Azobenzen

Azobenzen
izomer trans izomer trans
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) difenylodiazen Inne nazwy i oznaczenia azobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H10N2
Inne wzory	C6H5–N=N–C6H5
Masa molowa	182,22 g/mol
Wygląd	pomarańczowo-czerwone kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	103-33-3 17082-12-1 (izomer trans) 1080-16-6 (izomer cis)
PubChem	2272
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key=DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,203 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 6,4 mg/l Temperatura topnienia 65–68 °C (izomer trans) Temperatura wrzenia 293 °C logP 3,82 Zasadowość (pKb) 2,95
Budowa Moment dipolowy izomer trans: 0 D, izomer cis: 3 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H350, H341, H332, H302, H373, H410 Zwroty P P201, P273, P281, P308+P313, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R45, R20/22, R48/22, R50/53, R68 Zwroty S S53, S45, S60, S61 Temperatura zapłonu 100 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 477 °C Numer RTECS CN1400000 Dawka śmiertelna LD50 1 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	stylben, difenyloamina
Pochodne	sulfasalazyna, żółcień metylowa
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Azobenzen, difenylodiazen – organiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.

W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.

Proces fotoizomeryzacji pod wpływem światła laserowego

Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.

Zobacz też

• stylben