Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) aldehyd benzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia benzaldehyd benzenokarboaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O
Inne wzory	C6H5CHO
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub lekko żółta, lotna, oleista ciecz o gorzkim zapachu migdałów
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=O
Identyfikacja
Numer CAS	100-52-7 14734-27-1 (formylo-14C)
PubChem	240
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,049 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 6,55 g/l Temperatura topnienia -26 °C Temperatura wrzenia 179 °C Temperatura krytyczna 352 °C Ciśnienie krytyczne 21,5 MPa Lepkość 1,39 cP Napięcie powierzchniowe 40 g/s² (20 °C)
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Zagrożenia według MSDS Uwaga Zwroty H H302 Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P brak zwrotów P Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia według Rozporządzenia CLP, zał. VI Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S2, S24 NFPA 704 2 1 0   Temperatura zapłonu 64 °C Temperatura samozapłonu 190 °C Numer RTECS CU4375000 Dawka śmiertelna LD50 1300 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Pochodne	benzamid, wanilina
Podobne związki	kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowy, C₆H₅CHO − organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) C₆H₅CH₃ poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) C₆H₅CHCl₂ i hydrolizę tego związku. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzaro – dysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników, a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.