2′-Fukozylolaktoza: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne techniczne |
uzupełnienie infoboksu, standaryzacja akapitu wstępnego, zamiana szablonów cytowania na uniwersalny szablon:cytuj, WP:SK+ToS+mSI+Bn |
||
| Linia 1: | Linia 1: | ||
{{dopracować|uzupełnić|styl, zweryfikować ze źródłami, sprawdzić poprawność tłumaczenia (przetłumaczone dosłownie z [[:en:2'-Fucosyllactose]]}} |
{{dopracować|uzupełnić|styl, zweryfikować ze źródłami, sprawdzić poprawność tłumaczenia (przetłumaczone dosłownie z [[:en:2'-Fucosyllactose]])}} |
||
{{Związek chemiczny infobox |
|||
'''2′-fukozylolaktoza''' – [[Oligosacharydy|oligosacharyd]] wchodzący w skład [[Oligosacharydy mleka kobiecego|oligosacharydów mleka kobiecego]] (HMO). |
|||
|nazwa = 2′-Fukozylolaktoza |
|||
|1. grafika = 2'-fucosyllactose Drawing.png |
|||
Stanowi do 30% wszystkich HMO<ref name=":0">''Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial. J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2017 Apr; 64(4): 624–631. Published online 2017 Jan 20. doi: 10.1097/MPG.0000000000001520''</ref><ref name=":1">''"Showing metabocard for 2-Fucosyllactose (HMDB02098)". Human Metabolome Database. Retrieved 19 October 2012.''</ref>. Po raz pierwszy 2’FL została odkryta w mleku kobiecym w latach 50. XX wieku. Metoda pozwalająca na wyizolowanie oligosacharydu powstała w roku 1972<ref name=":2">''Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial. J Pediatr Gastroenterol Nutr. 2017 Apr; 64(4): 624–631. Published online 2017 Jan 20. doi: 10.1097/MPG.0000000000001520''</ref>. |
|||
|opis 1. grafiki = |
|||
|rozmiar 1. grafiki = 180 |
|||
== Produkcja == |
|||
|2. grafika = |
|||
Związek może być otrzymywany w wyniku [[Biosynteza|biosyntezy]] przy użyciu [[Pałeczka okrężnicy|E. coli]]<ref name=":3">''Chin, Young-Wook; Seo, Nari; Kim, Jae-Han; Seo, Jin-Ho (2016). "Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2'‐fucosyllactose via Salvage pathway of guanosine 5'‐diphosphate (GDP)‐L‐fucose". Biotechnology and Bioengineering. '''113''': 2443–2452. doi:10.1002/bit.26015. <nowiki>PMID 27217241</nowiki>''</ref><ref name=":4">''"U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens". News Medical. Retrieved 19 October 2012.''</ref><ref name=":5">''Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Lee, Won-Heong; Seo, Jin-Ho (2015). "Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star (DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase". Journal of Biotechnology. '''210''': 107–115. doi:10.1016/j.jbiotec.2015.06.431. <nowiki>PMID 26193630</nowiki>''</ref><ref name=":6">''Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Kim, Jae-Han; Jung, Sang-min; Seo, Jin-Ho (2016). "Improved production of 2'-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis". Journal of Biotechnology. doi:10.1016/j.jbiotec.2016.11.033. <nowiki>PMID 27919692</nowiki>''</ref>. |
|||
|opis 2. grafiki = |
|||
|3. grafika = |
|||
|opis 3. grafiki = |
|||
|nazwa systematyczna = (2''R'',3''R'',4''R'',5''R'')-4-<nowiki />{(2''S'',3''R'',4''S'',5''R'',6''R'')-4,5-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)-3-[(2''S'',3''S'',4''R'',5''S'',6''S'')-3,4,5-trihydroksy-6-metylooksan-2-ylo]oksyoksan-2-ylo}oksy-2,3,5,6-tetrahydroksyheksanal |
|||
|inne nazwy = 2′-fukozylo-<small>D</small>-laktoza, 2′FL |
|||
|wzór sumaryczny = C<sub>18</sub>H<sub>32</sub>O<sub>15</sub> |
|||
|inne wzory = |
|||
|masa molowa = 488,44 |
|||
|wygląd = |
|||
