Pikoliny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Trzy izomery metylopirydyny

Pikoliny (metylopirydyny) – trzy izomeryczne organiczne związki chemiczne z grupy heterocyklicznych amin o wzorze CH
3
−C
5
H
4
N
. Są to monometylowe pochodne pirydyny, różniące się pozycją podstawnika metylowego (α, β lub γ)[a].

Nazwy numer CAS t. topn. (°C) t. wrz. (°C) pKBH+ Wzór strukturalny
α-pikolina, orto-pikolina, 2-metylopirydyna 109-06-8 −69,9 128 5,96 α-pikolina
β-pikolina, meta-pikolina, 3-metylopirydyna 108-99-6 −18 144 5,63 β-pikolina
γ-pikolina, para-pikolina, 4-metylopirydyna 108-89-4 3 145 5,98 γ-picoline

Numer CAS dla pikoliny o niesprecyzowanej strukturze to 1333-41-1. W temperaturze pokojowej wszystkie pikoliny są cieczami.

Przez reakcję utleniania przechodzą w kwasy pirydynokarboksylowe (kwas nikotynowy i jego izomery). Są wyodrębniane ze smoły węglowej lub otrzymywane syntetycznie, np. w reakcji amoniaku z aldehydem akrylowym. Wobec silnej zasady, np. butylolitu lub LDA, 2-pikolina i 4-pikolina ulegają deprotonowaniu w grupie metylowej z wytworzeniem anionów C
5
H
4
NCH
2
.

Zastosowanie[edytuj]

Służą jako surowiec w wielu syntezach organicznych, rozpuszczalniki oraz do skażania denaturatu.

Zobacz też[edytuj]

chinolina

Uwagi

  1. Możliwe jest też przyłączenie grupy metylowej w pozycji 1, tj. do atomu azotu. Produktem jest jon N-metylopirydyniowy, 1-Methylpyridinium.svg.