Aldehyd benzoesowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C7H6O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5CHO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
106,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub jasnożółta[2] ciecz o gorzkim zapachu migdałów[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
100-52-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, C
6H
5CHO – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, PhCHCl
2), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych[11]:
- PhCHCl
2 + 2OH−
→ PhCHO + 2Cl−
+ H
2O
lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów[11]:
- PhCHCl
2 + RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl
W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu[11]:
- PhCH
3 + O
2 → PhCHO + H
2O
Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne inne mieszane tlenki. Częściej utlenianie prowadzone jest w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu[11].
Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu[11].
Źródła naturalne[edytuj | edytuj kod]
Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.
Stosowanie[edytuj | edytuj kod]
Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[12], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.
Uwagi[edytuj | edytuj kod]
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 864.
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e f g h i Benzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 013380 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
- ↑ a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
- ↑ Benzaldehyd (nr 418099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e Friedrich Brühne, Elaine Wright, Benzaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a03_463 (ang.).
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0.
Bibliografia[edytuj | edytuj kod]
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).