Przejdź do zawartości

Benzenoidy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Pierścień benzenu – podstawowy element struktury benzenoidów

Benzenoidy – rodzaj organicznych związków chemicznych, których cechą jest obecność pierścienia benzenowego[1].

Historia

[edytuj | edytuj kod]

Do ok. połowy XIX w. termin „benzoid” był używany jako synonim określenia „związek aromatyczny”. Zmieniło to się, gdy poznano węglowodory aromatyczne, które nie zawierają pierścienia benzenu. Ich przykładem może być azulen, zbudowany z dwóch skumulowanych pierścieni, 5- i 7-członowego, tworzących układ aromatyczny, spełniający regułę Hückla. Związki takie określane są jako niebenzoidowe związki aromatyczne[1].

Biosynteza

[edytuj | edytuj kod]

Substratem do biosyntezy benzenoidów jest fenyloalanina, która w pierwszym etapie procesu jest deaminowana przez amoniako-liazę fenyloalaniny(inne języki) (EC 4.3.1.24[2]) do kwasu trans-cynamonowego[3][2]:

PhCH
2
CH(NH
2
)COOH
PhCH=CHCOOH + NH
3

W kolejnym etapie łańcuch boczny skracany jest o dwa atomy węgla. Reakcja ta przebiegać może różnymi ścieżkami, a produktem może być np. aldehyd benzoesowy, który przekształcany jest w kolejne związki benzenoidowe[3].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Aromaticity and aromatic character, [w:] Douglas Lloyd, Non-benzenoid conjugated carbocyclic compounds, Amsterdam: Elsevier, 1984, s. 1–18, ISBN 978-0-444-42346-7.
  2. a b Enzyme entry: EC 4.3.1.24, [w:] Enzyme nomenclature database [online], SIB Swiss Institute of Bioinformatics (ang.).
  3. a b Jing-Pu Tian i inni, Transcriptomic and proteomic approaches to explore the differences in monoterpene and benzenoid biosynthesis between scented and unscented genotypes of wintersweet, „Physiologia Plantarum”, 166 (2), 2019, s. 478–493, DOI10.1111/ppl.12828, PMID30216458 [dostęp 2024-06-21] (ang.).