Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN benzaldehyd inne benzenokarboaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O
Inne wzory	C6H5CHO
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta ciecz o gorzkim zapachu migdałów
Identyfikacja
Numer CAS	100-52-7 14734-27-1 (formylo-14 C)
PubChem	240
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H InChIKey HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0401 g/cm³ (25 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 3 g/kg (20 °C) 6,95 g/l (25 °C) w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie Temperatura topnienia −57,12 ± 0,05 °C −26 °C Temperatura wrzenia 178,7 ± 0,4 °C logP 1,48 (25 °C) Kwasowość (pKa) 14,90 (25 °C) Współczynnik załamania 1,5463 (589 nm, 20 °C) Napięcie powierzchniowe 39,63 mN/m (10 °C) 38,00 mN/m (25 °C) 35,27 mN/m (50 °C) 32,55 mN/m (75 °C) 29,82 mN/m (100 °C) Prężność pary 1,26 hPa (20 °C) 1,69 hPa (25 °C) 2,36 hPa (30 °C) 4,23 hPa (40 °C) 7,33 hPa (50 °C)
Budowa Moment dipolowy 3,0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302+H332, H319, H335 Zwroty P P301+P310+P330, P304+P340+P312, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 63 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 192 °C Granice wybuchowości dolna: 1,4% Numer RTECS CU4375000 Dawka śmiertelna LD50 1300 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Pochodne	benzamid, wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd benzoesowy – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Otrzymywanie

Otrzymywany z toluenu (metylobenzenu) poprzez przekształcenie w dichlorometylobenzen (chlorek benzylidenu) i hydrolizę tego związku. W środowisku zasadowym ulega reakcji Cannizzaro – dysproporcjonowania do kwasu benzoesowego i alkoholu benzylowego.

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników, a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).