Kwas winowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas winowy
3 izomery kwasu winowego
3 izomery kwasu winowego
krystaliczny kwas winowy
krystaliczny kwas winowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O6
Inne wzory HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH
Masa molowa 150,09 g/mol
Wygląd bezbarwne ciało krystaliczne[1]
Identyfikacja
Numer CAS 526-83-0
87-69-4 (L(+))
147-71-7 (D(−))
147-73-9 (mezo)
PubChem 875[2]
Podobne związki
Podobne związki DMSA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas winowy (E334), HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów dikarboksylowych zawierający dwie grupy hydroksylowe (–OH). Występuje w owocach (zwykle enancjomer D)[1], zwłaszcza winogronach w stanie wolnym i w postaci soli.

Izomery i aktywność optyczna[edytuj | edytuj kod]

Związek ten posiada trzy izomery optyczne: dwa enancjomery (+)-(R,R) (−)-(S,S) i formę mezo (R,S). Odmiana (+)-(R,R) skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, (−)-(S,S) w lewo, odmiana mezo, zwana również kwasem antywinowym, jest nieaktywna optycznie. Nieczynna optycznie jest też równomolowa mieszanina odmian (+)-(R,R) i (−)-(S,S), czyli racemat, zwany kwasem gronowym, posiadająca właściwości inne niż odmiana mezo (formy optycznie czynne są diastereoizomerami formy mezo). Podczas ogrzewania, ok. 165 °C odmiany (+)-(R,R) i (−)-(S,S) przechodzą w odmianę mezo, a w około 175 °C tworzy się racemat.

Izomery optyczne kwasu winowego

L-Weinsäure.svg

D-Weinsäure.svg Meso-Weinsäure Spiegel.svg

kwas (+)-winowy
konfiguracja R,R czyli L
(naturalny)

kwas (−)-winowy
konfiguracja S,S czyli D

kwas mezo-winowy
konfiguracja R,S

XIX-wiecznych chemików zastanawiało występowanie kwasu winowego w dwóch formach, z których naturalna skręcała płaszczyznę światła w prawo, a druga była optycznie nieczynna. Ludwik Pasteur zdołał za pomocą pęsety i szkła powiększającego rozdzielić enancjomorficzne kryształy winianu amonowo-sodowego, udowadniając, że kwas gronowy to mieszanina dwóch odmian kwasu winowego.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas winowy wyizolowano po raz pierwszy z wodorowinianu potasu COOK-(CHOH)2COOH (kwaśnego winianu potasu, tzw. winnego kamienia), który osadza się w kadziach i beczkach przy fermentacji wina.

Kwas winowy i jego sole są stosowane jako dodatki do żywności regulujące kwasowość. Ich oznaczenia wg norm Unii Europejskiej: kwas winowy to E334, winian sodu E335, winian potasu E336, winian sodowo-potasowy (tzw. sól Seignette'a) E337. Kwas winowy i jego sole wykorzystuje się też przy produkcji serów topionych. Winian antymonylu-potasu (COOK-(CHOH)2COOSbO), znany również jako emetyk, był stosowany jako środek pobudzający do wymiotów.

Kwas winowy lub wodorowinian sodu stosuje się w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu.

Zastosowanie w medycynie[edytuj | edytuj kod]

Kwas winowy podawany doustnie w postaci roztworu powoduje ugaszenie pragnienia. Wykazuje działanie przeciwbiegunkowe – w małych dawkach, natomiast w większych jest osmotycznym środkiem przeczyszczającym. Wzmaga procesy regeneracji nabłonków przewodu pokarmowego, zapobiega niestrawności. Posiada dość silne właściwości prebiotyczne. Zastosowany miejscowo odznacza się działaniem antyseptycznym i ściągającym. Ponadto działa także przeciwzapalnie, hamując obrzęki oraz nadmierne wydzielanie sebum. W dermatologii stosowany miejscowo w postaci roztworów wodnych 0,5–5%. Ponadto szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do przygotowywania postaci leku (granulaty, formy musujące – effervescens i in.) oraz jako regulator kwasowości, substancja stabilizująca[3][4][5].

Preparaty – Polska[edytuj | edytuj kod]

  • Acidum tartaricum subst. do receptury aptecznej – 100 g / POCh Gliwice.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 216. ISBN 8371832400.
  2. Kwas winowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991 – str. 578
  4. Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r. – str. 117
  5. Choroby skóry Stefania Jabłońska, PZWL 1951