Azobenzen

Azobenzen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) difenylodiazen Inne nazwy i oznaczenia azobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10N2
Inne wzory	C6H5–N=N–C6H5
Masa molowa	182,22 g/mol
Wygląd	pomarańczowo-czerwone kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	103-33-3 (trans) 1080-16-6 (cis)
SMILES N(=N/c1ccccc1)\c2ccccc2
Właściwości Gęstość 1,09 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 2,4•10-6 Temperatura topnienia 69 °C Temperatura wrzenia 293 °C Kwasowość (pKa) 3,3
Budowa Moment dipolowy 0 (trans) 3 (cis) D
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Toksyczny (T) Zwroty R R45, R20/22, R48/22, R50/53, R68 Zwroty S S53, S45, S60, S61 Temperatura samozapłonu 476 °C Numer RTECS CN1400000
Podobne związki
Podobne związki	anilina, difenyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "?", "pochodne ?" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Azobenzen (inaczej: difenylodiazen, C₆H₅–N=N–C₆H₅) – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.

W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.

Proces fotoizomeryzacji pod wpływem światła laserowego

Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.

Zobacz też

• stylben