Poliacetylen: Różnice pomiędzy wersjami

Poliacetylen
	Trans-poliacetylen (dane w tabeli odnoszą się do tego polimeru)
	; Porównanie trans i cis poliacetylenu
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	PA, PAC
	Ogólne informacje
Monomery	CH≡CH (acetylen)
Struktura meru	-[-CH=CH-]-
Właściwości
	Rozpuszczalność
	nierozpuszczalny
Biodegradowalność	niebiodegradowalny
Biokompatybilność	niska
Właściwości mechaniczne	duromer
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 15:19, 20 sty 2017

Poliacetylen (inaczej: polietyn, skróty: PA, PAC, -[-C₂H₂-]_n-) – polimer przewodzący prąd elektryczny.

Poliacetylen powstaje podczas polimeryzacji acetylenu (CH≡CH), podczas której wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami:

n CH≡CH → -[-CH=CH-]_n-

W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia, np. cyklooktatetraenu lub jego podstawionych pochodnych^[1].

Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. wiązania sprzężone). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące wiązania π ulegają delokalizacji^[2] wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego.

Czysty poliacetylen ma barwę od ciemnoniebieskiej do czerwonej. Każda para merów w poliacetylenie może przyjmować konfigurację cis lub trans. Polimer, w którym wszystkie pary merów układają się konfiguracji trans ma barwę ciemnoniebieską (niemal czarną) i dobrze przewodzi prąd. Wynika to faktu, że łańcuchy polimeru w konfiguracji tylko trans układają się wzdłuż linii prostej. Poliacetylen tylko cis – ma barwę miedzianą i nieco gorsze przewodnictwo, a jego łańcuchy układają się w zygzak. Forma izomeryczna cis-poliacetylenu jest niestabilna termodynamicznie i w trakcie ogrzewania i naświetlania samorzutnie przechodzi stopniowo w bardziej stabilną formę trans.

↑ Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.. Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes. „J. Am. Chem. Soc.”. 115, s. 4705-4713, 1993. DOI: 10.1021/ja00064a035.
↑ John McMurry: Chemia organiczna. Tom 3.. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 467-469. ISBN 83-01-14403-3.

Bibliografia

[1] Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.. Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes. „J. Am. Chem. Soc.”. 115, s. 4705-4713, 1993. DOI: 10.1021/ja00064a035.

[2] John McMurry: Chemia organiczna. Tom 3.. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 467-469. ISBN 83-01-14403-3.

[1]

[2]

@@ Linia 5: / Linia 5: @@
  |2. grafika                  =
  |opis 2. grafiki             =
- |3. grafika                  = Poliacetileno_cis_y_trans.png
+ |3. grafika                  = Poliacetileno cis y trans.png
  |opis 3. grafiki             = Porównanie trans i cis poliacetylenu
  |nazwa systematyczna         =
@@ Linia 49: / Linia 49: @@
  |commons                     = Category:Polyacetylene
 }}
+'''Poliacetylen''' (inaczej: ''polietyn'', skróty: '''''PA''''', '''''PAC''''', -[-C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>-]<sub>n</sub>-) – [[polimer przewodzący]] prąd elektryczny.
-'''Poliacetylen''' (inaczej: ''polietyn'', skróty: '''''PA''''', '''''PAC''''', -[-C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>-]<sub>n</sub>-) - [[polimer przewodzący]] prąd elektryczny.
 Poliacetylen powstaje podczas [[polimeryzacja|polimeryzacji]] [[acetylen]]u (CH&equiv;CH), podczas której [[wiązanie wielokrotne|wiązania potrójne]] przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami:
-:n CH&equiv;CH → -[-CH=CH-]<sub>n</sub>-
+: n CH&equiv;CH → -[-CH=CH-]<sub>n</sub>-
 W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie [[Metateza|polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia]], np. [[cyklooktatetraen]]u lub jego podstawionych pochodnych<ref>{{cytuj pismo|autor=Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S.|tytuł=Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes|czasopismo=J. Am. Chem. Soc.|wolumin=115|strony=4705-4713|data=1993|doi=10.1021/ja00064a035}}</ref>.
-Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. [[rezonans chemiczny|wiązania sprzężone]]). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące [[Wiązanie pi|wiązania π]] ulegają delokalizacji<ref>{{Cytuj książkę  | nazwisko = McMurry | imię = John |autor link = John McMurry | tytuł = Chemia organiczna. Tom 3. | data = 2007 | wydawca = Wydawnictwo Naukowe PWN | miejsce = Warszawa | isbn = 83-01-14403-3 | strony = 467-469 }}</ref> wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego.
+Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. [[rezonans chemiczny|wiązania sprzężone]]). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące [[Wiązanie pi|wiązania π]] ulegają delokalizacji<ref>{{Cytuj książkę | nazwisko = McMurry | imię = John |autor link = John McMurry | tytuł = Chemia organiczna. Tom 3. | data = 2007 | wydawca = Wydawnictwo Naukowe PWN | miejsce = Warszawa | isbn = 83-01-14403-3 | strony = 467-469}}</ref> wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego.
-Czysty poliacetylen ma barwę od ciemnoniebieskiej do czerwonej.  Każda para [[mer (chemia)|merów]] w poliacetylenie może przyjmować [[izomeria geometryczna|konfigurację]] ''cis'' lub ''trans''.  Polimer, w którym wszystkie pary merów układają się konfiguracji trans ma barwę ciemnoniebieską (niemal czarną) i dobrze przewodzi prąd. Wynika to faktu, że łańcuchy polimeru w konfiguracji ''tylko trans'' układają się wzdłuż linii prostej.  Poliacetylen ''tylko cis'' - ma barwę miedzianą i nieco gorsze przewodnictwo, a jego łańcuchy układają się w zygzak. Forma izomeryczna cis-poliacetylenu jest niestabilna termodynamicznie i w trakcie ogrzewania i naświetlania samorzutnie przechodzi stopniowo w bardziej stabilną formę trans.
+Czysty poliacetylen ma barwę od ciemnoniebieskiej do czerwonej.  Każda para [[mer (chemia)|merów]] w poliacetylenie może przyjmować [[izomeria geometryczna|konfigurację]] ''cis'' lub ''trans''.  Polimer, w którym wszystkie pary merów układają się konfiguracji trans ma barwę ciemnoniebieską (niemal czarną) i dobrze przewodzi prąd. Wynika to faktu, że łańcuchy polimeru w konfiguracji ''tylko trans'' układają się wzdłuż linii prostej.  Poliacetylen ''tylko cis'' – ma barwę miedzianą i nieco gorsze przewodnictwo, a jego łańcuchy układają się w zygzak. Forma izomeryczna cis-poliacetylenu jest niestabilna termodynamicznie i w trakcie ogrzewania i naświetlania samorzutnie przechodzi stopniowo w bardziej stabilną formę trans.
 {{Przypisy}}
 == Bibliografia ==
-*[http://www.nanonet.pl/index.php?option=com_content&task=view&id=233&Itemid=71 Polimery elektroprzewodzące, materiały XXI wieku - przegląd, synteza i zastosowanie] {{lang|pl}}
+* [http://www.nanonet.pl/index.php?option=com_content&task=view&id=233&Itemid=71 Polimery elektroprzewodzące, materiały XXI wieku – przegląd, synteza i zastosowanie] {{lang|pl}}
-*[https://polymer.nims.go.jp/polyinfo_top_eng.htm NIMS PolyInfo Database]
+* [https://polymer.nims.go.jp/polyinfo_top_eng.htm NIMS PolyInfo Database]
 {{Polimery przewodzące}}