Difenyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Difenyloamina
Diphenylamine-3D-balls.png
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H11N
Inne wzory C6H5-NH-C6H5
(C6H5)2NH
Masa molowa 169,22 g/mol
Wygląd białe lub prawie białe kryształy[1], o przyjemnym kwiatowym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS 122-39-4
PubChem 11487[3]
Podobne związki
Podobne związki anilina, difenyloketon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Difenyloaminaorganiczny związek chemiczny. Jest to bezbarwne ciało stałe (próbki są często żółte ze względu na utlenienie zanieczyszczeń[7]), o charakterystycznym zapachu.

Otrzymywanie i reaktywność[edytuj | edytuj kod]

Difenyloamina jest otrzymywana przez termiczną deaminację aniliny z użyciem katalizatorów tlenkowych:

2 C6H5NH2 → (C6H5)2NH + NH3

Jest słabą zasadą, (KB =10−14). Z mocnymi kwasami tworzy sól rozpuszczalną w wodzie.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Difenyloamina jest używana jako fungicydinhibitor pasteryzacji jabłek. Jej aktywność przeciw pasteryzacji wynika z właściwości przeciwutleniających, które chronią skórę jabłek przed produktami utleniania α-farnezenu podczas składowania[8].
Pochodne difenyloaminy są bardzo użyteczne. Alkilowane pochodne pierścieniowe są stosowane jako "antyjonizatory" w przemyśle produktów gumowych, odzwierciedlając przeciwutleniające działanie pochodnych aniliny.
Związek ulega różnym reakcjom cyklizacji. Z siarką, daje fenotiazynę, prekursor pewnych lekarstw[9].

(C6H5)2NH + 2 S → S(C6H4)2NH + H2S

Z jodem, cyklizuje do karbazolu:

(C6H5)2NH + I2 → (C6H4)2NH + 2 HI

Arylacja z jodobenzen daje trifenyloaminę[10].

Służy również jako wskaźnik w redoksometrii do oznaczania metali (np. żelaza) a także DNA. Pod wpływem czynnika utleniającego (np. dichromian potasu), przechodzi nieodwracalnie w bezbarwną difenylobenzydynę, a następnie ulega odwracalnej reakcji redoks i tworzy fiolet difenylobenzydynowy. Jej potencjał przejścia E° = +0,76 V[11].

Bezpieczeństwo[edytuj | edytuj kod]

Difenyloamina, jak inne aminy arylowe, jest toksycznamutagenna i teratogenna.
Szkodliwa w kontakcie ze skórą, po połknięciu oraz wdychaniu. Drażniąca. Dopuszczalna dzienna dawka spożycia: 0-0,08 mg/kg masy ciała[12].

Zaleca się stosowanie okularów ochronnych, rękawiczek, wyciągu laboratoryjnego.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. a b c d e f g h i j k Difenyloamina (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-26].
  3. Difenyloamina (CID: 11487) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  4. a b c Difenyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-26].
  5. a b c Difenyloamina (nr 242586) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  6. a b Difenyloamina (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
  7. P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  8. "Pasteryzacja jabłka, problem złożony" W.J. Bramlage (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences) Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11–14 September 1988 http://postharvest.tfrec.wsu.edu/pgDisplay.php?article=N6I2C (ang.)
  9. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
  10. F. D. Hager "Triphenylamine" vol.1, s.544, 1941 r.
  11. "Principle and Practice of Analytical Chemistry", 5th Edition; F.W. Filfield, 2000
  12. Badania nad dopuszczalnym dziennym spożyciem A. Protzel Environmental Protection Agency,USA (ang.)