Kwas winowy
| Kwas winowy | |||||||||||||
|
|||||||||||||
krystaliczny kwas winowy |
|||||||||||||
| Nazewnictwo | |||||||||||||
|
|||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H6O6 | ||||||||||||
| Inne wzory | HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH, | ||||||||||||
| Masa molowa | 150,09 g/mol | ||||||||||||
| Wygląd | biały bezwonny proszek | ||||||||||||
|
|||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | 526-83-0 87-69-4 (L(+)) 147-71-7 (D(−)) 147-73-9 (mezo) |
||||||||||||
| PubChem | 875[1] | ||||||||||||
|
|||||||||||||
|
|||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | DMSA | ||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|||||||||||||
Kwas winowy, C4H6O6 – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (-OH). Występuje w owocach, zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.
[edytuj] Izomery i aktywność optyczna
Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (−)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (−)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (−)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (−)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.
- Izomery optyczne kwasu winowego
|
kwas (+)-winowy |
kwas (−)-winowy |
kwas mezo-winowy |
XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwu formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy winianu amonowo-sodowego, udowadniając, ze kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.
[edytuj] Występowanie i zastosowanie
Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)2COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.
Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK-(CHOH)2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.
Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.