Halogenowanie: Różnice pomiędzy wersjami

[wersja przejrzana]

Usunięta treść Dodana treść

Jednokolumnowy

Wersja z 22:39, 19 paź 2011

Halogenowanie – reakcja chemiczna polegająca na addycji (dodaniu), substytucji (podstawieniu) lub przegrupowaniu atomów pierwiastków z grupy fluorowców (halogenów) do cząsteczek dowolnych związków chemicznych^[1].

Przykłady halogenowania

Szablon:Źródła

Chlorowanie metanu

Chlorowanie metanu jest przykładem reakcji halogenowania stosunkowo mało reaktywnych nasyconych węglowodorów alifatycznych. Jednak w pewnych warunkach (promieniowanie świetlne, ogrzewanie, obecność nadtlenków) zachodzi reakcja chlorowania według mechanizmu wolnorodnikowego.

Przebieg reakcji:

Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczęściej pod wpływem promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujące łańcuch reakcji.

Cl₂ → Cl· + Cl·

Propagacja: wolne rodniki chloru reagują z metanem, tworząc rodnik metylowy, który następnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji:

CH₄ + Cl· → CH₃· + HCl

CH₃· + Cl₂ → CH₃Cl + Cl·

CH₃Cl + Cl· → CH₂Cl· + HCl

CH₂Cl· + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl·

itd..

Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu CH₃Cl, CH₂Cl₂, CHCl₃ oraz CCl₄.

Zakończenie łańcucha reakcji – może zajść na wiele sposobów. Najczęściej jest to spowodowane rekombinacją się dwóch wolnych rodników, która prowadzi do powstania niereaktywnych cząsteczek:

CH₃· + Cl· → CH₃Cl

Bromowanie etenu

Bromowanie etenu bromem jest przykładem reakcji halogenowania alkenów, która przebiega zgodnie z mechanizmem addycji elektrofilowej.

Przebieg reakcji:

Elektrony wiązania π etenu atakują cząsteczkę bromu. Powstaje kompleks π. Wiązanie pomiędzy atomami bromu ulega polaryzacji i pęka tworząc jon bromoniowy i bromkowy:

Jon bromkowy (Br^-) atakuje karbokation od drugiej strony niż przyłączony w pierwszej kolejności atom halogenu tworząc dibromopochodną etanu w konformacji s-trans (w konfromacji antiperiplanarnej)

Chlorowanie benzenu

Benzen ulega reakcji chlorowania pod wpływem światła. Produktem jest heksachlorocykloheksan (HCH), którego jeden izomer przestrzenny, zwany lindanem ma właściwości owadobójcze

W przypadku obecności w środowisku reakcji katalizatora o własnościach silnego kwasu Lewisa (AlCl₃, FeCl₃, czy SnCl) zachodzi substytucja elektrofilowa, która zachodzi zgodnie z mechanizmem Friedla-Craftsa. Rolą katalizatora jest wytworzenie dodatniego czynnika elektrofilowego Cl⁺:

AlCl₃ + Cl₂ → AlCl₄^- + Cl⁺

W przypadku związków aromatycznych z bocznym łańcuchem alkilowym (np. toluen) podczas reakcji w obecności katalizatora (AlCl₃) następuje podstawienie pierścienia aromatycznego w pozycje orto- i para-. Gdy zaś reakcję prowadzi się w warunkach sprzyjającym tworzeniu wolnych rodników (światło, nadtlenki) atom halogenu ulega podstawieniu w łańcuchu bocznym.

↑ Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (red.): Podręczny słownik chemiczny. Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2002. ISBN 83-71-83-240-0.

{{Przypisy}} Nieprawidłowe pola: przypisy.

[psc-1] Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (red.): Podręczny słownik chemiczny. Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2002. ISBN 83-71-83-240-0.

