Diastereoizomery

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Diastereoizomery to izomery konfiguracyjne (np. izomery optyczne lub izomery E-Z), które nie pozostają z sobą w relacji odbić lustrzanych, nie są to więc enancjomery.

Diastereoisomers.svg

Właściwości diastereoizomerów[edytuj | edytuj kod]

W przeciwieństwie do enancjomerów diastereoizomery wykazują różnice we właściwościach fizycznych takich jak: temperatura topnienia, temperatura wrzenia, rozpuszczalność, moment dipolowy itd. Ich właściwości optyczne (aktywność optyczna) mogą być podobne lub też skrajnie różne. W szczególnych przypadkach (np. diastereoizomery cis-trans, forma mezo) mogą nie wykazywać czynności optycznej.

Podział diastereoizomerów[edytuj | edytuj kod]

Wyróżniamy dwie grupy tych stereoizomerów:

  • diastereoizomery cis-trans (izomery geometryczne)
  • diastereoizomery konfiguracyjne - to właśnie tę grupę stereoizomerów określa się najczęściej nazwą "diastereoizomery". Ich cząsteczki zawierają co najmniej dwa centra stereogeniczne z których co najmniej jedno ma taką samą konfigurację. Para cząsteczek na schemacie powyżej jest przykładem diastereoizomerów konstytucyjnych.

Diasteroizomeria konstytucyjna[edytuj | edytuj kod]

Zjawisko diastereoizomerii wynika z istnienia dwóch lub więcej centrów chiralności w obrębie jednej cząsteczki. W przypadku nie-cyklicznej cząsteczki z dwoma centrami chiralności i trzema różnymi podstawnikami mogą istnieć trzy steroizomery konstytucyjne. Dwa z nich są formami chiralnymi, wykazującymi aktywność optyczną, które są w stosunku do siebie enancjomerami, zaś jedna to nieaktywna optycznie i achiralna forma mezo. Forma mezo jest diastereoizomerem w stosunku do obydwu enancjomerów.

Przykład dwóch enancjomerów i formy mezo jednego związku chemicznego (kwasu winowego)

L-Weinsäure.svg

D-Weinsäure.svg Meso-Weinsäure Spiegel.svg

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R lub L
(naturalny)

kwas (-)-winowy
konfiguracja S,S lub D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

W przypadku, gdy w acyklicznym związku z dwoma centrami chiralności są cztery lub więcej różnych podstawników, możliwe są zawsze cztery różne izomery konstytucyjne. Dwa z nich mają tę samą konfigurację absolutną na obu centrach chiralności, a dwie z nich mają różną. Te o tej samej (RR-SS) a także te o różnej (RS-SR) konfiguracji są wzajemnie enancjomerami, zaś układ - ta sama konfiguracja na obu centrach (np. RR) - inna na każdym (RS) tworzy pary diastereoizomerów.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 593-598.
  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 173-178. ISBN 83-01-04166-8.