Betainy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania

Betainyorganiczne związki chemiczne, jony obojnacze zawierające rozseparowane fragmenty o ładunku dodatnim i ujemnym (w przeciwieństwie do ylidów, w których atom o ładunku ujemnym sąsiaduje z atomem o ładunku dodatnim). Atom obdarzony ładunkiem dodatnim nie może przy tym mieć przyłączonych do siebie atomów wodoru, a wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Typowe betainy to związki amoniowe i fosfoniowe, zawierające odpowiednio azot i fosfor jako atomy kationowe[1].

Nazwa pochodzi od betainy, czyli N,N,N-trimetyloglicyny, wykrytej w XIX wieku w burakach cukrowych[1].

Przykłady[1]:

(CH3)3N+CH2COO (betaina glicynowa)
(CH3)3P+CH2SO3
(Ph)3P+CH2CH2O

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Betainy w części oniowej mają trwały ładunek dodatni, nie są więc związkami amfoterycznymi. Mogą występować jedynie w formie jonów obojnaczych (w warunkach zasadowych i obojętnych) lub jako kationy (w warunkach kwasowych)[2][3]. Z mocnymi kwasami tworzą sole, które można wyizolować w formie ciał stałych, np.[4]:

(CH3)3N+CH2CO2 + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl

Betainy amoniowe o różnej budowie stanowią jedną z grup surfaktantów i wykorzystywane są jako detergenty. Ze względu na trwały ładunek dodatni klasyfikowane są jako surfaktanty kationowe[2][3].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 betaines (ang.) [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology („Gold Book”). Wyd. 2. Oksford: Blackwell Scientific Publications, 1997. Wersja internetowa: M. Nic, J. Jirat, B. Kosata: betaines (ang.), aktualizowana przez A. Jenkins. doi:10.1351/goldbook.B00637
  2. 2,0 2,1 Handbook of Detergents. Part A: Properties. Guy Broze (red.). CRC Press, 1999, s. 25-26, seria: Surfactant science series. ISBN 9781439833322.
  3. 3,0 3,1 Detergency of Specialty Surfactants. Floyd Friedli (red.). CRC Press, 2001, s. 90-92, seria: Surfactant science series. ISBN 9780824704919.
  4. Chiappe, Cinzia, Rajamani, Sunita, D{'}Andrea, Felicia. A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media. „Green Chem.”. 15 (1), s. 137-143, 2013. doi:10.1039/C2GC35941C.