Borazol

Borazyna

Rozkład ładunku elektrycznego w cząsteczce borazyny
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) podst. 1,3,5,2,4,6-triazatriborinan; 1,3,5,2λ2,4λ2,6λ2-triazatriborinan Inne nazwy i oznaczenia 1,3,5-triaza-2,4,6-triboracykloheksan; cyklotriborazan; borazol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	B3N3H6
Masa molowa	80,50 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	6569-51-3
PubChem	138768
SMILES B1NBNBN1
InChI InChI=1S/B3H6N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-6H InChIKey BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,824 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie reaguje Temperatura topnienia −58 °C Temperatura wrzenia 53 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki	1,3,5-triazyna, benzen, borazan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borazol, borazyna, B
3N
3H
6 – nieorganiczny związek chemiczny, związek aromatyczny boru, azotu i wodoru o właściwościach fizycznych zbliżonych do benzenu.

Właściwości

Jest to bezbarwna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, będąca dobrym rozpuszczalnikiem wielu substancji. Borazyna ulega reakcjom charakterystycznym dla związków aromatycznych (np. substytucji elektrofilowej), jest znacznie bardziej reaktywna od benzenu, co przypisać można jedynie częściowemu charakterowi aromatycznemu cząsteczki. W wodzie rozkłada się na kwas borowy, amoniak i wodór.

Otrzymywanie

Otrzymywanie poprzez ogrzewanie diboranu w strumieniu amoniaku w temperaturze 250–300 °C:

3B
2H
6 + 6NH
3 → 2B
3H
6N
3 + 12H
2

Struktura

Borazyna jest izostrukturalna z benzenem, z kątami między wiązaniami ok. 120° i zbliżonymi długościami wiązań (B−N: 0,1436 nm, C−C: 0,1397 nm). Długość wiązania B–N w borazynie jest pośrednia pomiędzy wiązaniem pojedynczym B−N (0,151 nm) a podwójnym B=N (0,131 nm). Atomy azotu mają cząstkowy ładunek dodatni, a boru – ujemny. Spowodowane jest to delokalizacją elektronów z wolnych par elektronowych atomów azotu, co opisują struktury mezomeryczne cząsteczki. Delokalizacja ta wynika z elektronodonorowych własności azotu (zasada Lewisa, elektroujemność 3,04) oraz elektronoakceptorowych własności boru (kwas Lewisa, elektroujemność 2,04). Efektem delokalizacji elektronów jest spłaszczenie cząsteczki i częściowe właściwości aromatyczne.

Struktury mezomeryczne borazyny

Zastosowanie

Borazyna zwana jest „nieorganicznym benzenem”. Stosowana jako rozpuszczalnik substancji organicznych, a także wykorzystywany do wytwarzania warstw azotku boru (BN).