Kwas borowy
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
H3BO3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
B(OH)3, BH3O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
61,83 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas borowy, pot. kwas borny, (łac. Acidum boricum), H
3BO
3 – nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole i estry kwasu borowego to borany[a].
Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652-1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).
Właściwości chemiczne i fizyczne[edytuj | edytuj kod]
Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[7]:
- H
3BO
3 ⇌ HBO
2 + H
2O
Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C stęż. maks. wynosi 4,7%). Rozpuszczalność rośnie wraz z temperaturą, do 27,5% w 100 °C. W roztworach wodnych ulega dysocjacji, będąc równocześnie akceptorem jonów wodorotlenowych[3]:
- B(OH)
3 + 2H
2O ⇌ B(OH)−
4 + H
3O+
Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,23 w 25 °C). Odczyn jego roztworów zmienia się znacząco ze stężeniem, od pH = 6,1 dla c = 0,1% do 3,7 dla roztworu nasyconego, tj. 4,7% (20 °C). Jest to wynikiem powstawania tri- i tetramerów przy większych stężeniach (jony H
4B
3O−
7 i H
4B
4O−
9)[3].
Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, pirydyna i dioksan[3].
Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.
Jest substancją umiarkowanie toksyczną[8][9].
Zastosowania[edytuj | edytuj kod]
Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[10][11]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).
Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).
Np. w obecności 10% mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[12]:
Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[13]:
Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[14]:
Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[14]:
Zastosowania medyczne[edytuj | edytuj kod]
Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej.
Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.
Uwagi[edytuj | edytuj kod]
- ↑ Wg polskiej nomenklatury opartej o zalecenia IUPAC z 1990 r., nazwa „borany” (ang. boranes) jest nazwą systematyczną borowodorów (BH
3, B
2H
6 itd.) oraz akceptowaną nazwą zwyczajową pochodnych kwasu borowego (ang. borates), których polska nazwa systematyczna brzmiała wówczas „oksoborany”[5] (ang. oxoborates). Wg nowszej nomenklatury IUPAC z 2005 r., która nie ma oficjalnego polskiego odpowiednika, ang. nazwa zwyczajowa borates (pol. „borany”) jest nadal akceptowana, natomiast nazwa systematyczna brzmi trioxidoborates[6] (pol. „trioksydoborany”).
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 209, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c d e f Robert A. Smith, Boric Oxide, Boric Acid, and Borates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 4–7, DOI: 10.1002/14356007.a04_263 (ang.).
- ↑ David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 4-53, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Nomenklatura chemii nieorganicznej – zalecenia 1990, Polskie Towarzystwo Chemiczne, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-06-16].
- ↑ Neil G. Connelly i inni, Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
- ↑ Philip John Durrant, Bryl Durrant: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej. Warszawa: PWN, 1965, s. 561–565.
- ↑ MSDS kwasu borowego. Merck Chemicals. [dostęp 2010-05-11]. (ang.).
- ↑ kwas borowy, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 3640 [dostęp 2010-05-11] (niem. • ang.).
- ↑ borowy kwas, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 93–94, OCLC 33835352.
- ↑ kwas borowy, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 281.
- ↑ Mihir K. Chaudhuri, Sahid Hussain, M. Lakshmi Kantam, B. Neelimab. Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water. „Tetrahedron Letters”, s. 8329–8331, 2005. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167.
- ↑ G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, R. Bandichhor, P. Pratap Reddy, A. Bhattacharya, R. Vijaya Anand. Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate. „Tetrahedron Letters”, s. 106–109, 2008. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008.
- ↑ a b Pingwah Tang, Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide, „Organic Syntheses”, 81, 2005, s. 262, DOI: 10.15227/orgsyn.081.0262.
- ↑ Todd Houston. Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids. „Org. Lett.”. 6, s. 679–681, 2004. DOI: 10.1021/ol036123g.
