Lassiter urodził się w Waszyngtonie, a wychował się w Raleigh, w Karolinie Północnej. Uczęszczał do Athens Drive High School, a następnie grał w uniwersyteckich drużynach na uczelniach Lees–McRae College i North Carolina State University.
Roy Lassiter po raz pierwszy został powołany do reprezentacji USA w styczniu 1992. Tam na treningu złamał nogę w starciu z Bruce’em Murrayem. Niebawem zainteresował się nim kostarykański zespół AD Carmelita, który zgodził się zapłacić za koszty leczenia piłkarza. W 1994 roku Amerykanin został zawodnikiem jednego z najpopularniejszych zespołów w kraju – L.D. Alajuelense. Dzięki dobrej formie prezentowanej w lidze kostarykańskiej Lassiter otrzymał kilka ofert z klubów europejskich i meksykańskich, jednak Alajuelense zaoferowało mu 60 tysięcy dolarów premii za pozostanie w klubie. W 1995 roku został mianowany najlepszym obcokrajowcem rozgrywek. Tymczasem w ojczyźnie Lassitera powstała nowa liga zawodowa – MLS. Tamtejszy zespół, Tampa Bay Mutiny, zakupił 27-letniego napastnika. Tutaj tworzył bramkostrzelny duet z Carlosem Valderramą i wywalczył pierwszy w historii ligi tytuł króla strzelców z 27 golami na koncie. W październiku 1996 za sumę 1,4 miliona dolarów udał się na sześciomiesięczne wypożyczenie do włoskiej Genoi. W roku 1998 został sprzedany do D.C. United w zamian za Roya Wegerle. Następnie występował też w Miami Fusion i Kansas City Wizards, kończąc ligową karierę z 88 golami na koncie (później rekord ten pobił Jason Kreis). Przygodę z piłką zakończył w 2003 roku, pełniąc funkcję grającego asystenta w drugoligowym Virginia Beach Mariners.
Lassiter zadebiutował w reprezentacji USA w 1992 roku, zmieniając Erica Wynaldę w przegranym 0:1 spotkaniu z WNP. Swoją pierwszą bramkę strzelił 3 lata później, w wygranym 4:3 meczu z Arabią Saudyjską. Został również powołany do listy rezerwowej na Mundial 1998.
