Poliacetylen: Różnice pomiędzy wersjami
[wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
mNie podano opisu zmian |
|||
Linia 10: | Linia 10: | ||
|inne nazwy = polietyn, PA, PAC |
|inne nazwy = polietyn, PA, PAC |
||
|monomery = {{chem2|CH\tCH}} ([[Etyn|acetylen]]) |
|monomery = {{chem2|CH\tCH}} ([[Etyn|acetylen]]) |
||
|struktura meru = {{ |
|struktura meru = {{chem2|\s[CH\dCH]\s}} |
||
|numer CAS = 25067-58-7 |
|numer CAS = 25067-58-7 |
||
|PubChem = |
|PubChem = |
||
Linia 58: | Linia 58: | ||
Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. [[rezonans chemiczny|wiązania sprzężone]]). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące [[Wiązanie pi|wiązania π]] ulegają delokalizacji{{r|McMurry}} wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego. |
Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. [[rezonans chemiczny|wiązania sprzężone]]). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące [[Wiązanie pi|wiązania π]] ulegają delokalizacji{{r|McMurry}} wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego. |
||
Błony poliacetylenu o grubości od 1 μ do 5 mm można otrzymać zwilżając ściany naczynia roztworem [[Katalizatory Zieglera-Natty|katalizatora Zieglera-Natty]] ([[trietyloglin]]em lub [[tetrabutylotytan]]em) i wprowadzając do niego acetylen. Otrzymany produkt po wypolerowaniu ma barwę srebrzystą. Każda para [[mer (chemia)|merów]] w poliacetylenie może mieć [[izomeria geometryczna|konfigurację ''cis'' lub ''trans'']]. W temperaturze −78 °C powstaje wyłącznie produkt ''cis'', w ok. 150 °C wyłącznie ''trans'', a w temperaturach pośrednich ich mieszanina, przy czym izomer ''trans'' jest produktem stabilnym termodynamicznie. Ogrzewając w temperaturze |
Błony poliacetylenu o grubości od 1 μ do 5 mm można otrzymać zwilżając ściany naczynia roztworem [[Katalizatory Zieglera-Natty|katalizatora Zieglera-Natty]] ([[trietyloglin]]em lub [[tetrabutylotytan]]em) i wprowadzając do niego acetylen. Otrzymany produkt po wypolerowaniu ma barwę srebrzystą. Każda para [[mer (chemia)|merów]] w poliacetylenie może mieć [[izomeria geometryczna|konfigurację ''cis'' lub ''trans'']]. W temperaturze −78 °C powstaje wyłącznie produkt ''cis'', w ok. 150 °C wyłącznie ''trans'', a w temperaturach pośrednich ich mieszanina, przy czym izomer ''trans'' jest produktem stabilnym termodynamicznie. Ogrzewając w temperaturze 200 °C formę ''cis'' lub mieszaninę izomerów, ulega ona przemianie do formy ''trans''{{r|MacDiarmid}}. |
||
[[Konduktywność|Przewodnictwo elektryczne właściwe]] polimeru ''cis'' wynosi 10<sup>−9</sup> [[Simens|S]]/cm, a dla izomeru ''trans'' 10<sup>−5</sup> S/m. Wzrasta ono silnie w obecności zanieczyszczeń i ocenia się, że przewodnictwo czystego polimeru jest mniejsze o 4 rzędy wielkości. [[Kopolimery]] poliacetylenu zawierające niewielkie ilości domieszek typu [[donor]]ów lub [[akceptor]]ów elektronów wykazują znacznie wyższe przewodnictwo, do 10<sup>3</sup> S/m{{r|MacDiarmid}}. |
[[Konduktywność|Przewodnictwo elektryczne właściwe]] polimeru ''cis'' wynosi 10<sup>−9</sup> [[Simens|S]]/cm, a dla izomeru ''trans'' 10<sup>−5</sup> S/m. Wzrasta ono silnie w obecności zanieczyszczeń i ocenia się, że przewodnictwo czystego polimeru jest mniejsze o 4 rzędy wielkości. [[Kopolimery]] poliacetylenu zawierające niewielkie ilości domieszek typu [[donor]]ów lub [[akceptor]]ów elektronów wykazują znacznie wyższe przewodnictwo, do 10<sup>3</sup> S/m{{r|MacDiarmid}}. |
Wersja z 23:09, 30 maj 2021
| |||||||||||
| |||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||
Monomery |
CH≡CH (acetylen) | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Struktura meru |
−[CH=CH]− | ||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||
Numer CAS | |||||||||||
| |||||||||||
|
Poliacetylen, polietyn, PA, PAC – polimer przewodzący prąd elektryczny.
Poliacetylen powstaje podczas polimeryzacji acetylenu (CH≡CH), podczas której wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami:
- n CH≡CH → −[CH=CH]
n−
W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia, np. cyklooktatetraenu lub jego podstawionych pochodnych[1].
Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. wiązania sprzężone). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące wiązania π ulegają delokalizacji[2] wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego.
Błony poliacetylenu o grubości od 1 μ do 5 mm można otrzymać zwilżając ściany naczynia roztworem katalizatora Zieglera-Natty (trietyloglinem lub tetrabutylotytanem) i wprowadzając do niego acetylen. Otrzymany produkt po wypolerowaniu ma barwę srebrzystą. Każda para merów w poliacetylenie może mieć konfigurację cis lub trans. W temperaturze −78 °C powstaje wyłącznie produkt cis, w ok. 150 °C wyłącznie trans, a w temperaturach pośrednich ich mieszanina, przy czym izomer trans jest produktem stabilnym termodynamicznie. Ogrzewając w temperaturze 200 °C formę cis lub mieszaninę izomerów, ulega ona przemianie do formy trans[3].
Przewodnictwo elektryczne właściwe polimeru cis wynosi 10−9 S/cm, a dla izomeru trans 10−5 S/m. Wzrasta ono silnie w obecności zanieczyszczeń i ocenia się, że przewodnictwo czystego polimeru jest mniejsze o 4 rzędy wielkości. Kopolimery poliacetylenu zawierające niewielkie ilości domieszek typu donorów lub akceptorów elektronów wykazują znacznie wyższe przewodnictwo, do 103 S/m[3].
Przypisy
- ↑ T.H. Jozefiak i inni, Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes, „Journal of the American Chemical Society”, 115, 1993, s. 4705–4713, DOI: 10.1021/ja00064a035 (ang.).
- ↑ John McMurry, Chemia organiczna, t. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 467–469, ISBN 83-01-14403-3 .
- ↑ a b Alan G. MacDiarmid , Alan J. Heeger , Organic metals and semiconductors: The chemistry of polyacetylene (CH)x, and its derivatives, „Synthetic Metals”, 1 (2), 1988, s. 101–118, DOI: 10.1016/0379-6779(80)90002-8 (ang.).