Kwas borowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas borowy
Kwas ortoborowy Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kwas ortoborowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny H3BO3
Inne wzory B(OH)3, BH3O3
Masa molowa 61,83 g/mol
Wygląd bezbarwne kryształy[2] lub biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 10043-35-3
PubChem 7628[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas borowy, kwas borny (łac. Acidum boricum), H3BO3nieorganiczny związek chemiczny, słaby kwas występujący w przyrodzie jako minerał sassolin. Sole kwasu borowego to borany[a].

Kwas borowy został po raz pierwszy otrzymany z boraksu przez Wilhelma Homberga (1652-1715), stąd znany był później jako sal sedativum Hombergi („sól uspokajająca Homberga”). Obecność kwasu borowego lub jego soli stwierdzono w soli morskiej i roślinach (szczególnie w owocach).

Właściwości chemiczne i fizyczne[edytuj]

Kwas borowy można otrzymać w reakcji gorącego roztworu boraksu z mocnymi kwasami; po ochłodzeniu wytrąca się z roztworu. Jest nietrwały termicznie, w temperaturze powyżej 100 °C oddaje część wody i przechodzi w kwas metaborowy[4]:

H3BO3 ⇌ HBO2 + H2O

Jest bardzo słabym kwasem (pKa = 9,24). W roztworach wodnych nie ulega dysocjacji, lecz jest akceptorem jonów wodorotlenowych (czyli kwasem Lewisa, a nie kwasem Brønsteda):

B(OH)3 + H2O ⇌ B(OH)4 + H+

Stosunkowo słabo rozpuszcza się w wodzie (w temp. 20 °C ok. 5 g na 100 cm³ wody). Podobnie jak inne związki boru, barwi płomień na kolor zielony.

Jest substancją trującą[5][6].

Zastosowania[edytuj]

Kwas borowy jest stosowany m.in. jako składnik nawozów, środek do impregnacji drewna, składnik do produkcji szkła borowego i farb, a także w garbarstwie[7][8]. Jest wykorzystywany również jako konserwant (E284).

Kwas borowy jest związkiem dostępnym, niedrogim i stosunkowo mało toksycznym, przez co znalazł zastosowanie jako „zielony” katalizator szeregu reakcji chemicznych (patrz: zielona chemia).

Np. w obecności 10%mol kwasu borowego aminy w roztworach wodnych ulegają addycji do aktywnych związków nienasyconych (reakcja aza-Michaela) z wydajnościami 70 – 95%[9]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja aza-Michaela

Z kolei acetylooctan etylu w obecności 10%mol kwasu borowego ulega wydajnej transestryfikacji z szeregiem alkoholi o zróżnicowanych strukturach, np. z alkoholem benzylowym[10]:

Katalizowana kwasem borowym reakcja transestryfikacji

Opisano także zastosowanie kwasu borowego jako katalizatora w reakcjach kwasów karboksylowych z aminami i alkoholami z utworzeniem odpowiednio amidów[11]:

Katalizowana kwasem borowym synteza amidów

i estrów[12]:

Katalizowana kwasem borowym synteza estru

Przypuszcza się, że pierwszym etapem reakcji jest utworzenie przez kwas borowy i kwas organiczny mieszanego bezwodnika, który następnie działa jako czynnik acylujący[11]:

Proponowany mechanizm amidowana katalizowanego kwasem borowym

Zastosowania medyczne[edytuj]

Rozcieńczony roztwór kwasu borowego jest środkiem dezynfekującym. W laboratoriach jest stosowany jako środek neutralizujący do przemywania skóry po oblaniu ługami. Środek złuszczający i ściągający. W mieszaninie z talkiem jest składnikiem zasypki do stóp zwalczającej przykry zapach i nadmierne pocenie (nazwa handlowa Antypot). Jest również składnikiem farmakopealnej maści bornej.

Kwas borny stosunkowo łatwo wchłania się z uszkodzonego naskórka lub błony śluzowej, podczas gdy wydalanie z organizmu jest bardzo wolne. Skutkiem tego jest gromadzenie się preparatu w wątrobie oraz układzie nerwowym. Długotrwałe stosowanie kwasu borowego może prowadzić także do uszkodzenia nerek.

Uwagi

  1. Nazwę „borany” stosuje się także dla borowodorów.

Przypisy

  1. a b c d Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska IX. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574. ISBN 978-8388157-77-6.
  2. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 209. ISBN 8371832400.
  3. Kwas borowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Philip John Durrant, Bryl Durrant: Zarys współczesnej chemii nieorganicznej. Warszawa: PWN, 1965, s. 561-565.
  5. MSDS kwasu borowego (ang.). Merck Chemicals. [dostęp 2010-05-11].
  6. kwas borowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-05-11].
  7. Encyklopedia techniki CHEMIA. Warszawa: WNT, 1965.
  8. Jerzy Chodkowski (red.): Mały słownik chemiczny. Wyd. V. Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976.
  9. Mihir K. Chaudhuri, Sahid Hussain, M. Lakshmi Kantam, B. Neelimab. Boric acid: a novel and safe catalyst for aza-Michael reactions in water. „Tetrahedron Letters”, s. 8329–8331, 2005. DOI: 10.1016/j.tetlet.2005.09.167. 
  10. G.C.M. Kondaiah, L. Amarnath Reddy, K. Srihari Babu, V.M. Gurav, K.G. Huge, R. Bandichhor, P. Pratap Reddy, A. Bhattacharya, R. Vijaya Anand. Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate. „Tetrahedron Letters”, s. 106–109, 2008. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008. 
  11. a b Pingwah Tang. Boric acid catalyzed amide formation from carboxylic acids and amines: N-benzyl-4-phenylbutyramide. „Organic Syntheses”. 81, s. 262, 2005. 
  12. Todd Houston. Boric Acid Catalyzed Chemoselective Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids. „Org. Lett.”. 6, s. 679–681, 2004. DOI: 10.1021/ol036123g. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.