Azobenzen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Azobenzen
izomer trans izomer trans
izomer trans izomer trans
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H10N2
Inne wzory C6H5–N=N–C6H5
Masa molowa 182,22 g/mol
Wygląd pomarańczowo-czerwone kryształy
Identyfikacja
Numer CAS 103-33-3
17082-12-1 (izomer trans)
1080-16-6 (izomer cis)
PubChem 2272[1]
Podobne związki
Podobne związki stylben, difenyloamina
Pochodne sulfasalazyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Azobenzen, difenylodiazenorganiczny związek chemiczny, jeden z aromatycznych związków azowych.

W temperaturze pokojowej tworzy żółte kryształy. Stosowany jest do produkcji barwników organicznych. Należy do związków fotochromowych, występuje w dwóch odmianach izomerycznych cis i trans. Izomer trans jest bardziej stabilny termodynamicznie od izomeru cis.

Proces fotoizomeryzacji pod wpływem światła laserowego

Oba izomery mogą w siebie wzajemnie przechodzić termicznie lub fotochemicznie (np. pod wpływem nadfioletowego światła laserowego). Przejście od bardziej stabilnej formy trans do formy cis zachodzi pod wpływem fali świetlnej o odpowiedniej długości. Powrotna zmiana konformacji może zajść pod wpływem fali świetlnej o innej długości fali lub w wyniku relaksacji (swobodnego powrotu do bardziej stabilnej formy). Izomery cis i trans mają nie tylko różną strukturę, ale także odmienne własności fizyczne i chemiczne, wynikające z odmienności ich budowy.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Azobenzen – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 Department of Chemistry, The University of Akron: Azobenzene (ang.). [dostęp 2012-02-22].
  3. 3,0 3,1 Azobenzen (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-02-22].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 Azobenzen (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  5. G. S. Hartley, R. J. W. Le Fèvre. The dipole moments of cis- and trans-azobenzenes and of some related compounds. „J. Chem. Soc.”, s. 531-535, 1939. DOI: 10.1039/JR9390000531. 
  6. 6,0 6,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Azobenzen (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].