L -fenyloalanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
[1]
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 2-amino-3-fenylopropionowyPhe , F
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C9 H11 NO2
Masa molowa
165,19 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
63-91-2
PubChem
994[2]
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Podobne związki
Podobne związki
alanina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Fenyloalanina (skróty: Phe , F ) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych . Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA , które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek .
Fenyloalanina posiada dwa enancjomery , z których forma L D można otrzymać w sposób syntetyczny. D -Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[5]
Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej - fenyloketonurii . Dlatego u noworodków zawsze przeprowadza się badania w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.
Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę . Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy , aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0 .↑ Fenyloalanina (CID: 994) (ang. ) w bazie PubChem , United States National Library of Medicine .↑ a b Fenyloalanina (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25].↑ Fenyloalanina (nr 78019) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25].↑ G.F. Gause , M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds . „Nature ”. 154, s. 703, 1944. DOI : 10.1038/154703a0 (ang. ) . Stymulanty Adamantany (pochodne adamantanu )Antagonisty adenozyny Alkiloaminy Ampakiny Arylocykloheksyloaminy Benzoazepiny Cholinergiki Konwulsanty Eugeroiki Oksazoliny Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D -deprenyldenopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N ,α-dietylofenyloetyloaminaN -benzylo-1-fenetyloaminaN -etylobufedronN -etyloheksedronN ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L -norpseudoefedrynaoktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny Piperazyny Piperydyny Pirolidyny Racetamy Tropany Tryptaminy Inne
