Toluen

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Toluen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C7H8

Inne wzory

C6H5CH3

Masa molowa

92,14 g/mol

Wygląd

bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

108-88-3

PubChem

1140

Podobne związki
Podobne związki

metylocykloheksan, styren

Pochodne

ksyleny, mezytylen, etylobenzen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

prekursor narkotykowy kategorii 3

Toluen (metylobenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity[13].

Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne - skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego[13].

Zatrucie ostre[edytuj | edytuj kod]

Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór[13].

Zatrucie przewlekłe[edytuj | edytuj kod]

Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną[13].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.

Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.

Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  2. Lide 2009 ↓, s. 16–43.
  3. a b c Lide 2009 ↓, s. 3–486.
  4. Lide 2009 ↓, s. 8–118.
  5. a b Lide 2009 ↓, s. 6–68.
  6. Lide 2009 ↓, s. 6–178.
  7. Lide 2009 ↓, s. 6–129.
  8. Lide 2009 ↓, s. 9–58.
  9. a b Toluen (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-21].
  10. Toluen (nr 650579) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  11. Toluen (nr 650579) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  12. a b Lide 2009 ↓, s. 16–22.
  13. a b c d Witold Seńczuk (red.), Toksykologia współczesna, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]