Toluen

Toluen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	metylobenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	fenylometan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8
Inne wzory	C6H5CH3
Masa molowa	92,14 g/mol
Wygląd	bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	108-88-3
PubChem	1140
DrugBank	DB11558
SMILES
	Cc1ccccc1
InChI
	InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
	InChIKey
	YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,8623 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,54 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem i eterem, rozpuszczalny w acetonie i CS2
Temperatura topnienia	−94,95 °C
Temperatura wrzenia	110–110,63 °C
Punkt krytyczny	318,65 °C; 4,110 MPa
logP	2,73
Lepkość	0,560 mPa·s
Napięcie powierzchniowe	27,73 mN/m
Budowa
Moment dipolowy	0,375 ÷ 0,010 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Zwroty P	P210, P261, P281, P301+P310, P331
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Łatwopalny; (F)	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Zwroty S	S2, S36/37, S46, S62
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	4 °C
Temperatura samozapłonu	480 °C
Numer RTECS	XS5250000
	Podobne związki
Podobne związki	metylocykloheksan, styren
Pochodne	ksyleny, mezytylen, etylobenzen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 3
	Multimedia w Wikimedia Commons

Toluen (metylobenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Toluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.

Toksyczność[edytuj | edytuj kod]

Pomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity^[13].

Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne - skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego^[13].

Zatrucie ostre[edytuj | edytuj kod]

Objawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór^[13].

Zatrucie przewlekłe[edytuj | edytuj kod]

Długotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną^[13].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.

Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.

Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Lide 2009 ↓, s. 16–43.
↑ ^a ^b ^c Lide 2009 ↓, s. 3–486.
↑ Lide 2009 ↓, s. 8–118.
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 6–68.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6–178.
↑ Lide 2009 ↓, s. 6–129.
↑ Lide 2009 ↓, s. 9–58.
↑ ^a ^b Toluen, [w:] Classification and Labelling Inventory [online], Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-21] (ang.).
↑ Toluen (nr 650579) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Toluen (nr 650579) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b Lide 2009 ↓, s. 16–22.
↑ ^a ^b ^c ^d WitoldW. Seńczuk WitoldW. (red.), Toksykologia współczesna, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFLide200916–43-2] Lide 2009 ↓, s. 16–43.

[CITEREFLide20093–486-3] Lide 2009 ↓, s. 3–486.

[CITEREFLide20098–118-4] Lide 2009 ↓, s. 8–118.

[CITEREFLide20096–68-5] Lide 2009 ↓, s. 6–68.

[CITEREFLide20096–178-6] Lide 2009 ↓, s. 6–178.

[CITEREFLide20096–129-7] Lide 2009 ↓, s. 6–129.

[CITEREFLide20099–58-8] Lide 2009 ↓, s. 9–58.

[CLI-9] Toluen, [w:] Classification and Labelling Inventory [online], Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-21] (ang.).

[Sigma-10] Toluen (nr 650579) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Sigma-US-11] Toluen (nr 650579) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-03-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFLide200916–22-12] Lide 2009 ↓, s. 16–22.

[:0-13] WitoldW. Seńczuk WitoldW. (red.), Toksykologia współczesna, wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643 .

[1]

[3]

[4]

[5]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]