Aminy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Aminyorganiczne związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, będącą organiczną pochodną amoniaku.

Rzędowość amin[edytuj]

W przeciwieństwie do alkoholi, rzędowość amin nie zależy od rzędowości atomu węgla przy atomie azotu, lecz jest równa rzędowości atomu azotu (ich rzędowość to liczba atomów wodoru, które zostały zastąpione przez atom węgla). Aminy dzieli się na pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe.

Otrzymywanie amin[edytuj]

Przykładowe metody otrzymywania amin
  • Aminy alifatyczne można otrzymać poprzez reakcje chlorków alkilowych z amoniakiem, jednak synteza ta prowadzi do mieszaniny produktów (od aminy pierwszorzędowej aż do czwartorzędowej soli amoniowej), gdyż powstające aminy także reagują z halogenkami alkilowymi. Aby ograniczyć takie reakcje następcze, należy stosować nadmiar amoniaku:
Otrzymywanie 1-propyloaminy w reakcji 1-chloropropanu z nadmiarem amoniaku
Jeszcze jednym ograniczeniem tej syntezy jest konieczność używania pierwszorzędowych halogenków alkilowych, gdyż reakcja amoniaku z halogenkami wyższego rzędu prowadzi w znacznym stopniu do eliminacji halogenowodoru i powstawania wiązań C=C, a nie substytucji.
  • Aminy pierwszorzędowe można otrzymać z dobrą wydajnością z halogenków alkilowych pierwszo-, a nawet drugorzędowych poprzez działanie azydków, a następnie redukcję powstałego związku pośredniego:
Otrzymywanie izopropyloaminy z użyciem NaN3 i LiAlH4
  • Czyste pierwszorzędowe aminy można otrzymać w reakcji ketonów lub aldehydów z amoniakiem, a następnie redukcję powstałej iminy do aminy. Ograniczeniem tej metody jest dostępność odpowiednich ketonów i aldehydów:
Otrzymywanie izopropyloaminy z acetonu i amoniaku
  • Aminy drugorzędowe można otrzymać w reakcji amin pierwszorzędowych z halogenkami alkilów (pojawia się problem eliminacji i produktów ubocznych) lub w reakcji amin pierwszorzędowych z ketonami lub aldehydami:
Otrzymywanie metyloizopropyloaminy z acetonu i metyloaminy
Otrzymywanie o-toluidyny przez redukcję o-nitrotoluenu

Właściwości amin[edytuj]

I i II rzędowe aminy z grupami alkilowymi mają charakterystyczny, rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z grupami metylowymi są dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak amoniak. Aminy z wyższymi grupami alifatycznymi są ciekłe lub stałe; ze wzrostem długości łańcuchów węglowych coraz gorzej rozpuszczają się w wodzie.

Aminy aromatyczne są wysokowrzącymi cieczami lub ciałami stałymi o ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim, zapachu.

Własności chemiczne amin są zbliżone do amoniaku. Są to więc związki o silnych własnościach zasadowych, łatwo reagują z kwasami nieorganicznymi i organicznymi oraz posiadają odczyn zasadowy w roztworach wodnych, gdyż w wodzie ulegają one reakcji według schematu:

R-NH2 + H2O → RNH3OH ↔ RNH3+ + OH-

Zasadowość amin zależy od podstawników przy atomie azotu. Aminy alifatyczne są z reguły bardziej zasadowe od amoniaku, a aminy aromatyczne mają mniej zasadowe własności od amoniaku.

Z punktu widzenia biochemii najważniejszą reakcją amin jest reakcja z kwasami karboksylowymi prowadząca do powstania wiązań peptydowych.

Aminy są wykorzystywane jako ligandy w kompleksach kationów różnych metali, a także do tworzenia adduktów z kwasami Lewisa.

Przykładowe aminy[edytuj]