Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) aldehyd benzoesowy Inne nazwy i oznaczenia benzaldehyd benzenokarboaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O
Inne wzory	C6H5CHO
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta, lotna, oleista ciecz o gorzkim zapachu migdałów
Identyfikacja
Numer CAS	100-52-7 14734-27-1 (formylo-14C)
PubChem	240
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H Key=HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,049 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie trudno w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ogranczeń Temperatura topnienia -26 °C Temperatura wrzenia 179 °C Punkt krytyczny 352 °C; 21,5 MPa Lepkość 1,39 cP Napięcie powierzchniowe 40 g/s² (20 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S2, S24 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 1 0   Temperatura zapłonu 64 °C Temperatura samozapłonu 190 °C Numer RTECS CU4375000 Dawka śmiertelna LD50 1300 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Pochodne	benzamid, wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowy − organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) i hydrolizę tego związku. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzaro – dysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników, a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.