Aldehyd benzoesowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Aldehyd benzoesowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H6O
Inne wzory C6H5CHO
Masa molowa 106,12 g/mol
Wygląd bezbarwna lub jasnożółta[2] ciecz o gorzkim zapachu migdałów[3]
Identyfikacja
Numer CAS 100-52-7
14734-27-1 (formylo-14
C
)
PubChem 240
Podobne związki
Podobne związki kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Pochodne benzamid, wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowyorganiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) i hydrolizę tego związku[10]. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzarodysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[10], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, 2016, s. 864.
  2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f g h i Aldehyd benzoesowy (ZVG: 013380) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2020-03-09].
  4. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
  5. a b Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
  6. Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
  7. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
  8. a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
  9. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
  10. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]