Kwas winowy

Kwas winowy
3 izomery kwasu winowego
krystaliczny kwas winowy
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia kwas 2,3-dihydroksybutanodiowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6O6
Inne wzory	HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
Masa molowa	150,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało krystaliczne
SMILES C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	526-83-0 87-69-4 (L(+)) 147-71-7 (D(−)) 147-73-9 (mezo)
PubChem	875
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,76 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 133 g/100 cm³ (20 °C) Temperatura topnienia 170 °C
Niebezpieczeństwa Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia Drażniący (Xi) Zwroty R R36 Zwroty S S24/25
Podobne związki
Podobne związki	DMSA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Enancjomorficzne kryształy winianu

Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D), zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (−)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (−)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (−)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (−)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

kwas (+)-winowy konfiguracja R,R czyli L (naturalny)	kwas (−)-winowy konfiguracja S,S czyli D	kwas mezo-winowy konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwu formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy winianu amonowo-sodowego, udowadniając, ze kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)₂COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK-(CHOH)₂COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i in.) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca.

Preparaty – Polska

• Acidum tartaricum subst. do receptury aptecznej – 100 g / POCh Gliwice.