L -fenyloalanina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
kwas 2-amino-3-fenylopropanowy
[1]
Inne nazwy i oznaczenia
kwas 2-amino-3-fenylopropionowyPhe , F
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C9 H11 NO2
Masa molowa
165,19 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS
63-91-2
PubChem
994
SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Podobne związki
Podobne związki
alanina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Fenyloalanina (skróty: Phe , F ) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów egzogennych . Fenyloalanina jest jednym spośród 20 aminokwasów kodowanych przez DNA , które stanowią podstawowy budulec większości naturalnie występujących białek .
Fenyloalanina posiada dwa enancjomery , z których forma L występuje naturalnie w przyrodzie i jest przyswajana przez organizmy żywe, zaś formę D można otrzymać w sposób syntetyczny. D -Fenyloalanina jest też produkowana przez bakterie Bacillus brevis w procesie metabolizmu i wchodzi w skład naturalnego antybiotyku gramicydyny S wytwarzanego przez te mikroorganizmy[4] .
Nadmiar fenyloalaniny we krwi, szczególnie w wieku rozwojowym, wywiera szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy i może doprowadzić do nieodwracalnych uszkodzeń. Taki stan występuje w genetycznie uwarunkowanej, wrodzonej chorobie metabolicznej - fenyloketonurii . Dlatego u noworodków zawsze przeprowadza się badania w celu wykrycia tego zaburzenia metabolicznego. W wypadku jego stwierdzenia stosuje się odpowiednią dietę restrykcyjną mającą na celu normalizację stężenia fenyloalaniny we krwi i zapobieżenie wystąpieniu objawów chorobowych.
Z fenyloalaniny można produkować amfetaminę . Fenyloalaninę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy , aczkolwiek fenyloalanina nie jest przez organizmy żywe syntetyzowana z fenetylaminy. W syntezie laboratoryjnej również nie opłaca się otrzymywanie fenyloalaniny z fenetylaminy – stosowaną drogą jest hydroliza białek.
↑ Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 130, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ a b Fenyloalanina (nr 78019) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ Fenyloalanina (nr 78019) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-25]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ G.F. Gause , M.G. Brazhnikova. Gramicidin S and its use in the treatment of infected wounds . „Nature ”. 154, s. 703, 1944. DOI : 10.1038/154703a0 (ang. ) .
Stymulanty Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
Ampakiny
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
Cholinergiki
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α-etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β-metylofenetyloamina
β-fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D -deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenkamfanina
fenkamina
fenetylina
fenfluramina
fenproporeks
feprosydnina
flefedron
fludoreks
formetoreks
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
5-jodo-2-aminoindan
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
selegilina
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylonodioksyamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-Metylenodioksyfenetyloamina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
mezokarb
metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )
metoksamina
metoksyfenamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
metylokatynon
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
morforeks
N ,α-dietylofenyloetyloamina
N -benzylo-1-fenetyloamina
N -etylobufedron
N -etyloheksedron
N ,N -dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L -norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
fenatyna
fenprometamina
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
foledryna
4-jodoamfetamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
4-metoksymetamfetamina
fenylopropyloaminopentan
ftalimidopropiofenon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
sibutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
Piperazyny
Piperydyny
Pirolidyny
Racetamy
Tropany
Tryptaminy
Inne