[1]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
+'''Halogenowanie''' – [[reakcja chemiczna]] polegająca na [[addycja|addycji]] (dodaniu), [[substytucja (chemia)|substytucji]] (podstawieniu) lub [[przegrupowanie (chemia)|przegrupowaniu]] [[atom]]ów [[pierwiastek chemiczny|pierwiastków]] z grupy [[fluorowce|fluorowców]] (halogenów) do [[cząsteczka|cząsteczek]] dowolnych [[związek chemiczny|związków chemicznych]]<ref name=psc/>.
-{{Źródła|data=2011-02}}
-'''Halogenowanie''' – [[reakcja chemiczna]] polegająca na [[addycja|addycji]] (dodaniu) lub [[substytucja (chemia)|substytucji]] (wymianie na) [[atom]]ów [[pierwiastek chemiczny|pierwiastków]] z grupy [[fluorowce|fluorowców]] do [[cząsteczka|cząsteczek]] dowolnych [[związek chemiczny|związków chemicznych]].
+== Przykłady halogenowania ==
-W zależności od tego jaki atom fluorowca się przyłącza reakcja ta jest nazywana [[fluor]]owaniem, [[chlor]]owaniem, [[brom]]owaniem lub [[jod]]owaniem. Najczęściej reakcje te przeprowadza się przy pomocy bezpośredniego działania tych pierwiastków w formie gazu lub roztworu na związki chemiczne. Istnieją również mieszane wersje halogenowowania np: jodobromowanie czy jodochlorowanie, gdzie na związki działa się odpowiednio [[jodek bromu|jodkiem bromu]] (IBr) i [[jodek chloru|jodkiem chloru]] (ICl).
+{{Źródła|sekcja|data=2011-02}}
+=== Chlorowanie metanu ===
-Generalnie, aktywność flurowców w reakcji halogenowania przedstawia się następująco:
-: F > Cl > Br > I
-Reakcji halogenowania ulegają zarówno węglowodory alifatyczne ([[alkany]], [[alkeny]] , [[alkiny]]) jak i [[węglowodory aromatyczne|aromatyczne]]. W zależności od typu związku i warunków reakcji przebiega ona według różnych [[mechanizmy reakcji chemicznych|mechanizmów]].
-== Chlorowanie metanu ==
 Chlorowanie [[metan]]u jest przykładem reakcji halogenowania stosunkowo mało reaktywnych nasyconych węglowodorów alifatycznych. Jednak w pewnych warunkach (promieniowanie świetlne, ogrzewanie, obecność nadtlenków) zachodzi reakcja chlorowania według mechanizmu [[rodnik|wolnorodnikowego]].
@@ Linia 26: / Linia 19: @@
 : CH<sub>3</sub>· + Cl· → CH<sub>3</sub>Cl
-== Bromowanie etenu ==
+=== Bromowanie etenu ===
 Bromowanie [[eten]]u [[brom]]em jest przykładem reakcji halogenowania alkenów, która przebiega zgodnie z mechanizmem [[addycja elektrofilowa|addycji elektrofilowej]].
@@ Linia 37: / Linia 30: @@
 Jon bromkowy (Br<sup>-</sup>) atakuje [[karbokation]] od drugiej strony niż przyłączony w pierwszej kolejności atom halogenu tworząc dibromopochodną [[etan]]u w [[konformacja|konformacji]] [[Izomeria geometryczna|s-trans]] (w konfromacji antiperiplanarnej)
-== Chlorowanie benzenu ==
+=== Chlorowanie benzenu ===
 [[Benzen]] ulega reakcji chlorowania pod wpływem światła. Produktem jest heksachlorocykloheksan (HCH), którego jeden izomer przestrzenny, zwany [[lindan]]em ma właściwości owadobójcze
@@ Linia 51: / Linia 44: @@
 {{commonscat|Halogenation reactions}}
+{{Przypisy|przypisy=
+<ref name=psc>{{cytuj książkę |autor=Romuald Hassa |autor2=Janusz Mrzigod |autor3=Janusz Nowakowski (red.) |tytuł=Podręczny słownik chemiczny |wydanie=I |wydawca=Videograf II |miejsce=Katowice |rok=2002 |isbn=83-71-83-240-0}}</ref>
+}}
 [[Kategoria:Reakcje chemiczne]]