Benzenoidy
Benzenoidy – rodzaj organicznych związków chemicznych, których cechą jest obecność pierścienia benzenowego[1].
Historia
[edytuj | edytuj kod]Do ok. połowy XIX w. termin „benzoid” był używany jako synonim określenia „związek aromatyczny”. Zmieniło to się, gdy poznano węglowodory aromatyczne, które nie zawierają pierścienia benzenu. Ich przykładem może być azulen, zbudowany z dwóch skumulowanych pierścieni, 5- i 7-członowego, tworzących układ aromatyczny, spełniający regułę Hückla. Związki takie określane są jako niebenzoidowe związki aromatyczne[1].
Biosynteza
[edytuj | edytuj kod]Substratem do biosyntezy benzenoidów jest fenyloalanina, która w pierwszym etapie procesu jest deaminowana przez amoniako-liazę fenyloalaniny (EC 4.3.1.24[2]) do kwasu trans-cynamonowego[3][2]:
W kolejnym etapie łańcuch boczny skracany jest o dwa atomy węgla. Reakcja ta przebiegać może różnymi ścieżkami, a produktem może być np. aldehyd benzoesowy, który przekształcany jest w kolejne związki benzenoidowe[3].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Aromaticity and aromatic character, [w:] Douglas Lloyd, Non-benzenoid conjugated carbocyclic compounds, Amsterdam: Elsevier, 1984, s. 1–18, ISBN 978-0-444-42346-7.
- ↑ a b Enzyme entry: EC 4.3.1.24, [w:] Enzyme nomenclature database [online], SIB Swiss Institute of Bioinformatics (ang.).
- ↑ a b Jing-Pu Tian i inni, Transcriptomic and proteomic approaches to explore the differences in monoterpene and benzenoid biosynthesis between scented and unscented genotypes of wintersweet, „Physiologia Plantarum”, 166 (2), 2019, s. 478–493, DOI: 10.1111/ppl.12828, PMID: 30216458 [dostęp 2024-06-21] (ang.).