|SMILES = C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](O[C@H]2O[C@H]([C@@H](CO)O)[C@@H]([C@H](C=O)O)O)CO)O)O)O)O)O |
|||
|numer CAS = {{CAS|41263-94-9}} |
|||
|PubChem = {{PubChem|170484}} |
|||
|DrugBank = |
|||
|gęstość = |
|||
|gęstość źródło = |
|||
|stan skupienia w podanej g = |
|||
|g warunki niestandardowe = |
|||
|rozpuszczalność w wodzie = |
|||
|rww źródło = |
|||
|rww warunki niestandardowe = |
|||
|inne rozpuszczalniki = |
|||
|temperatura topnienia = |
|||
|tt źródło = |
|||
|tt warunki niestandardowe = |
|||
|temperatura wrzenia = |
|||
|tw źródło = |
|||
|tw warunki niestandardowe = |
|||
|temperatura krytyczna = |
|||
|tk źródło = |
|||
|ciśnienie krytyczne = |
|||
|ck źródło = |
|||
|logP = |
|||
|kwasowość = |
|||
|zasadowość = |
|||
|lepkość = |
|||
|l źródło = |
|||
|l warunki niestandardowe = |
|||
|napięcie powierzchniowe = |
|||
|np źródło = |
|||
|np warunki niestandardowe = |
|||
|układ krystalograficzny = |
|||
|moment dipolowy = |
|||
|moment dipolowy źródło = |
|||
|karta charakterystyki = |
|||
|zagrożenia GHS źródło = |
|||
|piktogram GHS = {{Piktogram GHS|?}} |
|||
|hasło GHS = |
|||
|zwroty H = |
|||
|zwroty EUH = |
|||
|zwroty P = |
|||
|NFPA 704 = |
|||
|NFPA 704 źródło = |
|||
|temperatura zapłonu = |
|||
|tz źródło = |
|||
|tz warunki niestandardowe = |
|||
|temperatura samozapłonu = |
|||
|ts źródło = |
|||
|ts warunki niestandardowe = |
|||
|numer RTECS = |
|||
|dawka śmiertelna = |
|||
|podobne związki = |
|||
|pochodne = |
|||
|commons = |
|||
}} |
|||
'''2′-Fukozylolaktoza''' – [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]] z grupy [[Oligosacharydy|oligosacharydów]], wchodzący w skład [[Oligosacharydy mleka kobiecego|oligosacharydów mleka kobiecego]] (HMO). Stanowi do 30% wszystkich HMO<ref name=":0">{{cytuj|autor=Giuseppe Puccio; Philippe Alliet; Cinzia Cajozzo; Elke Janssens; Giovanni Corsello; Norbert Sprenger; Susan Wernimont; Delphine Egli; Laura Gosoniu; Philippe Steenhout |tytuł=Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial |czasopismo=Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition |data=2017 |wolumin=64 |numer=4 |s=624–631 |doi=10.1097/MPG.0000000000001520 |pmid=28107288 |język=en |dostęp=z}}</ref><ref name=":1">{{HMDB|HMDB02098|data dostępu=2012-10-19}}</ref>. Po raz pierwszy 2′-fukozylolaktoza została odkryta w mleku kobiecym w latach 50. XX wieku. Metoda pozwalająca na wyizolowanie oligosacharydu została opracowana w 1972 roku<ref name=":0" />. Związek może być otrzymywany w wyniku [[Biosynteza|biosyntezy]] przez ''[[Pałeczka okrężnicy|Escherichia coli]]''<ref name=":3">{{cytuj|autor=Chin, Young-Wook; Seo, Nari; Kim, Jae-Han; Seo, Jin-Ho |data=2016 |tytuł=Metabolic engineering of <em>Escherichia</em> coli to produce 2′-fucosyllactose via <em>salvage</em> pathway of guanosine 5′-diphosphate (GDP)-<small>L</small>-fucose |czasopismo=Biotechnology and Bioengineering |wolumin=113 |numer=11 |s=2443–2452 |doi=10.1002/bit.26015 |pmid=27217241 |język=en |dostęp=z}}</ref><ref name=":4">{{cytuj|tytuł=U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens |czasopismo=News Medical |data dostępu=2012-10-19 |opublikowany=University of Illinois College of Agricultural, Consumer and Environmental Sciences |url=https://www.news-medical.net/news/20120911/U-of-I-microbial-engineer-synthesizes-2-fucosyllactose-to-protect-babies-from-pathogens.aspx |język=en}}</ref><ref name=":5">{{cytuj|autor=Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Lee, Won-Heong; Seo, Jin-Ho |data=2015 |tytuł=Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered <em>Escherichia coli</em> BL21star(DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase |czasopismo=Journal of Biotechnology |wolumin=210 |s=107–115 |doi=10.1016/j.jbiotec.2015.06.431 |pmid=26193630 |język=en |dostęp=z}}</ref><ref name=":6">{{cytuj|autor=Chin, Young-Wook; Kim, Ji-Yeong; Kim, Jae-Han; Jung, Sang-min; Seo, Jin-Ho |data=2016 |tytuł=Improved production of 2′-fucosyllactose in engineered <em>Escherichia coli</em> by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from <em>Bacteroides fragilis</em> |wolumin=257 |s=192–198 |czasopismo=Journal of Biotechnology |doi=10.1016/j.jbiotec.2016.11.033 |pmid=27919692 |język=en |dostęp=z}}</ref>. |
|||
== Zastosowanie == |
== Zastosowanie == |
||
2′-Fukozylolaktoza, podobnie jak inne HMO, wykazuje zdolność do ochrony organizmu przez [[Choroby zakaźne|chorobami zakaźnymi]]<ref name=":7">{{cytuj|autor=Taylor, Diane E.; Rasko, David A.; Sherburne, Richard; Ho, Clinton; Jewel, Laurence D. |data=1998 |tytuł=Lack of correlation between Lewis antigen expression by <em>Helicobacter pylori</em> and gastric epithelial cells in infected patients |czasopismo=Gastroenterology |wolumin=115 |numer=5 |s=1113–1122 |doi=10.1016/S0016-5085(98)70082-4 |pmid=9797366 |dostęp=o |język=en}}</ref>, a dokładniej zapobiega przyleganiu [[Toksyny|toksyn]] i [[Bakterie|bakterii chorobotwórczych]] ([[patogen]]ów) do [[Komórka|komórek]] [[Błona śluzowa|błon śluzowych]]<ref name=":8">{{cytuj|autor=Lee, Won-Heong; Pathanibul, Panchalee; Quarterman, Josh; Jo, Jung-Hyun; Han, Nam-Soo; Miller, Michael J; Jin, Yong-Su; Seo, Jin-Ho |data=2012 |tytuł=Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2′-fucosyllactose, using engineered <em>Escherichia coli</em> |czasopismo=Microbial Cell Factories |wolumin=11 |s=48 |doi=10.1186/1475-2859-11-48 |pmc=3442965 |pmid=22545760 |język=en}}</ref>. 2′-Fukozylolaktoza stymuluje wzrost wybranych bifidobakterii, dzięki czemu chroni przed toksynami i patogenami (selektywne działanie prebiotyczne). Wśród patogenów, przed którymi chroni 2′-fukozylolaktoza są m.in. ''[[Campylobacter jejuni]]'', ''[[Salmonella|Salmonella enterica]]'' serotyp Typhimurium, ''[[Helicobacter pylori]]''<ref name=":8" />. Wszystkie opisane właściwości 2′-fukozylolaktozy odnoszą się przede wszystkim do okresu niemowlęcego, czyli pierwszych 12 miesięcy życia dziecka. |
|||
== Przypisy == |
== Przypisy == |
||
| Linia 14: | Linia 79: | ||
{{zastrzeżenia|medycyna}} |
{{zastrzeżenia|medycyna}} |
||
[[Kategoria:Oligosacharydy]] |
[[Kategoria:Oligosacharydy]] |
||
[[Kategoria:Mleko]] |
[[Kategoria:Mleko]] |
||
Wersja z 17:00, 29 cze 2018
 |
Ten artykuł wymaga uzupełnienia informacji. |
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C18H32O15 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
488,44 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem |
{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: (ang.). | ||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
2′-Fukozylolaktoza – organiczny związek chemiczny z grupy oligosacharydów, wchodzący w skład oligosacharydów mleka kobiecego (HMO). Stanowi do 30% wszystkich HMO[1][2]. Po raz pierwszy 2′-fukozylolaktoza została odkryta w mleku kobiecym w latach 50. XX wieku. Metoda pozwalająca na wyizolowanie oligosacharydu została opracowana w 1972 roku[1]. Związek może być otrzymywany w wyniku biosyntezy przez Escherichia coli[3][4][5][6].
