja chloralu: CCl3CHO + KOH → CHCl3 + HCOOK
Z acetonu
  1. Reakcja haloformowa: CH3C(O)CH3 + 3Cl2 → CCl3C(O)CH3 + 3HCl
  2. CCl3C(O)CH3 + KOH → CHCl3 + CH3COOK

Zamiast chloru i zasady stosuje się zazwyczaj wapno chlorowane[2].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Chloroform jest ciężką, lotną, niepalną cieczą. Jest mało reaktywny. W zetknięciu z ogniem pary chloroformu ulegają rozkładowi, z wytworzeniem chloru, chlorowodoru i fosgenu. Podobny powolny rozkład zachodzi również pod wpływem światła, w wyniku czego chloroform często jest zanieczyszczony ww. substancjami.

W reakcji chloroformu z wodnym roztworem NaOH powstaje dichlorokarben, wykorzystywany w syntezie organicznej.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Głównie jako rozpuszczalnik np. przy syntezie białek, analizach środowiskowych, analizach pestycydów, chromatografii. W syntezie organicznej używany także jako źródło rodników.

Ze względu na dużą szkodliwość jego użycie zostało bardzo ograniczone. Zastępowany jest najczęściej chlorkiem metylenu. Deuterowany chloroform, CDCl3 jest popularnym rozpuszczalnikiem w spektroskopii NMR.

Zastosowanie w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Wpływ chloroformu na człowieka. Sir J. Y. Simpson (prawdop. 4 listopada 1847[11])

Dawne zastosowanie w anestezjologii

Chloroform o wysokiej czystości chemicznej (Chloroformium anaestheticus, syn. Chloroformium pro narcosi) od 1847 roku był stosowany (obok eteru dietylowego oraz podtlenku azotu) do głębokiej narkozy[12]. W praktyce anestezjologicznej stosowano "chloroformowanie" 1% stężeniem w powietrzu wdychanym[13]. Rozpiętość między dawką znieczulającą a toksyczną jest niewielka, bowiem już stężenia 1,3% – 1,5% powodują porażenie ośrodka oddechowego. Narkoza chloroformowa przebiegała podobnie do narkozy eterowej, z pewnymi różnicami (zasypianie jest spokojniejsze i szybsze niż przy użyciu eteru, natomiast wybudzanie późniejsze)[13]. Zastosowanie narkozy chloroformem stopniowo ograniczano od okresu międzywojennego, na rzecz bezpieczniejszych i mniej toksycznych anestetyków[14]. Chloroform wykazuje dużą toksyczność dla narządów miąższowych (nerek, wątroby) oraz powoduje zmiany zwyrodnieniowe mięśnia sercowego[13]. W latach 60. w Polsce był stosowany do narkozy już bardzo rzadko – tylko w pewnych, szczególnych przypadkach[15], natomiast w połowie lat 70. jego stosowanie w anestezjologii zostało zaniechane całkowicie[13][16].

Zastosowanie "wody chloroformowej"[17]

W lecznictwie stosowano doustnie preparat galenowy – świeżo przygotowany 0,5% wodny roztwór chloroformu, znany jako Aqua Chloroformii – woda chloroformowa. Znajdowała zastosowanie jako środek przeciwwymiotny (antiemeticum). Podawano 1 łyżkę stołową co 1 do 4 godzin, w miarę potrzeb, nie przekraczając 150 ml dla osoby dorosłej na dobę. Wodę chloroformową stosowano jeszcze do początku lat 90. Obecnie, od ponad 20 lat jest niestosowana – na rzecz innych skuteczniejszych i mniej toksycznych leków przeciwwymiotnych.

Zastosowanie miejscowe

Chloroform obecnie jest stosowany jeszcze sporadycznie miejscowo w postaci preparatów recepturowych : w dermatologii (m.in. roztwory chloroformowe batidrolu, smoły pogazowej) oraz w reumatologii (mazidła 10% – 25%)[17][18].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Działa drażniąco na skórę i oczy, szkodliwy przy wchłanianiu przez drogi oddechowe i po połknięciu; w przypadku długotrwałego narażenia lub wysokiego stężenia stwarza poważne zagrożenia dla zdrowia. Może nastąpić nagła śmierć wskutek zaburzeń rytmu serca i zatrzymania akcji serca lub zatrzymania oddechu. Działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (włącznie z wystąpieniem trwałych zmian), wywołuje poczucie senności, nudności, zmniejsza sprawność umysłową, powoduje utratę przytomności. Uszkadza wątrobę i nerki.

Rakotwórczość

Zgodnie z kryteriami RTECS chloroform jest substancją rakotwórczą (białaczka). Kryteria IARC kwalifikują go jako przypuszczalnie rakotwórczy dla ludzi (klasyfikacja: 2B – grupa 2A). NCI uważa, że istnieją wyraźne dowody rakotwórczości chloroformu. Zgodnie z innymi kryteriami jest prawdopodobnie rakotwórczy dla ludzi, istnieją też ograniczone dowody rakotwórczości w badaniach na zwierzętach[19].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 74. ISBN 8371832400.
  3. 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 Chloroform (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-06].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Komisja Farmakopei Polskiej: Farmakopea Polska IV. Warszawa: Urząd Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393.
  5. Chloroform – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. 6,0 6,1 6,2 Chloroform (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-06].
  7. 7,0 7,1 Chloroform (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  8. 8,0 8,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Chloroform (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. 9,0 9,1 Jan Moszew: Chemia organiczna. Wyd. V. Łódź – Warszawa – Kraków: PWN, 1964, s. 241-242.
  10. A. E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: PWN, 1957, s. 185.
  11. J. Thorwald "Stulecie chirurgów".
  12. http://www.swiat-zdrowia.pl/artykul/krotki-przeglad-lekow-znieczulajacych
  13. 13,0 13,1 13,2 13,3 Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski: Farmakologia. Podstawy Farmakoterapii. Wyd. 1. 1979, s. 241–242.
  14. Poradnik Terapeutyczny – wyd. I – 1954 r.
  15. Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. II – 1969 r.
  16. Poradnik Terapeutyczny, Piotr Kubikowski (red.) – wyd. III – 1975 r., str. 238
  17. 17,0 17,1 Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński: Leksykon Leków. PZWL, 1991, s. 93.
  18. Stefania Jabłońska, S. Majewski: Choroby Skóry. PZWL, 2010.
  19. Chloroform (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.