Kreis w młodym wieku występował w Gladiator Soccer Club. Uczęszczał do Omaha Burke High School. Po pierwszym roku studiów razem z rodziną przeniósł się do miasta Mandeville, gdzie studiował w Mandeville High School.
W 1995 roku Kreis występował w Raleigh Flyers, grającym w rozgrywkach USISL. Za pośrednictwem MLS Inaugural Draft dostał się do drużyny Dallas Burn, która grała w nowo powstałej Major League Soccer. Strzelił pierwszego gola w historii klubu. W roku 1999 został mianowany najlepszym graczem ligi i wywalczył koronę króla strzelców. Wybrano go również do MLS Best XI - najlepszej jedenastki sezonu. 26 czerwca 2004 przeciwko DC United zdobył swoją 89 bramkę w lidze i tym samym wyprzedził Roya Lassitera, który dzierżył rekord strzelonych goli w historii Major League Soccer. Kreis pozostał na tej pozycji przez ponad 3 lata, kiedy to 22 sierpnia 2007 dogonił go Boliwijczyk Jaime Moreno. Odchodząc z Dallas Burn, Jason Kreis był liderem pod względem meczów (247), goli (91) i asyst (65). Wiosną 2005 został sprzedany do Real Salt Lake. Tutaj również strzelił pierwszego gola w historii klubu, przeciwko Los Angeles Galaxy, i dzięki temu został pierwszym piłkarzem w MLS, który zdobył premierową bramkę w historii drużyny w dwóch zespołach. 13 sierpnia 2005 jako pierwszy piłkarz w historii ligi przekroczył granicę 100 strzelonych goli. Na piłkarską emeryturę przeszedł we wczesnej części sezonu 2007, ogółem zdobywając w karierze 108 bramek.
3 maja 2007 Jason Kreis został zaprezentowany jako nowy trener Real Salt Lake - zastąpił na tym stanowisku Johna Ellingera. Został najmłodszym ligowym trenerem (34 lata i 127 dni). W sezonie 2009 wywalczył pierwszy tytuł mistrzowski jako trener.