Zastosowanie
2′-Fukozylolaktoza, podobnie jak inne HMO, wykazuje zdolność do ochrony organizmu przez chorobami zakaźnymi[7], a dokładniej zapobiega przyleganiu toksyn i bakterii chorobotwórczych (patogenów) do komórek błon śluzowych[8]. 2′-Fukozylolaktoza stymuluje wzrost wybranych bifidobakterii, dzięki czemu chroni przed toksynami i patogenami (selektywne działanie prebiotyczne). Wśród patogenów, przed którymi chroni 2′-fukozylolaktoza są m.in. Campylobacter jejuni, Salmonella enterica serotyp Typhimurium, Helicobacter pylori[8]. Wszystkie opisane właściwości 2′-fukozylolaktozy odnoszą się przede wszystkim do okresu niemowlęcego, czyli pierwszych 12 miesięcy życia dziecka.
Przypisy
- ↑ a b Giuseppe Puccio i inni, Effects of Infant Formula With Human Milk Oligosaccharides on Growth and Morbidity: A Randomized Multicenter Trial, „Journal of Pediatric Gastroenterology and Nutrition”, 64 (4), 2017, s. 624–631, DOI: 10.1097/MPG.0000000000001520, PMID: 28107288 (ang.).
- ↑ [w:] Human Metabolome Database, Genome Canada [dostęp 2012-10-19] (ang.).
- ↑ Young-Wook Chin i inni, Metabolic engineering of Escherichia coli to produce 2′-fucosyllactose via salvage pathway of guanosine 5′-diphosphate (GDP)-L-fucose, „Biotechnology and Bioengineering”, 113 (11), 2016, s. 2443–2452, DOI: 10.1002/bit.26015, PMID: 27217241 (ang.).
- ↑ U of I microbial engineer synthesizes 2-fucosyllactose to protect babies from pathogens, „News Medical”, University of Illinois College of Agricultural, Consumer and Environmental Sciences [dostęp 2012-10-19] (ang.).
- ↑ Young-Wook Chin i inni, Enhanced production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli BL21star(DE3) by modulation of lactose metabolism and fucosyltransferase, „Journal of Biotechnology”, 210, 2015, s. 107–115, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2015.06.431, PMID: 26193630 (ang.).
- ↑ Young-Wook Chin i inni, Improved production of 2′-fucosyllactose in engineered Escherichia coli by expressing putative α-1,2-fucosyltransferase, WcfB from Bacteroides fragilis, „Journal of Biotechnology”, 257, 2016, s. 192–198, DOI: 10.1016/j.jbiotec.2016.11.033, PMID: 27919692 (ang.).
- ↑ Diane E. Taylor i inni, Lack of correlation between Lewis antigen expression by Helicobacter pylori and gastric epithelial cells in infected patients, „Gastroenterology”, 115 (5), 1998, s. 1113–1122, DOI: 10.1016/S0016-5085(98)70082-4, PMID: 9797366 (ang.).
- ↑ a b Won-Heong Lee i inni, Whole cell biosynthesis of a functional oligosaccharide, 2′-fucosyllactose, using engineered Escherichia coli, „Microbial Cell Factories”, 11, 2012, s. 48, DOI: 10.1186/1475-2859-11-48, PMID: 22545760, PMCID: PMC3442965 (ang.).
